1,3-dimethyl-9-phenyl-7,9-dihydro-6H-purino[8,7-c][1,4]oxazine-2,4-dione | 314774-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-9-phenyl-7,9-dihydro-6H-purino[8,7-c][1,4]oxazine-2,4-dione
• CAS: 314774-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: SAIKNTICKPJBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dirhodium tetrakis[(R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)-phenylacetate] 、 1,3-dimethyl-9-phenyl-7,9-dihydro-6H-purino[8,7-c][1,4]oxazine-2,4-dione 以 氘代氯仿 、 氘代丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modes of Xanthine Complexation to Dirhodium Tetrakis[(R)-α-methoxy-α- (trifluoromethyl)-phenylacetate] in Solution and in the Solid State

  摘要：

  通过红外光谱和核磁共振研究表明，在溶液中黄嘌呤1-5更倾向于与手性二铑四[(R)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸乙酯基] (Rh*)成侧面配位，而在固态中则涉及到羰基。对于6，至少羰基C-6在溶液中也有贡献于配位。通过详细描述的X射线衍射分析揭示，固态中存在6和Rh*的交替链。通过“二铑法”（在Rh*存在下进行的¹H和¹³C NMR）可以轻松确定手性黄嘌呤6的对映异构体过量。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0317
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,3-dimethyl-9-phenyl-7,9-dihydro-6H-purino[8,7-c][1,4]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiral Discrimination of Some Annelated Xanthine Derivatives by the Dirhodium Method

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3489::aid-ejoc3489>3.3.co;2-0

文献信息

• Chiral Discrimination of Some Annelated Xanthine Derivatives by the Dirhodium Method
  作者：Sven Rockitt、Helmut Duddeck、Anna Drabczynska、Katarzyna Kiec-Kononowicz

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3489::aid-ejoc3489>3.3.co;2-0

  日期：2000.10
• Modes of Xanthine Complexation to Dirhodium Tetrakis[(R)-α-methoxy-α- (trifluoromethyl)-phenylacetate] in Solution and in the Solid State
  作者：Sven Rockitt、Rudolf Wartchow、Helmut Duddeck、Anna Drabczynska、Katarzyna Kiec-Kononowicz

  DOI：10.1515/znb-2001-0317

  日期：2001.3.1

  It is show n by IR and NMR studies that the xanthines 1-5 prefer a side-on com plexation to the chiral dirhodium tetrakis[(R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetatel (Rh*) in solution whereas carbonyl groups are involved in the solid state. For 6, at least the carbonyl group C-6 contributes to complexation in solution as well. A lternating strands of 6 and Rh* exist in the solid state as revealed by X-ray diffraction analysis described in detail. The determination of enantiomeric excess of the chiral xanthine 6 can easily be accomplished by the “dirhodium method ” (¹H and ¹³C NMR in the presence of Rh*).

  通过红外光谱和核磁共振研究表明，在溶液中黄嘌呤1-5更倾向于与手性二铑四[(R)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸乙酯基] (Rh*)成侧面配位，而在固态中则涉及到羰基。对于6，至少羰基C-6在溶液中也有贡献于配位。通过详细描述的X射线衍射分析揭示，固态中存在6和Rh*的交替链。通过“二铑法”（在Rh*存在下进行的¹H和¹³C NMR）可以轻松确定手性黄嘌呤6的对映异构体过量。