1-[3',4'-O-isopropylidene-6'-O-(4-toluoyl)-α-D-psicofuranosyl]uracil | 873957-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3',4'-O-isopropylidene-6'-O-(4-toluoyl)-α-D-psicofuranosyl]uracil
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 873957-35-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₈
• 分子量: 432.43
• InChiKey: POCQHMYLFLLOBQ-OILHZVAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3',4'-O-isopropylidene-6'-O-(4-toluoyl)-α-D-psicofuranosyl]uracil 在 吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HCV activity of 1-(1′,3′-O-anhydro-3′-C-methyl-β-d-psicofuranosyl)uracil

  摘要：

  Synthesis of a novel 1',2'-oxetane-uridine bearing a 2'-C-methyl substituent, [1-(1',3'-O-anhydro-3'-Cmethyl-beta-D-psicofuranosyl)uracil], is described. Key to its construction was the use of 6-O-(p-toluoy1)1,2:3,4-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-psicofuranose as a nucleosidation substrate, which itself was derived from D-fructose. Anti-HCV activity was examined for the corresponding triphosphate which was not found to be an inhibitor of HCV NS5B 1b wild type polymerase in vitro. The 1',2'-oxetane uridine triphosphate without 2'-C-methyl substitution was similarly inactive, however, the guanosine analog displayed modest inhibition (IC50= 10 mu M). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.069
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[3',4'-O-isopropylidene-6'-O-(4-toluoyl)-β-D-psicofuranosyl]uracil 、 1-[3',4'-O-isopropylidene-6'-O-(4-toluoyl)-α-D-psicofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  WO2008/83465

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ODCASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MALARIA
  申请人：Kotra Lakshmi P.

  公开号：US20090221524A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention includes methods of treating or preventing malaria by administering an anti-malarial effective amount of 6-substituted uridine derivatives to a subject need thereof. The invention also includes new 6-substituted uridine derivatives for use as therapeutics, in particular to treat malaria.

  本发明涉及通过向需要治疗或预防疟疾的受体施用抗疟疾有效量的6-取代尿嘧啶衍生物来治疗或预防疟疾的方法。本发明还包括新的6-取代尿嘧啶衍生物，用于作为治疗剂，特别是用于治疗疟疾。
• Pyrimidine Derivatives As Anticancer Agents
  申请人：Kotra Lakshmi P.

  公开号：US20100056468A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention includes methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of 6-substituted pyrimidine derivatives of the Formula I to a subject need thereof:

  本发明涉及通过向需要该治疗的受体施用公式I的6-取代嘧啶衍生物的有效量来治疗或预防癌症的方法：
• WO2007/38859
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8067391B2
  申请人：——

  公开号：US8067391B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• [EN] ODCASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] INHIBITEURS D'ODCASE POUR LE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：KOTRA LAKSHMI P

  公开号：WO2007038859A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The present invention includes methods of treating or preventing malaria by administering an anti-malarial effective amount of 6-substituted uridine derivatives to a subject need thereof. The invention also includes new 6-substituted uridine derivatives for use as therapeutics, in particular to treat malaria.
  [FR] La présente invention concerne des méthodes de traitement ou de prévention du paludisme consistant à administrer, à un patient le nécessitant, une quantité efficace antipaludique de dérivés d'uridine substitués en 6. Cette invention a aussi pour objet de nouveaux dérivés d'uridine substitués en 6 à utiliser en tant qu'agents thérapeutiques, notamment, dans le traitement du paludisme.