24(R)-ethyl-5α-cholest-2-en-6-one | 28398-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24(R)-ethyl-5α-cholest-2-en-6-one
• 英文别名: 24S-Ethyl-5α-cholesta-2-en-6-one；(24R)-5α-stigmast-2-en-6-one；(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 28398-88-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: FDTHRXDXJWBBCH-PSTOXXEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24(R)-ethyl-5α-cholest-2-en-6-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2α,3α-Dihydroxy-24S-ethyl-5α-cholest-6-one
  参考文献：
  名称：

  Mitra, R. B.; Hazra, B. G.; Kapoor, V. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 106 - 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (24R)-3α-bromo-5α-stigmastan-6-one 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到24(R)-ethyl-5α-cholest-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  3α-hydroxy-6-ketobrassinosteroids 的合成

  摘要：

  合成了新的油菜素类固醇 (22S,23S)-28-homotyphasterol、24-epityphasterol 和 (22S,23S)-24-epityphasterol，它们属于 3α-hydroxy-6-oxosteroids。为了从豆甾醇中获得 (22S,23S)-28-高叶甾醇，开发了一种新的合成方案，其关键阶段是用四氢铝酸锂还原 2α,3α-环氧-6-酮和选择性氧化生成 3α,6β-二醇为 3α-羟基-6-酮。

  DOI：

  10.1007/bf00630433

文献信息

• Khripach, V. A.; Zhabinskii, V. N.; Kotyatkina, A. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 12, p. 1655 - 1656
  作者：Khripach, V. A.、Zhabinskii, V. N.、Kotyatkina, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of analogs of α-ecdysone. A simplified synthesis of 2β,3β,14α-trihydroxy-7-en-6-one-5β-steroids
  作者：Malcolm J. Thompson、William E. Robbins、John N. Kaplanis、Charles F. Cohen、Stanton M. Lancaster

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80099-x

  日期：1970.7