7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid | 64589-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
• 英文别名: 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；endo-2-carboxylic-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene；rac-(1S,2S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；endo-oxanorbornene carboxylic acid；(1R,2R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 64589-22-6
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: HLZLZWREBWOZCZ-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  299.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到rac-(1R,2R,3R,6R,7S)-2-iodo-4,8-dioxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbocyclic analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid and N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesised from the Diels-Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to bioassay. In addition, carbocyclic analogues of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid were synthesised in racemic form from the same synthetic intermediate.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00344-f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (1R,2R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 pig liver esterase 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以35%的产率得到7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic enzymes in the synthesis of carba-sugars: application of the lipase from Pseudomonas fragi

  摘要：

  猪肝酯酶催化的(±)-内-2-甲氧基羰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯 1a 的水解产物为(-)-内-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸 1b 和(+)-内-2-甲氧基羰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯 1a，ee 分别为 36% 和 57%。在假单胞菌 fragi 的脂肪酶催化下，(±)-2-外-羟基-4,8-二氧三环[4.2.1.03,7]壬-5-酮 2a 与乙酸乙烯酯发生酯交换反应，生成的乙酸酯 (-)-2b 和醇 (+)-2a 的ee值分别为 91% 和 94%。(-)-2b(ee)为 91%（EtOH），从不纯物醋酸酯中除去污染性外消旋物后结晶，得到光学纯度很高的醋酸酯 (-)-2b。

  DOI：

  10.1039/a708593a

文献信息

• COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE MODULATION OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150141465A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供了适用作为血红蛋白调节剂的化合物和药物组合物，它们的制备方法和中间体，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要组织和/或细胞氧合的疾病中使用它们的方法。
• Diels–Alder and Dehydration Reactions of Biomass-Derived Furan and Acrylic Acid for the Synthesis of Benzoic Acid
  作者：Eyas Mahmoud、Jingye Yu、Raymond J. Gorte、Raul F. Lobo

  DOI：10.1021/acscatal.5b01892

  日期：2015.11.6

  product was dehydrated at low temperatures (298 to 353 K) in mixtures of methanesulfonic acid and acetic anhydride in 96% yield. This is compared to an only 1.7% yield of methyl benzoate obtained for the dehydration of the oxanorbornene in neat methanesulfonic acid. The effect of oxanorbornene concentration and stereochemistry was found not to decrease the yield of aromatics, while dehydration of the carboxylic

  据报道，从呋喃（高产率地由半纤维素获得）和丙烯酸甲酯可以生成苯甲酸。这些路线涉及Diels–Alder和呋喃与丙烯酸（或丙烯酸甲酯）的脱水反应，分两步进行，以最大程度地减少副反应。呋喃与丙烯酸甲酯（或丙烯酸）的狄尔斯-阿尔德反应在298 K下进行，并由路易斯酸性（Hf-，Zr-和Sn-Beta）沸石催化剂催化，并实现了高周转率（〜2） h –1），未观察到任何副反应。在较低的温度下（298至353 K），将氧杂降冰片烯产物在甲磺酸和乙酸酐的混合物中脱水，收率为96％。这与在纯甲磺酸中将氧杂降冰片烯脱水而获得的仅1.7％的苯甲酸甲酯的收率进行了比较。发现氧杂降冰片烯浓度和立体化学的影响不会降低芳族化合物的产率，而氧杂降冰片烯的羧酸形式的脱水导致在甲烷磺酸和乙酸酐的混合物中完全转化时选择性降低至43％。该反应序列可能是重要的切入点，用于选择性地将高产率，半纤维素衍生的呋喃引导至现有化学加工工业中使用的芳族产品。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-ENE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20030187282A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention provides a method of industrially advantageously producing 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid derivatives under mild conditions in a high yield. The present invention relates to a production method of a 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid derivative of the formula (III) or the formula (IV), which comprises reacting an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid of the formula (I) with a furan derivative of the formula (II) in the presence of a Lewis acid: 1 wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种在温和条件下高产率地工业上优势地生产7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸衍生物的方法。本发明涉及一种生产式(III)或式(IV)的7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸衍生物的方法，其包括在Lewis酸存在下，将式(I)的α,β-不饱和羧酸与式(II)的呋喃衍生物反应：1其中每个符号如规范中定义。
• Synthesis of pseudo-sugar derivatives from 5exo, 6exo-dihydroxy-endo- and -exo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acids
  作者：Seiichiro Ogawa、Masaki Uemura、Toichi Fujita

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85054-7

  日期：1988.6

  L'acetolyse et la bromation de certains derives de l'acide dihydroxy-5 exo,6exo endo- et exo-oxa-7 bicyclo [2.2.1] heptanecarboxylique-2 fournit des pseudo-sucres

  L'acetolyse等人肯定地衍生了l'acide dihydroxy-5 exo，6exo endo- et exo-oxa-7 bicyclo [2.2.1]庚烷羧基2 Fournit des假糖
• High Pressure Organic Chemistry. V. Diels-Alder Reactions of Furan with Acrylic and Maleic Esters
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Hitoshi Nishizawa、Masamitsu Ochi、Kiyoshi Matsuoka

  DOI：10.1246/bcsj.55.496

  日期：1982.2

  A series of Diels-Alder reactions of furan with acrylic and maleic esters has been investigated under conditions of high pressure. The approximate endo/exo ratios of the adducts with acrylic and ma...

  已经在高压条件下研究了呋喃与丙烯酸酯和马来酸酯的一系列 Diels-Alder 反应。丙烯酸和聚合物的加合物的近似内/外比率...