(+/-)-(1R,2R,5R,7S,10S,11S,12S)-12-hydroxy-5-hydroxymethyl-11-methoxycarbonyl-1,5-dimethyltricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-8-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1R,2R,5R,7S,10S,11S,12S)-12-hydroxy-5-hydroxymethyl-11-methoxycarbonyl-1,5-dimethyltricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-8-ene
• 英文别名: methyl (1S,2S,4aR,4bR,7R,8aS,10aS)-2-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-4a,7-dimethyl-1,2,3,4,4b,5,6,8,8a,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: IRJKAACYCNVGJK-FALCEZBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2R,5R,7S,10S,11S,12S)-12-hydroxy-5-hydroxymethyl-11-methoxycarbonyl-1,5-dimethyltricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-8-ene 在 戴斯-马丁氧化剂 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-(1R,2R,5R,7R,8R,9R,10S,11S)-8-acetoxy-9-bromo-5-formyl-11-methoxycarbonyl-1,5-dimethyltricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Momilactone A

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-momilactone A was accomplished using a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction on a trans-trans-cis macrocyclic triene.

  DOI：

  10.1021/jo025873l
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2R,5R,7S,10S,11S,12S)-5-hydroxymethyl-11-methoxycarbonyl-12-methoxymethoxy-1,5-dimethyltricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-8-ene 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+/-)-(1R,2R,5R,7S,10S,11S,12S)-12-hydroxy-5-hydroxymethyl-11-methoxycarbonyl-1,5-dimethyltricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Momilactone A

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-momilactone A was accomplished using a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction on a trans-trans-cis macrocyclic triene.

  DOI：

  10.1021/jo025873l

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Momilactone A
  作者：Julie Germain、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo025873l

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of (+/-)-momilactone A was accomplished using a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction on a trans-trans-cis macrocyclic triene.