Boc-Met-OPcp | 33385-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Met-OPcp
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-L-methionine pentachlorophenyl ester；N-tert.-Butyloxycarbonylmethionin-pentachlorphenylester；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 33385-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₅NO₄S
• 分子量: 497.654
• InChiKey: LWIOBQYEQUIPSB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Met-OPcp 在 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Met-D-Glu(OH)NH2*TFA
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramyl-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）类似物1、2的化学合成和佐剂活性

  摘要：

  合成了二十二种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)的类似物,并检验了它们对诱导对ABA＿N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型过敏反应的佐剂活性。MDP的L-丙氨酸残基能为某些其他氨基酸残基所置换,而活性不变。讨论了这些化合物的结构-活性关系。关于MDP中L-丙氨酸残基的置换和佐剂活性,表明; (1)具有合适侧链的氨基酸是有效的; (2)碱性氨基酸不是有利的; (3)芳香族的氨基酸不是有利的; (4)酸性氨基酸是有效的。认为MDP的D-异谷氨酰胺残基对佐剂活性是必要的。与MDP和有关N-乙酰胞壁酰二肽的D-谷氨酸残基的酯化作用使佐剂活性降低,但D-谷氨酸二酰胺类似物的佐剂活性与MDP及其类似物的佐剂活性相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1644
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 、 Boc-L-蛋氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-Met-OPcp
  参考文献：
  名称：

  Guarneri,M. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1971, vol. 101, p. 375 - 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Appel, Rolf; Glaesel, Ursula, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3511 - 3516
  作者：Appel, Rolf、Glaesel, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Heptacosapeptide (AA111-AA137) of the -Chain of a Human Immunoglobulin (IgGl) Using N-tert-Butyloxycarbonyl-L-amino Acid Pentachlorophenyl Esters
  作者：Brian J. Johnson

  DOI：10.1002/jps.2600620639

  日期：1973.6
• Kinetic studies in peptide chemistry. Coupling, racemization and evaluation of methods useful for shortening coupling time
  作者：J. Kovacs、E. M. Holleran、K. Y. Hui

  DOI：10.1021/jo01294a029

  日期：1980.3