2-(5-bromo-2-furyl)benzoxazole | 96546-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-furyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(5-bromo-2-furyl)-1,3-benzoxazole；2-(5-bromofuran-2-yl)benzo(d)oxazole；2-(5-bromofuran-2-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 96546-75-7
• 化学式: C₁₁H₆BrNO₂
• 分子量: 264.078
• InChiKey: XOFKHAPLJIRZBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-furyl)benzoxazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2-(3-bromofuran-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole-Directed Halogen Dance of Bromofuran

  摘要：

  A halogen dance of a benzoxazole-conjugated bromofuran derived from furfural is described. The reaction proceeds through a benzoxazole-directed lithiation to provide the a-lithiofuran, which is subjected to Negishi coupling to give a-arylated benzoxazole-conjugated furan derivatives. The synthetic utility of the reaction was demonstrated by transformation of the residual bromo group into a side chain bearing a siloxane moiety, which resulted in a significant improvement in solubility in organic solvents.

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588142
• 作为产物：
  描述：

  5-溴呋喃-2-甲腈 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(5-bromo-2-furyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of furan derivatives. 5. Synthesis of 2-substituted benzoxazoles containing furan fragments

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165716

文献信息

• A novel synthesis of 4-aryl- and 4-heteroarylpyridines via diethyl(4-pyridyl)borane.
  作者：MINORU ISHIKURA、TSUKASA OHTA、MASANAO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.4755

  日期：——

  A convenient method for the preparation of 4-aryl- and 4-heteroarylpyridines by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diethyl (4-pyridyl) borane with aryl and heteroaryl halides is described.

  一种方便的方法通过钯催化的交叉偶联反应，将二乙基(4-吡啶基)硼烷与芳基和杂芳基卤化物结合，制备4-芳基和4-杂芳基吡啶。
• Synthesis and properties of 2-(2-furyl)-and 2-(2-Thienyl)-1,3-benzoxazoles
  作者：A. A. Aleksandrov、E. V. Vlasova、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070428010060205

  日期：2010.6

  and thenoyl chlorides in 1-methylpyrrolidin-2-one gave, respectively, 2-(2-furyl)- and 2-(2-thienyl)-1,3-benzoxazoles in which the furan and thiophene rings showed no acidophobic properties. Reactions of 2-(2-furyl)- and 2-(2-thienyl)-1,3-benzoxazoles with electrophilic reagents (acylation, bromination, nitration, and sulfonation) afforded products of hydrogen replacement in both hetaryl and benzene

  邻氨基苯酚与呋喃酰和壬酰氯在1-甲基吡咯烷酮-2-一中的缩合反应分别得到2-（2-呋喃基）-和2-（2-噻吩基）-1,3-苯并恶唑，其中呋喃和噻吩环显示无疏液性质。2-（2-呋喃基）-和2-（2-噻吩基）-1,3-苯并恶唑与亲电试剂的反应（酰化，溴化，硝化和磺化）可在杂芳基和苯环中提供氢取代的产物，具体取决于在条件上。
• 硅烷衍生物，发光器件材料及发光器件
  申请人：浙江华显光电科技有限公司

  公开号：CN113512055A

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明提供一种用于改善有机发光器件的发光利用率以及色纯度的材料。由本发明提供的覆盖层材料的有机发光器件可实现高发光效率及色纯度，本发明的有机发光元件可用于有机EL显示器、照明等的光源、标示板、标识灯等。本发明提供大幅度提高发光利用率而且具有卓越的色纯度的有机发光器件。下述通式(1)：
• An Efficient Synthesis of 3-Heteroarylpyridines via Diethyl-(3-pyridyl)-borane
  作者：Minoru Ishikura、Machiko Kamada、Masanao Terashima

  DOI：10.1055/s-1984-31026

  日期：——
• De Meo; Pedini; Ricci, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 5, p. 475 - 482
  作者：De Meo、Pedini、Ricci、Bastianini、Sposini、Jacquignon

  DOI：——

  日期：——