((((anthracene-9,10-diylbis(methylene))bis(methylazanediyl))bis(methylene))bis(2,1-phenylene))diboronic acid | 162254-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ((((anthracene-9,10-diylbis(methylene))bis(methylazanediyl))bis(methylene))bis(2,1-phenylene))diboronic acid
• 英文别名: 9,10-bis[[N-methyl-N-(o-boronobenzyl)amino]methyl]anthracene；9,10-bis{[N-methyl-N-(o-boronobenzyl)amino]methyl}anthracene；Shinkai’s receptor；[2-[[[10-[[(2-boronophenyl)methyl-methylamino]methyl]anthracen-9-yl]methyl-methylamino]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 162254-07-1
• 化学式: C₃₂H₃₄B₂N₂O₄
• 分子量: 532.255
• InChiKey: JGORLCKUOHMGES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  752.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  果糖 、 ((((anthracene-9,10-diylbis(methylene))bis(methylazanediyl))bis(methylene))bis(2,1-phenylene))diboronic acid 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于硼酸的糖类光致电子转移（PET）荧光传感器†

  摘要：

  开发了一个简单的三步综合程序，以提供六个新颖的模块化传感器，其中包括三个对位传感器和三个元传感器，分别具有萘， 蒽 和 芘荧光团。六个传感器与糖类的相互作用：d葡萄糖， D-果糖， D-半乳糖， 和 D-甘露糖，进行了评估。当添加这些糖时，所有传感器均显示出增加的荧光强度，并且所有传感器均显示出相对于D-半乳糖，D-果糖和D-甘露糖增强的D-葡萄糖选择性。还观察到元传感器相对于对位传感器具有高亲和力（K obs）。萘和蒽元传感器对D的亲和力（K obs）特别高。-半乳糖。圆二色光谱用于探测形成的配合物的结构。在所有六个传感器和D-葡萄糖之间形成环状复合物。对D-半乳糖显示出高亲和力的萘和蒽元传感器也与该糖形成了环状复合物。

  DOI：

  10.1039/c0nj00578a
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲酰基蒽 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((((anthracene-9,10-diylbis(methylene))bis(methylazanediyl))bis(methylene))bis(2,1-phenylene))diboronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于硼酸的糖类光致电子转移（PET）荧光传感器†

  摘要：

  开发了一个简单的三步综合程序，以提供六个新颖的模块化传感器，其中包括三个对位传感器和三个元传感器，分别具有萘， 蒽 和 芘荧光团。六个传感器与糖类的相互作用：d葡萄糖， D-果糖， D-半乳糖， 和 D-甘露糖，进行了评估。当添加这些糖时，所有传感器均显示出增加的荧光强度，并且所有传感器均显示出相对于D-半乳糖，D-果糖和D-甘露糖增强的D-葡萄糖选择性。还观察到元传感器相对于对位传感器具有高亲和力（K obs）。萘和蒽元传感器对D的亲和力（K obs）特别高。-半乳糖。圆二色光谱用于探测形成的配合物的结构。在所有六个传感器和D-葡萄糖之间形成环状复合物。对D-半乳糖显示出高亲和力的萘和蒽元传感器也与该糖形成了环状复合物。

  DOI：

  10.1039/c0nj00578a

文献信息

• Novel Saccharide-Photoinduced Electron Transfer Sensors Based on the Interaction of Boronic Acid and Amine
  作者：Tony D. James、K. R. A. Samankumara Sandanayake、Ritsuko Iguchi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1021/ja00140a013

  日期：1995.9

  Two boronic acid systems, monoboronic acid 3 and diboronic acid 8, were synthesized. When saccharides form cyclic boronate esters with these boronic acids, the Lewis acid-base interaction between the boronic acid moiety and tertiary amine is strengthened; when saccharides form cyclic boronate esters with boronic acids the acidity of the boronic acid is enhanced. The strength of this acid-base interaction

  合成了两种硼酸体系，单硼酸 3 和二硼酸 8。当糖类与这些硼酸形成环状硼酸酯时，硼酸部分与叔胺之间的路易斯酸碱相互作用加强；当糖类与硼酸形成环状硼酸酯时，硼酸的酸度会增强。这种酸碱相互作用的强度调节了从胺到蒽的光诱导电子转移 (PET)。这两种化合物在 pH 7.77 时都显示出增加的荧光，这是通过抑制糖结合时从氮到蒽的光诱导电子转移，这是更强的硼 - 氮键的直接结果。化合物 3 显示了单硼酸对糖类的典型选择性。由于在两种硼酸与葡萄糖的 1,2- 和 4,6- 羟基之间形成分子内 1:1 复合物，因此具有裂隙状结构的化合物 8 对葡萄糖具有特别的选择性和敏感性。这是在 PET 传感器系统中实现单糖双位识别的第一个例子。
• Noninvasive and Highly Selective Monitoring of Intracellular Glucose via a Two-Step Recognition-Based Nanokit
  作者：Jianru Tang、Dandan Ma、Stevan Pecic、Caixia Huang、Jing Zheng、Jishan Li、Ronghua Yang

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b01532

  日期：2017.8.15

  Accurate determination of intracellular glucose is very important for exploring its chemical and biological functions in metabolism events of living cells. In this paper, we developed a new noninvasive and highly selective nanokit for intracellular glucose monitoring via two-step recognition. The liposome-based nanokit coencapsulated the aptamer-functionalized gold nanoparticles (AuNPs) and the Shinkai’s

  准确测定细胞内葡萄糖对于探索其在活细胞代谢事件中的化学和生物学功能非常重要。在本文中，我们开发了一种新的非侵入性和高选择性纳米试剂盒，用于通过两步识别进行细胞内葡萄糖监测。基于脂质体的纳米试剂盒将适体功能化的金纳米颗粒（AuNPs）和Shinkai受体共封装在一起。当拟议的纳米试剂盒转染到活细胞中时，Shinkai's受体可以先识别葡萄糖，然后将其构型改变为具有结合和传感特性的适体，否则无法轻易获得。然后，由细胞内葡萄糖和Shinkai's受体形成的二元复合物可以原位在AuNPs的表面上置换适体的互补寡核苷酸。荧光团标记的适体远离AuNPs，荧光状态从“关闭”切换为“打开”。通过适体的二次鉴定，可以通过适体的荧光信号恢复来评估细胞内葡萄糖水平，从而大大提高了Shinkai受体的选择性。在后续应用中，该方法表现出出色的选择性，并且在常氧和低氧条件下对细胞内葡萄糖监测无创。据我们所知，这是有机
• James, Tony D.; Sandanayake, K. R. A. Samankumara; Shinkai, Seiji, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, p. 2287 - 2289
  作者：James, Tony D.、Sandanayake, K. R. A. Samankumara、Shinkai, Seiji

  DOI：——

  日期：——
• Boronic acid based photoinduced electron transfer (PET) fluorescence sensors for saccharides
  作者：Joseph D. Larkin、Karine A. Frimat、Thomas M. Fyles、Stephen E. Flower、Tony D. James

  DOI：10.1039/c0nj00578a

  日期：——

  A simple three step synthesis was developed to provide six novel modular sensors, consisting of three para sensors, and three meta sensors with naphthalene, anthracene and pyrene fluorophores. The interaction of the six sensors with the saccharides: D-glucose, D-fructose, D-galactose, and D-mannose, were evaluated. All sensors displayed increasing fluorescence intensity upon the addition of these saccharides

  开发了一个简单的三步综合程序，以提供六个新颖的模块化传感器，其中包括三个对位传感器和三个元传感器，分别具有萘， 蒽 和 芘荧光团。六个传感器与糖类的相互作用：d葡萄糖， D-果糖， D-半乳糖， 和 D-甘露糖，进行了评估。当添加这些糖时，所有传感器均显示出增加的荧光强度，并且所有传感器均显示出相对于D-半乳糖，D-果糖和D-甘露糖增强的D-葡萄糖选择性。还观察到元传感器相对于对位传感器具有高亲和力（K obs）。萘和蒽元传感器对D的亲和力（K obs）特别高。-半乳糖。圆二色光谱用于探测形成的配合物的结构。在所有六个传感器和D-葡萄糖之间形成环状复合物。对D-半乳糖显示出高亲和力的萘和蒽元传感器也与该糖形成了环状复合物。