4-methyl-cis-khellactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-cis-khellactone
• 英文别名: 9,10-dihydroxy-4,8,8-trimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: PSHVSJWSDPXKGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-cis-khellactone 、 藜芦酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到(3'S,4'S)-bis-O-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4-methyl-(-)-cis-khellactone
  参考文献：
  名称：

  新型 4-甲基-(3'S,4'S)-cis-khellactone 衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  首次报道了一系列新型 4-甲基-(3'S,4'S)-顺式-海胆内酯衍生物 3a-o 的不对称合成。它们的结构经 1H-NMR、13C-NMR 和 MS 证实。它们的细胞毒活性通过 MTT 测定法针对三种选定的人类癌细胞系进行评估：HEPG-2（人类肝癌）、SGC-7901（人类胃癌）、LS174T（人类结肠癌）。一些化合物对这些人类癌细胞系显示出高抑制活性。其中，化合物3a表现出较强的细胞毒性，IC50值为8.51~29.65 μM。结果表明，具有 S,S 构型的 4-甲基-顺-海螺内酯衍生物可能是一种潜在的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules18044158