dimethyl (2R,5R)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-oxo-5-tert-butylpyrrolidine-2-phosphonate | 814256-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl (2R,5R)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-oxo-5-tert-butylpyrrolidine-2-phosphonate
• 英文别名: tert-butyl (2R,5R)-5-tert-butyl-2-dimethoxyphosphoryl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 814256-49-0
• 化学式: C₁₅H₂₈NO₆P
• 分子量: 349.364
• InChiKey: PWWLORXDMGQNCB-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,5R)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-oxo-5-tert-butylpyrrolidine-2-phosphonate 在 三氟乙酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以61%的产率得到dimethyl 5-tert-butyl-3-hydroxy-1H-pyrrole-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates

  摘要：

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.

  DOI：

  10.1021/ol048157+
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S_S,R)-(-)-2-oxo-4-(p-toluenesulfinylamino)-5,5-dimethylhexylphosphonate 在 dirhodium tetraacetate 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl (2R,5R)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-oxo-5-tert-butylpyrrolidine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates

  摘要：

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.

  DOI：

  10.1021/ol048157+

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates
  作者：Franklin A. Davis、Yongzhong Wu、He Xu、Junyi Zhang

  DOI：10.1021/ol048157+

  日期：2004.11.1

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.