4-carboxy-7-oxo-7H-dibenzo[de,g]quinoline | 1160852-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 4-carboxy-7-oxo-7H-dibenzo[de,g]quinoline
• 英文别名: 7-oxo-7H-dibenzo[de,g]quinoline-4-carboxylic acid；8-oxo-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaene-12-carboxylic acid
• CAS: 1160852-13-0
• 化学式: C₁₇H₉NO₃
• 分子量: 275.263
• InChiKey: BWWNOHLBEKJKPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 4-carboxy-7-oxo-7H-dibenzo[de,g]quinoline 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到7-oxo-7H-dibenzo[de,g]quinoline-4-carboxylic acid (3-morpholinopropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶/丁酰胆碱酯酶的新型双重抑制剂的氧代异吗啡和氧磷卟啉衍生物的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  从中草药中分离出的Aporphine生物碱是重要的天然产物。我们最近报道说，氧代异aphophine生物碱的合成衍生物比BuChE表现出较高的乙酰胆碱酯酶抑制活性和对AChE的高选择性（Bioorg。Med。Chem。Lett。2007，17，3765-3768）。本文提出了进一步的研究结果。一系列新的氧杂卟啉生物碱衍生物（5a - j，4-羧酸酰胺-7-氧代-7 H-二苯并[ de，g ]喹啉，Ar-CONH（CH 2）n NR）及其季me盐（6a – h，Ar-CONH（CH 2）n N+（CH 3）RI -设计和为乙酰胆碱酯酶和/或丁酰胆碱酯酶（BuChE的）抑制剂合成）。合成的氧磷卟啉衍生物的AChE抑制能力与氧代异吗啡衍生物相比降低了约2-3个数量级。两种衍生物都发现了非竞争性结合模式。氧代异aporphine衍生物7系列和oxoaporphine衍生物6系列与来自加州鱼雷的AC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.021
• 作为产物：
  描述：

  7-oxo-7H-dibenzo[de,g]quinoline-4,5-dicarboxylic acid 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到4-carboxy-7-oxo-7H-dibenzo[de,g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶/丁酰胆碱酯酶的新型双重抑制剂的氧代异吗啡和氧磷卟啉衍生物的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  从中草药中分离出的Aporphine生物碱是重要的天然产物。我们最近报道说，氧代异aphophine生物碱的合成衍生物比BuChE表现出较高的乙酰胆碱酯酶抑制活性和对AChE的高选择性（Bioorg。Med。Chem。Lett。2007，17，3765-3768）。本文提出了进一步的研究结果。一系列新的氧杂卟啉生物碱衍生物（5a - j，4-羧酸酰胺-7-氧代-7 H-二苯并[ de，g ]喹啉，Ar-CONH（CH 2）n NR）及其季me盐（6a – h，Ar-CONH（CH 2）n N+（CH 3）RI -设计和为乙酰胆碱酯酶和/或丁酰胆碱酯酶（BuChE的）抑制剂合成）。合成的氧磷卟啉衍生物的AChE抑制能力与氧代异吗啡衍生物相比降低了约2-3个数量级。两种衍生物都发现了非竞争性结合模式。氧代异aporphine衍生物7系列和oxoaporphine衍生物6系列与来自加州鱼雷的AC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.021

文献信息

• Water-Soluble Ruthenium(II) Complexes with Chiral 4-(2,3-Dihydroxypropyl)-formamide Oxoaporphine (FOA): In Vitro and in Vivo Anticancer Activity by Stabilization of G-Quadruplex DNA, Inhibition of Telomerase Activity, and Induction of Tumor Cell Apoptosis
  作者：Zhen-Feng Chen、Qi-Pin Qin、Jiao-Lan Qin、Jie Zhou、Yu-Lan Li、Nan Li、Yan-Cheng Liu、Hong Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00444

  日期：2015.6.11

  Three water-soluble ruthenium(II) complexes with chiral 4-(2,3-dihydroxypropyl)-formamide oxoaporphine (FOA) were synthesized and characterized. It was found that these ruthenium(II) complexes exhibited considerable in vitro anticancer activities and that they were the effective stabilizers of telomeric and G-quadruplex-DNA (G4-DNA) in promoter of c-myc, which acted as a telomerase inhibitor targeting

  合成并表征了三种水溶性钌（II）与手性4-（2,3-二羟丙基）-甲酰胺氧磷卟啉（FOA）的配合物。发现这些钌（II）配合物表现出相当大的体外抗癌活性，并且它们是c-myc启动子中端粒和G-四链体DNA（G4-DNA）的有效稳定剂，c-myc作为端粒酶抑制剂靶向G4-DNA与诱导的细胞衰老和凋亡有关。有趣的是，6（LC-003）的体外抗癌活性高于4（LC-001）和5的体外抗癌活性。（LC-002）对BEL-7404细胞的选择性比对正常HL-7702细胞的选择性高，并且优选激活caspases-3 / 9。钌配合物的不同生物学行为可能与4-（2,3-二羟丙基）-甲酰胺氧磷卟啉的手性有关。更重要的是，6种药物在BEL-7402异种移植小鼠模型中显示出对肿瘤生长的有效抑制作用，并且体内安全性高于顺铂。这些机制的见解表明6显示出低毒性，可以成为一种新型的抗癌药物候选物。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of oxoisoaporphine and oxoaporphine derivatives as new dual inhibitors of acetylcholinesterase/butyrylcholinesterase
  作者：Huang Tang、Yong-Biao Wei、Chi Zhang、Fang-Xian Ning、Wei Qiao、Shi-Liang Huang、Lin Ma、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.021

  日期：2009.6

  synthesized as acetylcholinesterase (AChE) and/or butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors. The AChE inhibition potency of synthetic oxoaporphine derivatives was decreased about 2–3 orders of magnitude as compared with that of oxoisoaporphine derivatives. Non-competitive binding mode was found for both kinds of derivatives. Molecular docking simulations on the oxoisoaporphine derivatives 7 series and

  从中草药中分离出的Aporphine生物碱是重要的天然产物。我们最近报道说，氧代异aphophine生物碱的合成衍生物比BuChE表现出较高的乙酰胆碱酯酶抑制活性和对AChE的高选择性（Bioorg。Med。Chem。Lett。2007，17，3765-3768）。本文提出了进一步的研究结果。一系列新的氧杂卟啉生物碱衍生物（5a - j，4-羧酸酰胺-7-氧代-7 H-二苯并[ de，g ]喹啉，Ar-CONH（CH 2）n NR）及其季me盐（6a – h，Ar-CONH（CH 2）n N+（CH 3）RI -设计和为乙酰胆碱酯酶和/或丁酰胆碱酯酶（BuChE的）抑制剂合成）。合成的氧磷卟啉衍生物的AChE抑制能力与氧代异吗啡衍生物相比降低了约2-3个数量级。两种衍生物都发现了非竞争性结合模式。氧代异aporphine衍生物7系列和oxoaporphine衍生物6系列与来自加州鱼雷的AC