2-(1-naphthyl)-3-phenylpropenoic acid | 71432-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)-3-phenylpropenoic acid
• 英文别名: 2-(1-Naphthyl)-3-phenyl-propensaeure；2-[1]naphthyl-3-phenyl-acrylic acid；2-[1]Naphthyl-3-phenyl-acrylsaeure；2-Naphthalen-1-yl-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 71432-05-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: WDTPMTWSUDHDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  430.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)-3-phenylpropenoic acid 在 L-叔亮氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称C-H活化轻松合成轴向手性苯乙烯型羧酸

  摘要：

  开发了一种一步引入轴向手性和位阻基团的新方法，用于轻松合成轴向手性苯乙烯型羧酸。随着钯催化的 C-H 芳基化和容易获得的肉桂酸的烯化反应的建立，这种转化表现出优异的产率、优异的立体控制（高达 99% 的产率和 99% ee）以及在温和条件下广泛的底物范围。所生产的轴向手性苯乙烯型羧酸已成功应用于 Cp*Co III催化的不对称 C-H 活化反应，表明它们在不对称合成中作为手性配体或催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0sc06661c
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 、 苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(1-naphthyl)-3-phenylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  5,11-二甲基丙烯和5-甲基丙烯的一些甲基氧化衍生物的合成和致突变性。

  摘要：

  合成了一系列与致癌物和诱变剂5-甲基5-（1）相关的化合物，并测试了其对鼠伤寒沙门氏菌TA 100的致突变性。制备的化合物为5,11-二甲基ch（2），5-（羟甲基）ch（ 3），5-（乙酰氧基甲基）丙烯（4），5-羧甲氧基丙烯（5），5-（羟甲基）-1,2,3,4-四氢丙烯（6），5-羧甲氧基-1,2,3,4 -四氢ch烯（7）和5H-ry烯[4,5-bcd]吡喃-5-酮（31）。当在大鼠肝匀浆存在下进行测试时，1和2具有活性，而3--7的致突变性低于1。31是高度致突变的。1和2的致突变性与5,12-二甲基丙烯的低活性形成鲜明对比，这支持一种普遍的观点，即有利于活性的结构要求是一个海湾区域甲基和一个自由的周围位置，两者都与未取代的角环相邻。3--7的低活性表明甲基氧化不是1的重要活化过程。这与以前的研究一致，在该研究中，将1的主要近致突变剂和致癌物鉴定为1,2-二氢-1,2-二羟基-5-甲基丙烯

  DOI：

  10.1021/jm00197a011

文献信息

• Access to α,β-unsaturated carboxylic acids through water-soluble palladium catalyzed hydroxycarbonylation of alkynes using water as the solvent
  作者：Jinhe Lv、Lingbo Zong、Jinrong Zhang、Jiaxin Song、Jinyu Zhao、Kai Zhang、Ziqin Zhou、Mingjie Gao、Congxia Xie、Xiaofei Jia、Xinyi Ren

  DOI：10.1039/d1cy00699a

  日期：——

  β-unsaturated carboxylic acids from alkynes with CO and H2O was described. The atom-economic hydroxycarbonylation of various symmetrical and unsymmetrical alkynes can be achieved with chemo-, stereo-, and regioselectivity, affording the corresponding carboxylic acids in good to excellent yields. Using water as the reaction solvent, the water-soluble palladium catalyst was easily separated from the product and

  描述了亚砜磷改性的钯催化从炔烃与 CO 和 H 2 O合成 α,β-不饱和羧酸。各种对称和不对称炔烃的原子经济羟基羰基化可以通过化学选择性、立体选择性和区域选择性实现，从而以良好到优异的产率提供相应的羧酸。以水为反应溶剂，水溶性钯催化剂容易与产物分离，可重复使用5次。
• SYNTHESIS OF 4<i>H</i>-CYCLOPENTA[<i>def</i>]CHRYSENE AND OTHER METHYLENE-BRIDGED POLYCYCLIC HYDROCARBONS
  作者：Wei Dai、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1080/00304949709355210

  日期：1997.6
• Applicability of Stand Structural Characteristics to Stemflow Modeling
  作者：Ho-Taek Park、Shigeaki Hattori

  DOI：10.1007/bf02762513

  日期：2002.5
• A study of chemical carcinogenesis. 19. Synthesis and mutagenicity of 5,11-dimethylchrysene and some methyl-oxidized derivatives of 5-methylchrysene
  作者：Shantilal Amin、Stephen S. Hecht、Edmond LaVoie、Dietrich Hoffmann

  DOI：10.1021/jm00197a011

  日期：1979.11

  compounds structurally related to the carcinogen and mutagen 5-methylchrysene (1) was synthesized and tested for mutagenicity toward S. typhimurium TA 100. The compounds prepared were 5,11-dimethylchrysene (2), 5-(hydroxymethyl)chrysene (3), 5-(acetoxymethyl)chrysene (4), 5-carbomethoxychrysene (5), 5-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydrochrysene (6), 5-carbomethoxy-1,2,3,4-tetrahydrochrysene (7), and 5H-chryseno[4

  合成了一系列与致癌物和诱变剂5-甲基5-（1）相关的化合物，并测试了其对鼠伤寒沙门氏菌TA 100的致突变性。制备的化合物为5,11-二甲基ch（2），5-（羟甲基）ch（ 3），5-（乙酰氧基甲基）丙烯（4），5-羧甲氧基丙烯（5），5-（羟甲基）-1,2,3,4-四氢丙烯（6），5-羧甲氧基-1,2,3,4 -四氢ch烯（7）和5H-ry烯[4,5-bcd]吡喃-5-酮（31）。当在大鼠肝匀浆存在下进行测试时，1和2具有活性，而3--7的致突变性低于1。31是高度致突变的。1和2的致突变性与5,12-二甲基丙烯的低活性形成鲜明对比，这支持一种普遍的观点，即有利于活性的结构要求是一个海湾区域甲基和一个自由的周围位置，两者都与未取代的角环相邻。3--7的低活性表明甲基氧化不是1的重要活化过程。这与以前的研究一致，在该研究中，将1的主要近致突变剂和致癌物鉴定为1,2-二氢-1,2-二羟基-5-甲基丙烯
• Facile synthesis of axially chiral styrene-type carboxylic acids <i>via</i> palladium-catalyzed asymmetric C–H activation
  作者：Chi Yang、Tian-Rui Wu、Yan Li、Bing-Bing Wu、Ruo-Xing Jin、Duo-Duo Hu、Yuan-Bo Li、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/d0sc06661c

  日期：——

  A novel method by a one-step introduction of axial chirality and sterically hindered group has been developed for facile synthesis of axially chiral styrene-type carboxylic acids. With the palladium-catalyzed C–H arylation and olefination of readily available cinnamic acid established, this transformation demonstrated excellent yield, excellent stereocontrol (up to 99% yield and 99% ee), and broad

  开发了一种一步引入轴向手性和位阻基团的新方法，用于轻松合成轴向手性苯乙烯型羧酸。随着钯催化的 C-H 芳基化和容易获得的肉桂酸的烯化反应的建立，这种转化表现出优异的产率、优异的立体控制（高达 99% 的产率和 99% ee）以及在温和条件下广泛的底物范围。所生产的轴向手性苯乙烯型羧酸已成功应用于 Cp*Co III催化的不对称 C-H 活化反应，表明它们在不对称合成中作为手性配体或催化剂的潜力。