(+/-)-exo-2-benzyloxy-5-oxabicyclo<2.1.0>pentane | 124490-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-exo-2-benzyloxy-5-oxabicyclo<2.1.0>pentane
• 英文别名: (+/-)-exo-2-benzyloxy-5-oxabicyclo[2.1.0]pentane；(1R,2R,4S)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-oxabicyclo[2.1.0]pentane
• CAS: 124490-71-7；126060-42-2；129099-84-9；129099-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RWUKNFATELJCTR-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-exo-2-benzyloxy-5-oxabicyclo<2.1.0>pentane 在 palladium dihydroxide 环丁砜 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 氢碘酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (1α(E),2β,3α)-3-<1-<2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl>-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-环丁基-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶核苷类似物及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列外消旋的（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2,3-双（羟甲基）环丁基] -5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶，并在细胞培养中进行了评估。分别为13、15和16的溴乙烯，碘乙烯和氯乙烯类似物都是水痘带状疱疹病毒（VZV）的有效抑制剂，但对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1和2的复制抑制较小（HSV-1，HSV-2）。13、15和16出色的抗VZV活性，加上它们实际上无法抑制WI-38细胞的生长，表明体外治疗指数很高。VZV胸苷激酶很容易将这些化合物转化为它们各自的单磷酸盐，而不是其相应的二磷酸盐。还合成了溴movinyl类似物13的（1'R）对映异构体化合物13a，它的效价可与外消旋体媲美。发现较低的同系物14（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2-羟基-3-（羟甲基）环丁基] -5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶对VZV无活性，HCMV，HSV-1和HSV-2。

  DOI：

  10.1021/jm00088a015
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxymethyl-1-cyclobutene 生成 (+/-)-exo-2-benzyloxy-5-oxabicyclo<2.1.0>pentane
  参考文献：
  名称：

  ZAHLER, ROBERT;JACOBS, GLENN A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of SQ-32,829, a new nucleoside antiviral agent
  作者：G.A. Jacobs、J.A. Tino、R. Zahler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93396-9

  日期：——

  The guanine-containing cyclobutane nucleoside analog SQ-32,829 (1) was synthesized in 8 steps from 1,1-cyclobutanedicarboxylic acid (3).

  由1,1-环丁烷二羧酸（3）分八步合成了含鸟嘌呤的环丁烷核苷类似物SQ-32,829（1）。
• Novel cyclobutane Derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0330992A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  The invention is directed to cyclobutane derivatives represented by general formula (I): wherein A represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an azido group or an amino group; and B represents a purine residue or a pyrimidine residue. The cyclobutane derivatives exhibit antiviral and antitumor activities and are thus expected as drugs.

  本发明涉及通式(I)代表的环丁烷衍生物： 其中 A 代表氢原子、羟基、叠氮基团或氨基；B 代表嘌呤残基或嘧啶残基。环丁烷衍生物具有抗病毒和抗肿瘤活性，因此有望成为药物。
• WO2006/63281
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• JACOBS, G. A.;TINO, J. A.;ZAHLER, R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 6955-6958
  作者：JACOBS, G. A.、TINO, J. A.、ZAHLER, R.

  DOI：——

  日期：——