3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸 | 186320-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸
• 英文名称: (RS)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• 英文别名: Fmoc-protected 3-amino-3-methylpropionic acid；3-Fmoc-aminobutyric acid；Fmoc-D,L-β-aminobutyric acid；3-[N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]butanoic acid；3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)butanoic acid；3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 186320-18-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: LYMLSPRRJWJJQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放温度应为2-8°C，需保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(4-chloro-4-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  中型内酰胺的环扩展方法及其药用铅样性质分析

  摘要：

  人们普遍认为中型环在药物筛选中用于铅鉴定的生物筛选库中代表性不足。为了解决这个问题，已经通过使用简单，可扩展且通用的扩环协议生成了中型内酰胺库。通过使用开放存取计算工具LLAMA对文库进行的分析表明，这些内酰胺及其衍生物具有非常有前途的物理化学和3D空间特性，因此在药物开发中具有很大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201605615
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium periodate 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 33.0h， 以85%的产率得到3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Amino Acids Based on Oxidative Cleavage of Dihydropyridone Derivatives

  摘要：

  A new method for the synthesis of beta-amino acids based on 2,3-dihydropyridones as starting materials is presented. Conversions of 2,3-dihydropyridones with NalO(4) and subsequently with base gave the corresponding beta-amino acids in a one-pot procedure. The reactions have been monitored by H-1 NMR indicating that the beta-amino acids were formed in quantitative yields mostly. This method appears to be of broad scope, as 2-substituted 2,3-dihydropyridones are easily accessible via N-acyliminium ions generated from 4-methoxypyridine.

  DOI：

  10.1021/ol0485518

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING A FUNGICIDAL ACTIVITY, THEIR AGRONOMIC COMPOSITIONS AND USE THEREOF FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ FONGICIDE, LEURS COMPOSITIONS AGRONOMIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES
  申请人：ISAGRO SPA

  公开号：WO2020225700A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Compounds having general formula (I) with a high fungicidal activity and their use for the control of phytopathogenic fungi of important agricultural crops, are described.

  具有通式（I）的化合物具有很高的杀真菌活性，并且它们用于控制重要农作物的植物病原真菌。
• Viral polymerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020065418A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  A compound of the formula I: 1 wherein: X is CH or N; Y is O or S; Z is OH, NH 2 , NMeR 3 , NHR 3 ; OR 3 or 5- or 6-membered heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from 0, N and S, said heterocycle being optionally substituted with from 1 to 4 substituents; A is N, COR 7 or CR 5 , wherein R 5 is H, halogen, or (C 1-6 ) alkyl and R 7 is H or (C 1-6 alkyl), with the proviso that X and A are not both N; R 6 is H, halogen, (C 1-6 alkyl) or OR 7 , wherein R 7 is H or (C 1-6 alkyl); R 1 is selected from the group consisting of 5- or 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N, and S, phenyl, phenyl(C 1-3 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, phenyl(C 2-6 )alkenyl, (C 3-6 )cycloalkyl, (C 1-6 )alkyl, CF 3 , 9- or 10-membered heterobicycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein said heterocycle, phenyl, phenyl(C 2-6 )alkenyl and phenyl(C 1-3 )alkyl), alkenyl, cycloalkyl, (C 1-6 )alkyl, and heterobicycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents R 2 is selected from (C 1-6 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 3-7 )cycloalkyl(C 1-3 )alkyl, (C 6-10 )bicycloalkyl, adamantyl, phenyl, and pyridyl, all of which is optionally substituted with from1 to 4 substituents; R 3 is selected from H, (C 1-6 )alkyl, (C 3-6 )cycloalkyl, (C 3 6 )cycloalkyl(C 1-6 )alkyl, (C 6-10 )aryl, (C 6-10 )aryl(C 1-6 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, (C 3-6 )cycloalkyl(C 2-6 )alkenyl, (C 6-10 )aryl(C 2-6 )alkenyl, N{(C 1-6 )alkyl} 2 , NHCOO(C 1-6 )alkyl(C 6-10 )aryl, NHCO(C 6-10 )aryl, (C 1-6 )alkyl-5- or 10-atom heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and 5- or 10-atom heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S; wherein said alkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl and heterocycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents; n is zero or 1; or a detectable derivative or salt thereof. The compounds of the invention may be used as inhibitors of hepatitis C virus replication. The invention further provides a method for treating or preventing hepatitis C virus infection.

  该化合物的结构式为I:1，其中：X为CH或N；Y为O或S；Z为OH、NH2、NMeR3、NHR3、OR3或含有1至4个异原子（0、N和S）的5-或6-成员杂环，该杂环可选择性地与1至4个取代基取代；A为N、COR7或CR5，其中R5为H、卤素或（C1-6）烷基，R7为H或（C1-6）烷基，但X和A不能同时为N；R6为H、卤素、（C1-6）烷基或OR7，其中R7为H或（C1-6）烷基；R1选自包括含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或6-成员杂环、苯基、苯基（C1-3）烷基、（C2-6）烯基、苯基（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基、（C1-6）烷基、CF3、含有1至4个异原子（O、N和S）的9-或10-成员杂环的群体，其中该杂环、苯基、苯基（C2-6）烯基和苯基（C1-3）烷基、烯基、环烷基、（C1-6）烷基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；R2选自（C1-6）烷基、（C3-7）环烷基、（C3-7）环烷基（C1-3）烷基、（C6-10）双环烷基、金刚烷基、苯基和吡啶基，所有这些基均可选择性地与1至4个取代基取代；R3选自H、（C1-6）烷基、（C3-6）环烷基、（C3-6）环烷基（C1-6）烷基、（C6-10）芳基、（C6-10）芳基（C1-6）烷基、（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基（C2-6）烯基、（C6-10）芳基（C2-6）烯基、N(C1-6)烷基2、NHCOO(C1-6)烷基（C6-10）芳基、NHCO（C6-10）芳基、（C1-6）烷基-含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环和含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环；其中所述烷基、环烷基、芳基、烯基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；n为零或1；或其可检测衍生物或盐。该发明的化合物可用作乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了一种治疗或预防乙型肝炎病毒感染的方法。
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140142029A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）来发挥作用，该酶是细菌中的一种必需蛋白质。同时还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• [EN] SUBSTITUTED DIAMINES AND THEIR USE AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：AVENTIS PHARMA LIMITED

  公开号：WO1999054321A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I): wherein R1 represents R5-L3-, R5-L4-R6-, R5-L4-R7-L5-, R5-L4-Ar1-L3-, R5-L4-Ar1-L6-R6- or R5-L4-Ar1-R7-L5-; R2 represents hydrogen or lower alkyl; R3 and R4 independently represent hydrogen or a group selected from alkyl, alkenyl and alkynyl each optionally substituted by one or more atoms or groups chosen from halo, oxo R8, -C(=O)-R9, -NH-C(=O)-R9, or -C(=O)NY1Y2; or R3 and R4 together may represent -(CH2)n- or C(=O)-CH=CH-; L1 represents C2-6alkylene or formula (II); or the group -L1-N(R3)- represents formula (III); or the group -N(R2)-L1- represents formula (IV); or the group -N(R2)-L1-N(R3)- represents formula (V); L2 represents an alkylene, alkenylene, alkynylene, cycloalkenylene, cycloalkylene or heterocycloalkylene linkage, each optionally substituted by alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, carboxy (or an acid bioisostere), cyano, cycloalkenyl, cycloalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyl, oxo, -C(=O)R9, -C(=O)OR9, -C(=O)NY1Y2 or -NY1Y2, or by alkyl substituted by aryl, carboxy (or an acid bioisostere), cyano, heteroaryl, heterocycloalkyl, hydroxy, mercapto, -C(=O)R9, -C(=O)OR9, -C(=O)NY1Y2, -OR9, S(O)vR9, -NHC(=O)Oalkyl, -NY1Y2, -NR10C(=Z)-NY3Y4 or -NH-C(=NH)NH2; or the group -N(R4)-L2- represents formula (VI); Y is carboxy (or an acid bioisostere) or -C(=O)-NY1Y2; and m is zero or 1; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4($g(a)4$g(b)1).(FR) La présente invention concerne des composés physiologiquement actifs de formule générale (I) dans laquelle R1 représente R5-L3-, R5-L4-R6-, R5-L4-R7-L5-, R5-L4-Ar1-L3, R5-L4-Ar1-L6-R6- ou R5-L4-Ar1-R7-L5-; R2 représente l'hydrogène ou un alkyle inférieur; R3 et R4 représentent indépendamment l'hydrogène ou un groupe pris dans alkyle, alcényle et alkynyl, chacun pouvant être substitués par un ou plusieurs atomes ou groupes choisis dans halo, oxo, R8, -C(=O)-R9, -NH-C(=O)-R9 ou -C(=O)NY1Y2; ou R3 et R1 ensemble peuvent représenter -(CH2)n- ou-C(=O)-CH=CH-; L1 représente C2-6 alkylène ou (II); ou le groupe -L1-N(R3)- représente (III); ou le groupe -N(R2)-L1- représente (IV); ou le groupe N(R2)-L1-N(R3) représente (V); L2 représente une liaison alkylène, alkénylène, alkynylène, cycloalkénylène, cycloalkylène ou hétérocycloalkylène, chacune éventuellement substituée par alkyle, alcényle, alkynyle, aryle, carboxy (ou un acide bioisostère), cyano, cycloalcényle, cycloalkyle, hétéroaryle, hétérocycloalkyle, oxo, -C(=O)R9, -C(=O)OR9, -C(=O)NY1Y2 ou NY1Y2, ou par alkyle substitué lui-même par aryle, carboxy (ou acide un bioisostère), cyano, hétéroaryle, hétérocycloalkyle, hydroxy, mercapto, -C(=O)R9, C(=O)OR9, C(=O)NY1Y2, -OR9, S(O)vR9, -NHC(=O)Oalkyle, -NY1Y2, -NR10C(=Z)-NY3Y4 ou -NH-C(=NH)NH2; ou le groupe -N(R4)-L2 représente (VI); Y est carboxy (ou un acide bioisostère) ou -C(=O)-NY1Y2; et m est zéro ou 1. L'invention concerne également les promédicaments ainsi que les sels et solvats pharmaceutiquement acceptables de ces composés et de leurs promédicaments. Ces composés possèdent des propriétés pharmaceutiques précieuses, en particulier l'aptitude à réguler l'interaction de VCAM-1 et de la fibronectine avec l'intégrine VLA-4($g(a)4$g(b)1).

  本发明涉及一般式(I)的生理活性化合物，其中R1代表R5-L3-、R5-L4-R6-、R5-L4-R7-L5-、R5-L4-Ar1-L3-、R5-L4-Ar1-L6-R6-或R5-L4-Ar1-R7-L5-；R2代表氢或低级烷基；R3和R4分别代表氢或从烷基、烯基和炔基中选择的一个基团，每个基团可以选择一个或多个原子或基团，包括卤素、氧代R8、-C（=O）-R9、-NH-C（=O）-R9或-C（=O）NY1Y2；或R3和R4在一起可以表示-(CH2)n-或C（=O）-CH=CH-；L1表示C2-6烷基或式(I)；或者-L1-N（R3）-表示式(III)；或者-N（R2）-L1-表示式(IV)；或者-N（R2）-L1-N（R3）-表示式(V)；L2表示一种烷基、烯基、炔基、环烯基、环烷基或杂环烷基链，每个链可以选择烷基、烯基、炔基、芳基、羧基（或酸生物同位素）、氰基、环烯基、环烷基、杂环芳基、杂环烷基、氧代、-C（=O）R9、-C（=O）OR9、-C（=O）NY1Y2或-NY1Y2，或者通过芳基、羧基（或酸生物同位素）、氰基、杂环芳基、杂环烷基、羟基、巯基、-C（=O）R9、-C（=O）OR9、-C（=O）NY1Y2、-OR9、S（O）vR9、-NHC（=O）O烷基、-NY1Y2、-NR10C（=Z）-NY3Y4或-NH-C（=NH）NH2取代的烷基取代；或者-N（R4）-L2-表示式(VI)；Y代表羧基（或酸生物同位素）或-C（=O）NY1Y2；m为零或1；以及这些化合物及其前药、药用可接受的盐和溶剂。这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。
• Diaminopropionic acid derivatives
  申请人：Fotouhi Nader

  公开号：US20050080119A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A compound of formula 1a which is useful for treating reperfusion injury, and salts, prodrugs, and related compounds.

  一种用于治疗再灌注损伤的化合物，其化学式为1a，以及其盐、前药和相关化合物。