1-(2-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)uracil | 1428642-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1428642-06-1
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₇
• 分子量: 528.562
• InChiKey: FINQYVCIXTXBSV-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1'-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  Propargyl 1,2-Orthoesters for a Catalytic and Stereoselective Synthesis of Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  Pyrimidine nucleosides are synthesized by using propargyl 1,2-orthoesters and Au(III) salt as a catalyst. Strategically positioned 1,2-orthoesters are found to yield only 1,2-trans nucleosides and enable preparation of 2'-OH containing pyrimidine nucleosides. The glycosyl donor employed in this study is stable and easily accessible. The identified high-yielding protocol is mild, diastereoselective, and catalytic.

  DOI：

  10.1021/jo502413z
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-α-D-ribofuranose-1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(2-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  A Reverse Strategy for synthesis of nucleosides based on n-pentenyl orthoester donors

  摘要：

  战略性衍生化的NPOE糖苷供体能够在温和条件下高效地糖苷化硅烷化的核苷碱碱基，必要时甚至可以低至−78°C。这确保了反式-1,2糖苷化，从而与传统方法不同，允许采用反向策略合成核糖核苷，在这种策略中，糖苷化发生得较晚，而不是较早，并且优化了收敛性。

  DOI：

  10.1039/c3cc41036f

文献信息

• Synthesis of <i>N</i> ‐Glycosides by Silver‐Assisted Gold Catalysis
  作者：Saptashwa Chakraborty、Bijoyananda Mishra、Pratim Kumar Das、Sandip Pasari、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/anie.202214167

  日期：2023.2

  Silver-assisted gold catalysis was applied to alkynyl glycosyl carbonate donors for the synthesis of purine, pyrimidine, quinolin-2-one, and asparagine glycosides. It was demonstrated (40 examples) to be highly versatile for the synthesis of important types of N-glycosides. The method has been utilized for the synthesis of various 2’-modified nucleosides and the disaccharide dipeptide moiety of chloroviruses

  银辅助金催化应用于炔基糖基碳酸酯供体，用于合成嘌呤、嘧啶、喹啉-2-酮和天冬酰胺糖苷。它被证明（40 个例子）对于合成重要类型的N -糖苷具有高度通用性。该方法已用于合成各种 2'-修饰的核苷和氯病毒的二糖二肽部分。