Fmoc-Lys(o-NBS)-OH | 359780-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(o-NBS)-OH
• 英文别名: N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-lysine；Fmoc-Lys(Ns)-OH；Fmoc-Lys(o-Ns)-OH；(S)-2-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(2-nitrophenylsulfonamido)hexanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]hexanoic acid
• CAS: 359780-63-5
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₈S
• 分子量: 553.593
• InChiKey: PRVUNKPLPKHEPV-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(o-NBS)-OH 在 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-amino-6-((2-nitrophenyl)sulfonamido)-1-oxohexan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED PLASMA PROTEIN DEGRADATION
  [FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES DE PLASMA

  摘要：

  本发明涉及双功能化合物及利用这种双功能化合物通过溶酶体降解降低细胞外靶分子血浆水平的用途。这种双功能化合物具有与细胞表面受体配体共价连接的配体，该配体能够结合到细胞外靶分子（例如生长因子、细胞因子、趋化因子、激素、神经递质、外壳蛋白、可溶性受体、细胞外分泌蛋白、抗体、脂蛋白、外泌体、病毒、细胞或血浆膜蛋白的配体），其中细胞表面受体与受体介导的内吞作用相关联，包括以阿斯利康蛋白受体（ASGPR）介导的溶酶体降解和甘露糖-6-磷酸（M6PR）介导的溶酶体降解。本文还提供了包括这种双功能化合物的药物组合物以及利用这种双功能化合物治疗通过细胞外分子介导的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2021156792A1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 Fmoc-L-赖氨酸盐酸盐 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Fmoc-Lys(o-NBS)-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED PLASMA PROTEIN DEGRADATION
  [FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES DE PLASMA

  摘要：

  本发明涉及双功能化合物及利用这种双功能化合物通过溶酶体降解降低细胞外靶分子血浆水平的用途。这种双功能化合物具有与细胞表面受体配体共价连接的配体，该配体能够结合到细胞外靶分子（例如生长因子、细胞因子、趋化因子、激素、神经递质、外壳蛋白、可溶性受体、细胞外分泌蛋白、抗体、脂蛋白、外泌体、病毒、细胞或血浆膜蛋白的配体），其中细胞表面受体与受体介导的内吞作用相关联，包括以阿斯利康蛋白受体（ASGPR）介导的溶酶体降解和甘露糖-6-磷酸（M6PR）介导的溶酶体降解。本文还提供了包括这种双功能化合物的药物组合物以及利用这种双功能化合物治疗通过细胞外分子介导的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2021156792A1

文献信息

• Cross-linked peptides containing non-peptide cross-linked structure, method for synthesizing cross-linked peptides, and novel organic compound used in method
  申请人：Kono Yusuke

  公开号：US09376467B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  The purpose of the present invention is to provide a cross-linked peptide containing a novel non-peptide cross-linked structure, and a method for synthesizing the same. A cross-linked peptide having a novel non-peptide cross-linked structure, a useful intermediate for synthesizing the cross-linked peptide, and a method for synthesizing the novel cross-linked peptide and the intermediate are provided. The cross-linked peptide is characterized by having an —NR— bond in the cross-linked structure. By using the method for synthesizing the cross-linked peptide, a cross-link can be freely designed and an change can be freely made to a cross-link.

  本发明的目的是提供一种含有新型非肽交联结构的交联肽，以及其合成方法。提供了一种具有新型非肽交联结构的交联肽，用于合成交联肽的有用中间体，以及合成新型交联肽和中间体的方法。该交联肽的特征在于其交联结构中具有一个—NR—键。通过使用合成交联肽的方法，可以自由设计交联并自由更改交联。
• Physicochemical studies on the copper(<scp>ii</scp>) binding by glycated collagen telopeptides
  作者：Meder Kamalov、Paul W. R. Harris、Christian G. Hartinger、Gordon M. Miskelly、Garth J. S. Cooper、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c4ob02536a

  日期：——

  The strong interaction between advanced glycation end-products and Cu(ii) ions has been revealed using site-specifically glycated collagenous peptides.

  通过使用特定位点糖基化的胶原肽，揭示了高级糖基化终产物与Cu（II）离子之间的强相互作用。
• Dynamic Chirality in the Mechanism of Action of Allosteric CD36 Modulators of Macrophage-Driven Inflammation
  作者：Emma Danelius、Ragnhild G. Ohm、Ahsanullah、Mukandila Mulumba、Huy Ong、Sylvain Chemtob、Mate Erdelyi、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00918

  日期：2019.12.26

  receptor 2/6 pathway. A novel approach to synthesize cyclic peptides via A3-macrocyclization has been used to make R- and S-configuration controls to study the relevance of semicarbazide hybridization for modulator activity. Nuclear magnetic resonance spectroscopy analysis of potent cyclic azapeptide CD36 modulators (e.g., 1 and 2) and related cyclic peptides demonstrated that binding affinity correlated

  动态手性会影响自然界中从蛋白质折叠到催化的众多过程。氮杂肽是具有氨基脲残基的拟肽，其可以在sp2和sp3杂交之间互变，从而通过平面中间体导致伪R和-S构型的立体动力学互变。环状氮杂肽对分化36受体（CD36）的簇显示出空前的结合亲和力，并具有通过调节toll样受体2/6途径减轻巨噬细胞驱动的炎症的能力。通过A3宏环化合成环状肽的新方法已用于进行R和S构型控制，以研究氨基脲杂交对调节剂活性的相关性。强大的环状氮杂肽CD36调节剂（例如，1和2）和相关的环肽证明结合亲和力与构象刚度相关，并评估了sp2> S-> R-sp3氨基脲氮构型的杂交偏好。主动构象和动态手性相关性的证据为创建环状（氮杂）肽CD36调节剂抑制炎症提供了见识。
• Diversity-Oriented Synthesis of Cyclic Azapeptides by A³-Macrocyclization Provides High-Affinity CD36-Modulating Peptidomimetics
  作者：Jinqiang Zhang、Mukandila Mulumba、Huy Ong、William D. Lubell

  DOI：10.1002/anie.201611685

  日期：2017.5.22

  discovery creating a need for methods to synthesize diverse peptide macrocycles. Azapeptides have advanced to clinically used drugs, however, few cyclic azapeptides have been studied. A multiple component “A3-macrocyclization” strategy is described for the preparation of diverse cyclic azapeptides and is demonstrated by the synthesis of 15 growth hormone releasing hormone-6 (GHRP-6) analogs. Certain cyclic

  大环化使得能够在药物发现中使用肽，从而产生了合成各种肽大环化合物的方法的需求。氮杂肽已经发展到临床上使用的药物，但是，很少研究环状氮杂肽。描述了用于制备多种环状氮杂肽的多组分“ A 3-大环化”策略，并通过15种生长激素释放激素-6（GHRP-6）类似物的合成得到证明。某些环状氮杂-GHRP-6类似物对CD36受体表现出空前的亲和力，并具有调节Toll样受体激动剂诱导的一氧化氮过量产生的能力，并能减少巨噬细胞中促炎性细胞因子和趋化因子的产生。
• Lysine-Tethered Stable Bicyclic Cationic Antimicrobial Peptide Combats Bacterial Infection in Vivo
  作者：Tong He、Lei Xu、Yuchen Hu、Xiaomin Tang、Rui Qu、Xuejun Zhao、Hao Bai、Lixian Li、Wanyi Chen、Guangli Luo、Gang Fu、Wei Wang、Xuefeng Xia、Jinqiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00661

  日期：2022.8.11

  applications of AMPs. A novel peptide cyclization approach is described to enhance the in vivo antibacterial activity of AMPs. Bicyclic antimicrobial peptides were synthesized by cross-linking the ε-amino groups of three lysine residues with a 1,3,5-trimethylene benzene spacer. In a proof of principal study, four bicyclic peptides were synthesized from the cationic AMP OH-CM6. One bicyclic peptide retained

  抗菌肽 (AMP) 作为治疗多药耐药 (MDR) 细菌感染的下一代抗生素引起了广泛关注。然而，较差的蛋白水解稳定性破坏了 AMP 的临床应用。描述了一种新的肽环化方法以增强AMP的体内抗菌活性。双环抗菌肽是通过用 1,3,5-三亚甲基苯间隔物交联三个赖氨酸残基的 ε-氨基合成的。在一项主要研究证明中，从阳离子 AMP OH-CM6 合成了四种双环肽。一种双环肽保留了强抗菌活性和低毒性，但在血清中表现出延长的半衰期。体内抗菌活性因此得到改善无肾或肝毒性。新型肽环化方法是增强 AMP 蛋白水解稳定性以改善细菌感染治疗的重要工具。