2’-bromo-2α-chloropodophyllotoxin | 1562422-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 2’-bromo-2α-chloropodophyllotoxin
• 英文别名: 2α-chloro-2'-bromopodophyllotoxin
• CAS: 1562422-36-9
• 化学式: C₂₂H₂₀BrClO₈
• 分子量: 527.753
• InChiKey: FUBVDXSBOZYORH-AINFABPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  629.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 2’-bromo-2α-chloropodophyllotoxin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(5R,5aR,8aR,9S)-9-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-8a-chloro-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  2α-氯代人鬼臼毒素的立体选择性合成及其酯类对东方粘虫Mythimna separata Walker的杀虫活性

  摘要：

  作为发现新的基于天然产物的杀虫剂的持续努力的一部分，在本研究中，一种在2'（2'，6'）-（di）的C-2位置进行立体选择性α-氯化的有效方法首次开发了卤代鬼臼毒素衍生物。随后，平稳地获得了一系列具有鬼臼毒素C，D和E环修饰的2α-氯-2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼毒素的新型酯。最后，对所有标题化合物进行了抗东方粘虫（Mythimna separata）三龄前幼虫的测试。沃克（Walker）的浓度为1 mg / mL。发现除了2'-卤素取代的E环外，在2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼毒素的C-2位的立体选择性α-氯化也与氯化试剂有关。特别是2α-氯-4α-（苯甲酰基）氧基-2'-氯鬼臼毒素（6e）和2α-氯-4α-（2-氯苯基酰基）氧基2'-溴鬼臼毒素（8f）显示出最有效的杀虫活性，最终死亡率> 60％。对于2α-氯-2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼鬼臼毒素的4α-（烷酰基）氧基衍

  DOI：

  10.1021/jf405316w
• 作为产物：
  描述：

  2'-bromopodophyllotoxin 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2’-bromo-2α-chloropodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  2α-氯代人鬼臼毒素的立体选择性合成及其酯类对东方粘虫Mythimna separata Walker的杀虫活性

  摘要：

  作为发现新的基于天然产物的杀虫剂的持续努力的一部分，在本研究中，一种在2'（2'，6'）-（di）的C-2位置进行立体选择性α-氯化的有效方法首次开发了卤代鬼臼毒素衍生物。随后，平稳地获得了一系列具有鬼臼毒素C，D和E环修饰的2α-氯-2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼毒素的新型酯。最后，对所有标题化合物进行了抗东方粘虫（Mythimna separata）三龄前幼虫的测试。沃克（Walker）的浓度为1 mg / mL。发现除了2'-卤素取代的E环外，在2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼毒素的C-2位的立体选择性α-氯化也与氯化试剂有关。特别是2α-氯-4α-（苯甲酰基）氧基-2'-氯鬼臼毒素（6e）和2α-氯-4α-（2-氯苯基酰基）氧基2'-溴鬼臼毒素（8f）显示出最有效的杀虫活性，最终死亡率> 60％。对于2α-氯-2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼鬼臼毒素的4α-（烷酰基）氧基衍

  DOI：

  10.1021/jf405316w

文献信息

• 4α-酰氧基-2′(2′,6′),2α-多卤代鬼臼毒素 衍生物及制备和应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN103554125B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一系列4α-酰氧基-2′(2′,6′),2α-多卤代鬼臼毒素类衍生物及制备方法，该系列4α-酰氧基-2′(2′,6′),2α-多卤代鬼臼毒素衍生物的化学通式为：式中，X＝Cl，Y＝H;或者，X＝Y＝Cl;或者，X＝Br，Y＝H。其制备方法是，以鬼臼毒素为原料通过E-环卤代、C-4位羟基保护、C-2位α-氯代、C-4位去保护制得2′(2′,6′),2α-多卤代鬼臼毒素，最后用DMAP/DCC或BF3·Et2O作为酯化试剂C-4位-OH与11种羧酸反应获得4α-酰氧基-2′(2′,6′),2α-多卤代鬼臼毒素类衍生物，以 ·Et2O作为酯化试剂时伴随有C-环芳基化产物生成。经试验证明，该4α-酰氧基-2′(2′,6′),2α-多卤代鬼臼毒素类衍生物具有较好的杀虫活性，部分高于鬼臼毒素，其中有些化合物的杀虫活性均高于商品化的植物源农药川楝素，有望用于制备高效低毒的植物源杀虫剂。