17-iodoandrosta-4,16-dien-3-one | 100772-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-iodoandrosta-4,16-dien-3-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-17-iodo-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 100772-35-8
• 化学式: C₁₉H₂₅IO
• 分子量: 396.311
• InChiKey: CFIGCVLOIOZMLT-QAGGRKNESA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C
• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-iodoandrosta-4,16-dien-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到17-Iodoandrosta-4,16-dien-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  A 环修饰的甾体唑类保留与阿比特龙相似的强效和缓慢可逆的 CYP17A1 抑制作用。

  摘要：

  醋酸阿比特龙是人细胞色素 P450c17（CYP17A1，17α-羟化酶/17,20-裂解酶）的强效抑制剂，临床上与泼尼松联合用于治疗去势抵抗性前列腺癌。尽管许多研究已经记录了阿比特龙 (Abi) 在多种体外和体内系统中对多种物种的效力，但尚未确定 Abi 对人 CYP17A1 酶的确切效力，以及对高效甾体的结构要求唑类抑制剂尚未确定。我们合成了 4 种 AB 环取代模式不同的 Abi 类似物：3α-羟基-Δ(4)-Abi (13)、3-酮基-Δ(4)-Abi (11)、3-酮基-5α-Abi (6 ) 和 3α-羟基-5α-Abi (5)。我们使用纯化和修饰的人 CYP17A1 以及在酵母微粒体中应用天然人 CYP17A1 酶的测定常数 (Ki) 测量了这些化合物以及酮康唑的光谱结合常数 (Ks)。对于 Abi、3-keto-Δ(4)-Abi、3-keto-5α-Abi 和 3α-hydroxy-5α-Abi，2

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2014.01.013
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 1-甲基-2-哌啶酮 、 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 、 硫酸肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 17-iodoandrosta-4,16-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A 环修饰的甾体唑类保留与阿比特龙相似的强效和缓慢可逆的 CYP17A1 抑制作用。

  摘要：

  醋酸阿比特龙是人细胞色素 P450c17（CYP17A1，17α-羟化酶/17,20-裂解酶）的强效抑制剂，临床上与泼尼松联合用于治疗去势抵抗性前列腺癌。尽管许多研究已经记录了阿比特龙 (Abi) 在多种体外和体内系统中对多种物种的效力，但尚未确定 Abi 对人 CYP17A1 酶的确切效力，以及对高效甾体的结构要求唑类抑制剂尚未确定。我们合成了 4 种 AB 环取代模式不同的 Abi 类似物：3α-羟基-Δ(4)-Abi (13)、3-酮基-Δ(4)-Abi (11)、3-酮基-5α-Abi (6 ) 和 3α-羟基-5α-Abi (5)。我们使用纯化和修饰的人 CYP17A1 以及在酵母微粒体中应用天然人 CYP17A1 酶的测定常数 (Ki) 测量了这些化合物以及酮康唑的光谱结合常数 (Ks)。对于 Abi、3-keto-Δ(4)-Abi、3-keto-5α-Abi 和 3α-hydroxy-5α-Abi，2

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2014.01.013

文献信息

• An Efficient Approach to Azolyl-Substituted Steroids through Copper-Catalyzed Ullmann C-N Coupling
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201300719

  日期：2013.12

  Ullmann-type C–N coupling of vinyliodides and nitrogen heterocycles has been shown to be a straightforward and highly efficient approach to azolyl-substituted steroids. The amination reaction proved sensitive to steric effects exerted by the substituents in both iodide and heterocycle. The influence of reaction conditions (catalyst, base, solvent, and temperature) on conversion of the iodosteroid and

  乙烯基碘化物和氮杂环的 Ullmann 型 C-N 偶联已被证明是一种直接且高效的唑基取代类固醇方法。胺化反应被证明对碘化物和杂环中的取代基所产生的空间效应很敏感。研究了反应条件（催化剂、碱、溶剂和温度）对碘甾类转化率和选择性的影响。在 100 °C 的二甲基亚砜中包含 10 mol-% CuI 和 20 mol-% 二戊酰甲烷和 K2CO3 的催化体系提供了最好的结果。详细的协议允许与各种取代的吲哚、咪唑、咔唑、吲唑和仲酰胺偶联的碘类固醇，以良好到极好的收率提供相应的唑基取代类固醇。
• Alkynylation of steroids via Pd-free Sonogashira coupling
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c5ob00559k

  日期：——

  A new biligand catalytic system was applied for the Pd-free Sonogashira syntheses of valuable steroidal enynes.

  一个新的双配体催化体系被应用于无钯Sonogashira合成宝贵的类固醇炔烃。
• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：
• Copper-catalyzed deacetonative Sonogashira coupling
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Artem A. Binyakovsky、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/d2ob01267g

  日期：——

  assembling internal alkynes from tertiary propargyl alcohols and (het)aryl halides has been developed. The proposed tandem approach includes the base-promoted retro-Favorskii fragmentation followed by Cu-catalyzed C(sp)–C(sp2) cross-coupling. The use of inexpensive reagents (e.g. a catalyst, additives, a base, and a solvent) and good functional group tolerance make the procedure practical and cost-effective

  已经开发了一种方便的无钯和无膦方案，用于从叔炔丙醇和（杂）芳基卤化物组装内部炔烃。所提出的串联方法包括碱基促进的逆向 Favorskii 裂解，然后是铜催化的 C(sp)–C(sp 2 ) 交叉偶联。使用廉价的试剂（例如催化剂、添加剂、碱和溶剂）和良好的官能团耐受性使该程序实用且具有成本效益。该方法的合成效用通过源自天然甾体激素的乙烯基碘化物的平滑炔基化得到证实。
• C-17-HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP2660241A2

  公开（公告）日：2013-11-06

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula Z, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, or XVII. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文提供了式 Z、IX、X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI 或 XVII 的 CYP11B、CYP17 和/或 CYP21 酶的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文所述化合物的药物组合物，以及本文所述化合物或药物组合物用于治疗雄激素依赖性疾病、失调和病症的用途。