8-(chloromethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one | 484000-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(chloromethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
• 英文别名: 8-(chloromethyl)-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
• CAS: 484000-52-4
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• mdl: MFCD03848131
• 分子量: 238.627
• InChiKey: FJKWIQFDJAQEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(chloromethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-furo[3,2-f][1,3]benzodioxol-7-yl-N-(5-methylthiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURAN AMIDES AND HETEROAROMATIC ANALOGUES THEREOF FOR USE IN THERAPY
  [FR] AMIDES DE BENZOFURANE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROAROMATIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN THÉRAPIE

  摘要：

  本发明涉及一种药物组合物，包括下述的化合物I的构造或其互变异构体或药用盐；以及用作药物的下述的化合物I的构造或其互变异构体或药用盐，特别用于治疗或预防从炎症性疾病、过度增殖性疾病或紊乱、缺氧相关病理和以过度血管生成为特征的疾病中选择的疾病或紊乱；以及下述的某些新型化合物I的构造或其互变异构体或药用盐。其中，化合物(I)中X1为CR1或N；X2为CR2或N；X3为CR3或N；X4为CR4或N；但X1、X2、X3和X4中最多有两个为N；L1、L2为键或类似C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基的二价基团；A为3-、4-、5-、6-、7-或8-成员饱和、部分不饱和或最大不饱和的碳环，可能携带一个或多个取代基R9；或L2-A形成一个基团C1-C6-烷基-OR13、C1-C6-烷基-SR14或C1-C6-烷基-NR15R16；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R13、R14、R15和R16如权利要求和说明中所定义。

  公开号：

  WO2018229193A1
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 8-(chloromethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  1-萘乙酸的香豆素笼型化合物作为光响应型受控植物根部刺激剂。

  摘要：

  合成了在香豆素部分上包含不同取代基的六种香豆素笼罩的1-萘乙酸（NAA）化合物，并作为光响应性控释植物根部刺激剂对其光物理和化学性质进行了评估。的1项H NMR和HPLC技术被用来从笼化合物验证NAA的释放。在365 nm照射后，笼中化合物在6.7天的t 1/2处显示最快的释放速率，在73.7天的t 1/2上显示最慢的释放速率。笼状化合物，浓度高（10 –5和10 –6M）显着刺激次生根发芽，而相同水平的游离NAA是有毒的并导致次生根发芽的抑制。评估了笼状化合物对成纤维细胞和维罗细胞的细胞毒性，结果表明，在10 –5 –10 –6 M时，笼状化合物对细胞没有明显的细胞毒性。因此，在这项研究中，NAA的笼状化合物可以作为有效的农药有效利用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00138

文献信息

• One-pot synthesis of 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepines from 3,4-dihydroisoquinolinium salts or pseudo bases
  作者：Alexander A. Zubenko、Viktor G. Kartsev、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva、Danil V. Alexeenko、Kyrill Yu. Suponitsky、Gennadii S. Borodkin、Alexander I. Klimenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.036

  日期：2017.3

  novel one-pot synthetic route to the poorly studied 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepine motif from 3,4-dihydroisoquinolinium compounds is described. The synthetic approach is based on heterocyclic ring expansion of isoquinoline substrates upon reaction with chloromethyl-substituted heterocycles. The scope and limitations of the reaction were investigated to give a series of novel heteroaryl-3-benzazepines

  描述了一种新颖的一锅合成路线，该路线可从3,4-二氢异喹啉鎓化合物转变为研究较少的4-杂芳基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因基序。合成方法基于异喹啉底物与氯甲基取代的杂环反应后的杂环扩环。研究了反应的范围和限制，得到了一系列新型的杂芳基-3-苯并b庚因。
• Preliminary Structure–Antiangiogenic Activity Relationships of 4-Senecioyloxymethyl-6,7-dimethoxycoumarin
  作者：Nguyen-Hai Nam、Yong Kim、Young-Jae You、Dong-Ho Hong、Hwan-Mook Kim、Byung-Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00392-x

  日期：2002.9

  Through a systematic modification of the novel angiogenesis inhibitor 4-senecioyloxymethyl-6,7-dimethoxycoumarin (1) we found that a 6,7-dimethoxy moiety is important for bioactivity of 1. Replacement of the lactone functionality in coumarin 1 by an amide decreased its activity. By substitution of the senecioyl chain with various cinnamoyl groups we discovered 6d, bearing a 4-methoxycinnamoyl instead of senecioyl side chain, with inhibitory activity in HUVEC tube formation assay enhanced by one order of magnitude compared to 1. We have also synthesized compound 12, an analogue of 6d, with equipotency and improved water solubility. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BENZOFURAN AMIDES AND HETEROAROMATIC ANALOGUES THEREOF FOR USE IN THERAPY
  申请人：European Molecular Biology Laboratory

  公开号：EP3638664A1

  公开（公告）日：2020-04-22
• [EN] BENZOFURAN AMIDES AND HETEROAROMATIC ANALOGUES THEREOF FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] AMIDES DE BENZOFURANE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROAROMATIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN THÉRAPIE
  申请人：EUROPEAN MOLECULAR BIOLOGY LABORATORY

  公开号：WO2018229193A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relatesto a pharmaceutical composition comprising acompound of the formula Ias described belowor a tautomeror a pharmaceutically acceptable salt thereof; to the compound of the formula Ias described below or a tautomer or a phar- maceutically acceptable salt thereof for use as a medicament, especially for use in the treatment or prevention of a disease or disorder selected from the group consisting of an inflammatory disease, a hyperproliferative disease or disorder, a hypoxia-related pathology and a disease characterized by excessive vascularization, and to certain novel compoundsof the formula Ias described below or a tautomer or a pharmaceuti- cally acceptable salt thereof. Formula (I) wherein X1 is CR1 or N; X2 is CR2 or N; X3 is CR3 or N; X4 is CR4 or N; with the proviso that at most two of X1, X2, X3 and X4 are N; L1, L2 are a bond or a bivalent radical such as C1-C6-alkylene or C3-C8-cycloalkylene; A is 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-membered saturated, partially unsaturated or maximally unsaturated carbocyclic ring which may carry one or more substituents R9; or L2-A forms a group C1-C6-alkylene-OR13, C1-C6-alkylene-SR14 or C1-C6-alkylene-NR15R16; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R13, R14, R15 and R16 are as defined in the claims and the description.

  本发明涉及一种药物组合物，包括下述的化合物I的构造或其互变异构体或药用盐；以及用作药物的下述的化合物I的构造或其互变异构体或药用盐，特别用于治疗或预防从炎症性疾病、过度增殖性疾病或紊乱、缺氧相关病理和以过度血管生成为特征的疾病中选择的疾病或紊乱；以及下述的某些新型化合物I的构造或其互变异构体或药用盐。其中，化合物(I)中X1为CR1或N；X2为CR2或N；X3为CR3或N；X4为CR4或N；但X1、X2、X3和X4中最多有两个为N；L1、L2为键或类似C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基的二价基团；A为3-、4-、5-、6-、7-或8-成员饱和、部分不饱和或最大不饱和的碳环，可能携带一个或多个取代基R9；或L2-A形成一个基团C1-C6-烷基-OR13、C1-C6-烷基-SR14或C1-C6-烷基-NR15R16；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R13、R14、R15和R16如权利要求和说明中所定义。
• Coumarin-Caged Compounds of 1-Naphthaleneacetic Acid as Light-Responsive Controlled-Release Plant Root Stimulators
  作者：Narongpol Kaewchangwat、Eknarin Thanayupong、Suwatchai Jarussophon、Nakorn Niamnont、Teerapong Yata、Sagaw Prateepchinda、Onuma Unger、Bao-hang Han、Khomson Suttisintong

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00138

  日期：2020.6.10

  Six coumarin-caged compounds of 1-naphthaleneacetic acid (NAA) comprising different substituents on the coumarin moiety were synthesized and evaluated for their photophysical and chemical properties as light-responsive controlled-release plant root stimulators. The 1H NMR and HPLC techniques were used to verify the release of NAA from the caged compounds. After irradiation at 365 nm, the caged compounds

  合成了在香豆素部分上包含不同取代基的六种香豆素笼罩的1-萘乙酸（NAA）化合物，并作为光响应性控释植物根部刺激剂对其光物理和化学性质进行了评估。的1项H NMR和HPLC技术被用来从笼化合物验证NAA的释放。在365 nm照射后，笼中化合物在6.7天的t 1/2处显示最快的释放速率，在73.7天的t 1/2上显示最慢的释放速率。笼状化合物，浓度高（10 –5和10 –6M）显着刺激次生根发芽，而相同水平的游离NAA是有毒的并导致次生根发芽的抑制。评估了笼状化合物对成纤维细胞和维罗细胞的细胞毒性，结果表明，在10 –5 –10 –6 M时，笼状化合物对细胞没有明显的细胞毒性。因此，在这项研究中，NAA的笼状化合物可以作为有效的农药有效利用。