(S)-2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxypropanoic acid | 125941-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxypropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propionic acid；(S)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoic acid；(S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propionic acid；(S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propanoic acid；(2S)-(tert-butyldiphenylsilanoxy)propionic acid；(S)-2(tert-butyldiphenylsilyloxy)propanoic acid；Propanoic acid, 2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-, (2S)-；(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoic acid
• CAS: 125941-75-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃Si
• 分子量: 328.483
• InChiKey: BCEZSELDBRXAQI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxypropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 四丙基高钌酸铵 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GRP78下调大环内酯（+）-苦杏仁苷A，免疫抑制剂（+）-SW-163A和JBIR-04非对映异构体的全合成，证实JBIR-04与（+）-苦杏仁苷A具有不同的立体化学。

  摘要：

  基于[1 +1 + 1 +1]片段的缩合和O（4）与C（5）之间的大内酯化作用，GRP78-下调剂（+）-李抑素A和免疫抑制剂（+）-SW-163A的统一总合成此处描述）。尖锐的不对称二羟基化用于设置两个目标中存在的C（2）立体中心。同样地，（+）-甜菜碱A大环内酯胺与苯甲酸偶合，得到的JBIR-04非对映异构体的NMR光谱与JBIR-04不匹配，因此证实其立体化学与（+）-甜菜碱A不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01235
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propionic acid 2-[(2S)-2-methyloxiranyl]ethyl ester 在 zirconocene dichloride silver(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 lithium hydroxide 、 zirconocene dichloride 、 silver perchlorate 、 4-Methyl-1-propyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的环氧酯-原酸酯重排：一种保护多官能团羧酸和原酸酯不对称合成的新方法

  摘要：

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01038-7
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoic acid 、 (S)-1-[(S)-2-(3-amino-propyl)-5-(2,5-difluoro-phenyl)-2-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-3-yl]-2-methoxy-propan-1-one 在 (S)-2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxypropanoic acid 作用下， 生成 (S)-1-((S)-2-(3-aminopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-2-methoxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mitotic kinesin inhibitors and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及有丝分裂动力蛋白酶抑制剂，特别是KSP的抑制剂，以及制备这些抑制剂的方法。本发明还提供了包括本发明抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和药物组合物治疗和预防各种疾病的方法。

  公开号：

  US07449486B2

文献信息

• Synthesis of 7-oxa-phomopsolide E and its C-4 epimer
  作者：Miaosheng Li、Jana Scott、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.089

  日期：2004.1

  A flexible, enantioselective route to highly functionalized α,β-unsaturated δ-lactones has been applied to the synthesis of 7-oxa-phomopsolide E and its C-4 epimer. This approach relies on the application of the Noyori asymmetric hydrogenation of furyl ketone to produce the secondary furyl alcohol in high enantioexcess, which can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones by a

  灵活，对映选择性的途径可高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯已被用于7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和Mitsunobu偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。
• Method to build 2,4-substituted selenazole from β-azido diselenide and carboxylic acid: A formal synthesis of selenazofurin
  作者：Junfei Qiao、Yi Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.010

  日期：2018.6

  A novel approach for the synthesis of 2,4-disubstituted selenazoles using carboxylic acids (or anhydrides) and β-azido diselenide was achieved via a one-pot cascade formation of selenazoline (Staudinger reduction/diselenide cleavage/selenocarbonylation/aza-Wittig reaction) and a following MnO2-promoted oxidation. This method offers excellent substrate flexibility, and its valuable application is exemplified

  通过一锅级联硒氮唑啉（Staudinger还原/二硒键裂解/硒代羰基化/氮杂-维蒂希反应）实现了使用羧酸（或酸酐）和β-叠氮基二硒化物合成2,4-二取代硒唑的新方法以及随后的MnO 2促进的氧化。该方法具有出色的底物柔韧性，并且其有效的全合成硒氮唑呋喃具有很好的应用价值，硒氮呋喃对K562和A549细胞具有良好的抗肿瘤活性。
• Compounds And Compositions for the Treatment of Ocular Disorders
  申请人：Graybug Vision, Inc.

  公开号：US20170080092A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The disclosure describes prodrugs and derivatives of prostaglandins, carbonic anhydrase inhibitors, kinase inhibitors, beta-adrenergic receptor antagonists and other drugs, as well as controlled delivery formulations containing such prodrugs and derivatives, for the treatment of ocular disorders.

  该披露描述了前药和前列腺素的衍生物、碳酸酐酶抑制剂、激酶抑制剂、β-肾上腺素受体拮抗剂和其他药物，以及含有这些前药和衍生物的受控释放配方，用于治疗眼部疾病。
• Self-Assembly and Molecular Recognition in Water: Tubular Stacking and Guest-Templated Discrete Assembly of Water-Soluble, Shape-Persistent Macrocycles
  作者：Qiuhua Wang、Yulong Zhong、Daniel P. Miller、Xiaoxing Lu、Quan Tang、Zhong-Lin Lu、Eva Zurek、Rui Liu、Bing Gong

  DOI：10.1021/jacs.9b11536

  日期：2020.2.12

  fundamental and practical significance. To examine the role of multiple non-covalent interactions in controlled assembling and binding behavior in water, the self-association of five water-soluble hexakis(m-phenylene ethynylene) (m-PE) macrocycles, along with the molecular recognition behavior of the resultant assemblies, is investigated with UV-vis, fluorescence, CD, and NMR spectroscopy, mass spectrometry

  水介质中的超分子化学是一个具有重要基础和实际意义的领域。为了检查多种非共价相互作用在水中受控组装和结合行为中的作用，五种水溶性六（间亚苯基乙炔）（m-PE）大环的自缔合，以及使用紫外-可见光、荧光、CD 和核磁共振光谱、质谱和计算研究对所得组件进行了研究。与它们在有机溶剂中不同程度的自聚集相反，所有五个大环在水中保持聚集，浓度低至微摩尔 (μM) 范围。CD 光谱显示 1-F6 和 1-H6，两个带有手性侧链并能够进行氢键自缔合的大环，组装成管状堆叠。管状堆叠在水中充当超分子主体，例如大环 1-H6 和 2-H6 与客体 G1 至 G4 的相互作用，每个环都有一个棒状的低聚（对亚苯基乙炔）（p-PE）链段由两条亲水链组成。CD、荧光和 1H NMR 光谱揭示了在大环和客体上形成了动力学稳定的离散组件。用荧光、1H NMR 和 ESI-MS 确定的结合化学计量表明离散组件是新型假轮烷，每个都
• Synthesis and direct comparison of the anticancer activities of phomopsolides D and E and two 7-oxa-/7-aza-analogues
  作者：Alhanouf Z. Aljahdali、Seth A. Freedman、Jana Scott、Miaosheng Li、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c9md00121b

  日期：——

  The synthesis of two stable phomopsolide natural products (D and E) and two analogues is presented. The cytotoxicities of these four compounds are surveyed and compared across a panel of NCI-cancer cell lines. This analysis found moderate cytotoxicities (2-50 μM) for the majority of the cell lines with phomopsolide D being more active than phomopsolide E and the 7-oxa analogue being commensurately

  介绍了两种稳定的苯甲醛固体天然产物（D和E）和两种类似物的合成。对这四种化合物的细胞毒性进行了调查，并在一组NCI癌细胞系中进行了比较。该分析发现，对于大多数细胞系，中等强度的细胞毒性（2-50μM），其中苯甲醛固体D的活性高于苯甲醛固体E的活性，而7-oxa类似物的活性比7-氮杂类似物的活性高。