(S,S)-reboxetine (S)-mandelate | 104968-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,S)-reboxetine (S)-mandelate
• 英文别名: 2S,3S-2-[α-(2-ethoxyphenoxy)benzyl]morpholine mandelate；(2S)-2-[(S)-(2-ethoxyphenoxy)-phenylmethyl]morpholine;(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 104968-70-9
• 化学式: C₈H₈O₃*C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 465.546
• InChiKey: UCGXALZOFYHZBZ-HKNOPIFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-reboxetine (S)-mandelate 、 potassium carbonate 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MELLONI, P.;DELLA, TORRE, A.;LAZZARI, E.;MAZZINI, G.;MERONI, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1393-1399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-1-amino-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenylpropane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,S)-reboxetine (S)-mandelate
  参考文献：
  名称：

  Configurational studies on 2-[∝-(2-ethoxyphenoxy)benzyl] morpholine fce 20124

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96541-x

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL SALTS OF REBOXETINE<br/>[FR] SELS PHARMACEUTIQUES DE REBOXETINE
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2003106441A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention relates to novel crystalline, water-soluble salts of the 2S,3S enantiomer of reboxetine, which are the fumarate and succinate salts thereof, to a process for their preparation, to their utility in therapy and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及雷贝替林的2S,3S对映体的新型结晶、水溶性盐，即其富马酸盐和琥珀酸盐，以及其制备方法、在治疗中的用途以及含有它们的药物组合物。
• Commercial Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-Reboxetine Succinate: A Journey To Find the Cheapest Commercial Chemistry for Manufacture
  作者：Stewart T. Hayes、Georges Assaf、Graham Checksfield、Chi Cheung、Doug Critcher、Laurence Harris、Roger Howard、Suju Mathew、Christian Regius、Gemma Scotney、Adam Scott

  DOI：10.1021/op200181f

  日期：2011.11.18

  The development of a synthetic process for (S,S)-reboxetine succinate, a candidate for the treatment of fibromylagia, is disclosed from initial scale-up to deliver material for registrational stability testing through to commercial route evaluation and subsequent nomination. This entailed evaluation of several alternative routes to result in what would have been a commercially attractive process for launch of the compound.