[3S-(3a,3aα,5aβ,9aα,9bβ)]-9a-acetyl-3a,4,5,5a,9a,9b-hexahydro-3,5a-dimethyl-2H-furo[3,2-h]-[1]benzopyran-2,8(3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [3S-(3a,3aα,5aβ,9aα,9bβ)]-9a-acetyl-3a,4,5,5a,9a,9b-hexahydro-3,5a-dimethyl-2H-furo[3,2-h]-[1]benzopyran-2,8(3H)-dione
• 英文别名: (3S,3aS,5aS,9aS,9bS)-9a-acetyl-3,5a-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-furo[3,2-h]chromene-2,8-dione
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: PBBVFOIKZKTISB-VXVPXUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 potassium permanganate 作用下， 生成 [3S-(3a,3aα,5aβ,9aα,9bβ)]-9a-acetyl-3a,4,5,5a,9a,9b-hexahydro-3,5a-dimethyl-2H-furo[3,2-h]-[1]benzopyran-2,8(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  45-二羟基-α-santonin的立体化学和新的santonin氧化产物的结构

  摘要：

  通过nOe研究表明，通过KMnO 4氧化α-桑顿宁获得的熔点为220°C的二醇为4β，5β-，而不是4α，5α-二羟基-α-桑顿宁。在用Pb（OAc）4进一步氧化时，出乎意料地得到了一种新的酮内酯，熔点为268°C，该产物也作为α-桑坦宁的KMnO 4氧化产物而获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88258-4

文献信息

• Stereochemistry of 45-dihydroxy-α-santonin and structure of a new santonin oxidation product
  作者：S.K. Paknikar、B.L. Malik、R.B. Bates、S. Caldera、T.V. Wijayaratne

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88258-4

  日期：1994.10

  The diol, mp 220 °C, obtained by KMnO4 oxidation of α-santonin is shown by an nOe study to be 4β,5β- rather than 4α,5α-dihydroxy-α-santonin. On further oxidation with Pb(OAc)4, it unexpectedly gives a new ketolactone, mp 268 °C, which is also obtained as a KMnO4 oxidation product of α-santonin.

  通过nOe研究表明，通过KMnO 4氧化α-桑顿宁获得的熔点为220°C的二醇为4β，5β-，而不是4α，5α-二羟基-α-桑顿宁。在用Pb（OAc）4进一步氧化时，出乎意料地得到了一种新的酮内酯，熔点为268°C，该产物也作为α-桑坦宁的KMnO 4氧化产物而获得。