cis-2-Benzoyl-3-phenyl-1-tosylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-Benzoyl-3-phenyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: [(2S,3S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: BCWJPYBVTNWFEG-MMBKUXRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Benzoyl-3-phenyl-1-tosylaziridine 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-(p-tosylamino)-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Reductive Cleavage of the C(2)−N Bond of Aziridines Substituted with an Electron Acceptor Mediated by Mg/MeOH

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9806963
• 作为产物：
  描述：

  N-2-iodo-3-oxo-1,3-diphenylpropyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 cis-2-Benzoyl-3-phenyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）和N，N'-二氧化物配体的配合物催化的Chalcones和4-Aryl-4-oxobutenonates的不对称碘胺化

  摘要：

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。

  DOI：

  10.1002/chem.201102453

文献信息

• Scope and limitations of diastereoselective aziridination reactions using stabilised ammonium ylides or α-bromo carbonyl nucleophiles
  作者：Stefan Aichhorn、Guddeangadi N. Gururaja、Michael Reisinger、Mario Waser

  DOI：10.1039/c3ra40429c

  日期：——

  The applicability of easily available ammonium salts to access aziridines via an ammonium ylide pathway was carefully investigated and compared with classical aza-Darzens approaches using α-bromo carbonyl nucleophiles. Whereas amide-stabilised ammonium ylides could be successfully reacted with aromatic aldimines to obtain the corresponding trans-aziridines in good yields and with high diastereoselectivities, α-bromo amides failed. In sharp contrast, acetophenone-based ylides did not give any aziridines while in this specific case α-bromo acetophenone derivatives gave the corresponding cis-aziridines in high yields and with excellent diastereoselectivities under optimised conditions.

  我们仔细研究了易于获得的铵盐通过醯化铵途径获得氮丙啶的适用性，并将其与使用δ-溴羰基亲核体的经典氮杂-达臻方法进行了比较。酰胺稳定的醯化铵可成功地与芳香族醛亚胺反应，以良好的产率和高非对映选择性获得相应的反式氮丙啶，而δ-溴酰胺则失败了。与此形成鲜明对比的是，苯乙酮基酰化物没有得到任何氮丙啶，而在这种特定情况下，δ-溴苯乙酮衍生物在优化条件下以高产率和极好的非对映选择性得到了相应的顺式氮丙啶。
• Synthesis of 2-Benzoyl-3-aryl-N-arylsulphonylaziridines from the Reaction of N-Arylsulphonylimines with Dimethylsulphonium Phenacylide - The First Example of A Functionalized-Methylene Transfer to Azomethines
  作者：Upender K. Nadir、Anjali Arora

  DOI：10.1080/00397919608004547

  日期：1996.6

  Abstract The first example of phenacyl group transfer from dimethylsulphonium phenacylide to N-arylsulphonylimines to yield 2-benzoyl-1-arylsulphonylaziridines is described.

  摘要描述了苯酰基从二甲基磺酰苯胺转移到 N-芳基磺酰基亚胺以产生 2-苯甲酰基-1-芳基磺酰基氮丙啶的第一个例子。
• 1055/s-0029-1218342
  作者：Yadav, Lal Dhar S.、Garima, Ritu Kapoor

  DOI：1055/s-0029-1218342

  日期：——
• 3-Substituted 2-Acyl-1-sulfonylaziridines from the Reaction of Triphenylbismuthonium 2-Oxoalkylides and N-Sulfonylaldimines. Reversal of the cis/trans-Isomer Ratios Depending on Base and Additive
  作者：Yoshihiro Matano、Masanori Yoshimune、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1021/jo00119a056

  日期：1995.7
• Asymmetric Iodoamination of Chalcones and 4-Aryl-4-oxobutenoates Catalyzed by a Complex Based on Scandium(III) and a N,N′-Dioxide Ligand
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Jun Li、Weiliang Chen、Wentao Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102453

  日期：2011.12.23

  has been accomplished in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/[Sc(OTf)3] complex (0.5–2 mol %), delivering the desired vicinal anti‐α‐iodo‐β‐amino carbonyl compounds regioselectively in high yields (up to 97 %) and with excellent diastereoselectivities (>99:1 d.r.) and enantioselectivities (up to 99 % ee). Enantiopure syn‐α‐iodo‐β‐amino products could also be obtained from the isomerization of particular

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。