N-(2-hydroxyethyl)-N-isopropyl-4-methoxybenzamide | 291299-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-isopropyl-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-Isopropyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxybenzamide；N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 291299-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD12437366
• 分子量: 237.299
• InChiKey: VFTIXUPVBCLOFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-N-isopropyl-4-methoxybenzamide 在 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(N,N-diisopropylamino)-[2-[N-isopropyl-N-(4-methoxybenzoyl)amino]ethoxy]phosphinyl-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰胺乙基 - 一种用于寡核苷酸合成的新型磷酸盐保护基团

  摘要：

  合成了许多 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 胸苷 N，N-二异丙基氨基亚磷酰胺，在 P(III) 处用 2-苯甲酰胺乙醇的衍生物保护，并将其掺入合成寡核苷酸中。根据烷基链、酰氨基和苯环上的取代模式，使用浓氢氧化铵去除这些保护基团所需的时间从 55 摄氏度 48 小时到 25 摄氏度 25 分钟不等。 在研究的 11 个组中, 2-[N-异丙基-N-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙基-(H)和ω-(硫代苯甲酰基氨基)烷基保护(I和K)最容易去除。2-[N-甲基-N-苯甲酰氨基]乙基（EG）的衍生物表现出中等稳定性，但2-（N-苯甲酰氨基）乙基（AC）的衍生物最稳定。对于反应性最强的基团 H，一种亚磷酸化试剂，bisamidite 60 被合成并用于制备四种脱氧核苷亚磷酰胺 28 和 65-67，以及 2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷亚磷酰胺 68。所有这些新型结构单元都在天然

  DOI：

  10.1021/ja0016396
• 作为产物：
  描述：

  2-(异丙基氨)乙醇 、 对甲氧基苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-N-isopropyl-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰胺乙基 - 一种用于寡核苷酸合成的新型磷酸盐保护基团

  摘要：

  合成了许多 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 胸苷 N，N-二异丙基氨基亚磷酰胺，在 P(III) 处用 2-苯甲酰胺乙醇的衍生物保护，并将其掺入合成寡核苷酸中。根据烷基链、酰氨基和苯环上的取代模式，使用浓氢氧化铵去除这些保护基团所需的时间从 55 摄氏度 48 小时到 25 摄氏度 25 分钟不等。 在研究的 11 个组中, 2-[N-异丙基-N-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙基-(H)和ω-(硫代苯甲酰基氨基)烷基保护(I和K)最容易去除。2-[N-甲基-N-苯甲酰氨基]乙基（EG）的衍生物表现出中等稳定性，但2-（N-苯甲酰氨基）乙基（AC）的衍生物最稳定。对于反应性最强的基团 H，一种亚磷酸化试剂，bisamidite 60 被合成并用于制备四种脱氧核苷亚磷酰胺 28 和 65-67，以及 2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷亚磷酰胺 68。所有这些新型结构单元都在天然

  DOI：

  10.1021/ja0016396

文献信息

• Phosphate and thiophosphate protecting groups
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06610837B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  Novel P(III) bisamidite reagents as phosphorus protecting groups, nucleoside phosphoramidite intermediates, and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared through the protection of one or more internucleosidic phosphorus functionalities, preferably followed by oxidation and cleavage of the protecting groups to provide oligonucleotides.

  本发明揭示了Novel P(III)双酰胺试剂作为磷保护基、核苷酸磷酰胺中间体以及制备它们的合成过程。此外，通过保护一个或多个核苷酸间磷酸功能团，最好是随后进行氧化和保护基裂解，以提供寡核苷酸的方法也被揭示。
• Novel phosphate and thiophosphate protecting groups
  申请人：——

  公开号：US20040082774A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Novel P(III) bisamidite reagents as phosphorus protecting groups, nucleoside phosphoramidite intermediates, and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared through the protection of one or more internucleosidic phosphorus functionalities, preferably followed by oxidation and cleavage of the protecting groups to provide oligonucleotides. Methods for preparing oligoribonucleotides are also disclosed.

  本发明揭示了Novel P(III)双酰胺试剂作为磷保护基，核苷酸磷酰胺中间体和制备它们的合成过程。此外，通过保护一个或多个核苷酸之间的磷功能基，最好是随后进行氧化和去保护基，以提供寡核苷酸，制备寡聚化合物。本发明还揭示了制备寡核糖核酸的方法。
• ADHESIVE COMPOSITION, USE THEREOF, CONNECTION STRUCTURE FOR CIRCUIT MEMBERS, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Izawa Hiroyuki

  公开号：US20130075142A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  An adhesive composition for connection between a first circuit member having a first connecting terminal on the main surface and a second circuit member having a second connecting terminal on the main surface, wherein the first circuit member and/or second circuit member are made of a base material containing a thermoplastic resin with a glass transition temperature of no higher than 200° C., the first connecting terminal and/or second connecting terminal are made of ITO and/or IZO, and the adhesive composition includes a phosphate group-containing compound, the free phosphate concentration of the cured adhesive composition being no greater than 100 ppm by mass.

  一种粘合组合物，用于连接具有主表面上第一连接端子的第一电路部件和具有主表面上第二连接端子的第二电路部件，其中第一电路部件和/或第二电路部件由含有玻璃转移温度不高于200°C的热塑性树脂的基材料制成，第一连接端子和/或第二连接端子由ITO和/或IZO制成，且粘合组合物包括含有磷酸基团的化合物，固化后的粘合组合物的游离磷酸浓度不大于100ppm质量分数。
• A NOVEL PROTECTING STRATEGY FOR INTERNUCLEOSIDIC PHOSPHATE AND PHOSPHOROTHIOATE GROUPS
  作者：Andrei P. Guzaev、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1081/ncn-100002480

  日期：2001.3.31

  The utility of 2-(N-isopropyl-N-anisoylamino)ethyl group for protection of internucleosidic phosphate linkages in oligonucleotide synthesis was studied. The group demonstrated high coupling yields, favorable deprotection kinetics and a high hydrolytic stability of phosphoramidite building blocks. The mechanism of deprotection was established using a model phosphate triester.
• US6121437
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——