4-(hydroxymethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 109103-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 109103-16-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: IKZUVOJJYAYECN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 β-环糊精 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  水中的小β-环糊精/ IBX：高度仿生的一锅式仿制THP / MOM / Ac / Ts醚去保护，并伴随查尔酮环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢

  摘要：

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...

  DOI：

  10.1039/c5gc01785h
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl ester 在 bismuth(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到4-(hydroxymethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Efficient, and Selective Cleavage of Alkyltert-Butyldimethylsilyl Ethers Using the BiCl3/NaI System

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010226)343:2<169::aid-adsc169>3.0.co;2-c

文献信息

• Carbonylative Coupling of Alkyl Zinc Reagents with Benzyl Bromides Catalyzed by a Nickel/NN ₂  Pincer Ligand Complex
  作者：Thomas L. Andersen、Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201710089

  日期：2018.1.15

  An efficient catalytic protocol for the three‐component assembly of benzyl bromides, carbon monoxide, and alkyl zinc reagents to give benzyl alkyl ketones is described, and represents the first nickel‐catalyzed carbonylative coupling of two sp3‐carbon fragments. The method, which relies on the application of nickel complexed with an NN2‐type pincer ligand and a controlled release of CO gas from a solid

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• Total Synthesis of Naturally Occurring Furan Compounds 5-{[(4-Hydroxybenzyl)oxy]methyl}-2-furaldehyde and Pichiafuran C
  作者：Joaquín Tamariz、Héctor Quiroz-Florentino、R. Hernández-Benitez、Judit Aviña、Eleuterio Burgueño-Tapia

  DOI：10.1055/s-0030-1258455

  日期：2011.4

  alcohols. 5-[(4-Hydroxybenzyl)oxy]methyl}-2-furaldehyde was not only obtained in a two-step methodology but also by a biomimetic single-step synthesis. Similarly, pichiafuran C was prepared by three different syntheses, each one by a two-step procedure, also including a biomimetic approach. 5-[(4-hydroxybenzyl)oxy]methyl}-2-furaldehyde - pichiafuran C - 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde - Gastrodia

  描述了天然呋喃衍生物5-[（（4-羟基苄基）氧基]甲基} -2-呋喃醛和吡喃呋喃C的合成。为制备这些天然产物开发了多种替代的合成方法。它们是通过关键呋喃前体5-（羟甲基）-2-呋喃醛（HMF）的醚化反应制备的，可以从d-果糖，d-葡萄糖或蔗糖与相应的醇容易地获得它们。5-[（4-羟基苄基氧基）甲基] -2-糠醛不仅可以通过两步法获得，而且可以通过仿生单步合成获得。同样，毕加呋喃C是通过三种不同的合成方法制备的，每种合成方法都分两步进行，也包括仿生方法。 5-[（（4-羟基苄基）氧基]甲基} -2-呋喃甲醛-吡喃呋喃C-5-（羟甲基）-2-呋喃甲醛-天麻（Gastrodia elata Blume）-膜毕赤酵母
• Exploiting the 4-Phenylquinazoline Scaffold for the Development of High Affinity Fluorescent Probes for the Translocator Protein (TSPO)
  作者：Ciro Milite、Elisabetta Barresi、Eleonora Da Pozzo、Barbara Costa、Monica Viviano、Amalia Porta、Anna Messere、Gianluca Sbardella、Federico Da Settimo、Ettore Novellino、Sandro Cosconati、Sabrina Castellano、Sabrina Taliani、Claudia Martini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01031

  日期：2017.9.28

  The quinazoline class was exploited to search for a new translocator protein (TSPO) fluorescent probe endowed with improved affinity and residence time (RT). Computational studies on an “in-house” collection of quinazoline derivatives, featuring highly steric demanding groups at the amide nitrogen, suggested that, despite their molecular extension, these ligands are still easily lodged in the TSPO

  利用喹唑啉类来寻找一种新的易位蛋白（TSPO）荧光探针，该探针具有改善的亲和力和停留时间（RT）。对喹唑啉衍生物“内部”集合的计算研究表明，酰胺氮上具有高度空间要求的基团，尽管它们具有分子延伸性，但这些配体仍很容易沉积在TSPO结合位点。结合分析支持了这一假设，突出了这些配体的纳摩尔/亚纳摩尔亲和力低，以及代表性化合物11的RT较高关于我们先前报道的基于吲哚的荧光探针。由于酰胺氮原子可以被庞大的基团取代，我们通过在此位置进行荧光标记来开发基于喹唑啉的成像工具。确定了具有相关TSPO亲和力，良好的光谱特性和改进的RT的探针。荧光显微镜的结果表明，这些探针在U343细胞系的线粒体水平上特异性标记了TSPO。
• [EN] PHENETHANOLAMINE DERIVATIVE FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVE DE PHENETHANOLAMINE UTILISE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004037773A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在预防和治疗呼吸道疾病中的使用。
• Regioselective hydroxylation of phenols by simultaneous photochemical generation of phenol cation-radical and hydroxyl radical
  作者：Daniel Collado、Ezequiel Perez-Inestrosa、Rafael Suau、Juan T. Lopez Navarrete

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.003

  日期：2006.3

  Substituted phenols having pendant isoquinoline N-oxide were synthesized and their photochemical and luminiscent properties studied. Photolysis in an acid medium was found to yield the related photohydroxylation products, in a regioselective process, in addition to the isoquinoline deoxygenated precursor. Photoinduced electron transfer from the donor phenols to the protonated form of the first excited

  合成了具有N-氧化异喹啉侧基的取代酚，并研究了它们的光化学和发光特性。除了在异喹啉脱氧的前体之外，在区域选择性过程中，发现在酸性介质中的光解还产生相关的光羟基化产物。从供体苯酚到侧链异喹啉N的第一激发单重态（S 1）的质子化形式的光诱导电子转移充当受体的氧化物会导致红移发射电荷转移（CT）状态，实际上是自由基/阳离子-自由基对。N–OH键的均相还原会还原芳香族异喹啉核，并产生一个羟基自由基，该自由基可与酚阳离子自由基中所需的环碳偶合，从而在由酚阳离子的自旋密度控制的区域选择性过程中产生光羟基化产物激进的。这些光羟基化过程可有效地与酚阳离子自由基中去质子化的趋势进行竞争。光羟基化过程本身及其区域选择性不包括质子偶联的电子转移机理或连续的电子转移/去质子化反应。相比之下，