炔丙基溴化镁 | 13254-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 炔丙基溴化镁
• 英文名称: Magnesium, bromo-2-propynyl-
• 英文别名: magnesium;prop-1-yne;bromide
• CAS: 13254-27-8
• 化学式: C3H3BrMg
• 分子量: 143.27
• InChiKey: YLERVAXAQFOFRI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 稳定性/保质期：
  炔丙基溴化镁作为一种亲电试剂，可以与醛、酮、酯以及二氧化碳发生加成反应。通常，该反应会得到炔基加成和丙二烯加成的混合物；在低温下进行则有利于生成炔基加成产物（式1）[1]。 α, β-不饱和酮在炔丙基溴化镁的作用下可以高效地转化为1,2-炔基加成产物，而不发生共轭加成反应（式2）[2]。 除了与羰基化合物的加成反应外，炔丙基溴化镁还能作用于含C=N双键的化合物如苯并咪唑、苯并噻唑和喹啉咪唑等，生成两次加成的开环产物（式3）[3]。 对于2-氯-3-甲基喹喔啉底物，在炔丙基溴化镁的作用下会发生芳环上的取代反应，生成2-炔基-3-甲基喹喔啉产物（式4）[4]。 此外，炔丙基溴化镁还能与卤代烃发生炔基取代反应。其中，饱和烷基卤化物对炔丙基溴化镁表现出较强的惰性；只有烯丙基、苄基和炔丙基卤化物在该试剂作用下才能获得较好的反应结果（式5）[5]。若在反应中加入Pd(0)催化剂，则与卤代烃的交叉偶联反应会进行得更为完全（式6）[6]。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.92
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

合成制备方法

商品化试剂常溶于THF中。通常可直接原位制备。具体步骤为：首先用金属镁与氯化汞反应生成镁汞齐，再与丙炔基溴反应即可得到丙炔基溴化镁。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基溴化镁 、 丙烯醛 生成 hex-1-en-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  CHATTOPADHYAY, A.;MAMDAPUR, V. R.;CHADHA, M. S., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 2, 187-188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YOSHIDA, KIYOSHI;GRIECO, P. A., CHEM. LETT., 1985, N 2, 155-158
  作者：YOSHIDA, KIYOSHI、GRIECO, P. A.

  DOI：——

  日期：——
• CHATTOPADHYAY, A.;MAMDAPUR, V. R.;CHADHA, M. S., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 2, 187-188
  作者：CHATTOPADHYAY, A.、MAMDAPUR, V. R.、CHADHA, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• WENDER, PAUL A.;HARMATA, MICHAEL;JEFFREY, DAVID;MUKAI, CHISATO;SUFFERT, J+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 8, 909-912
  作者：WENDER, PAUL A.、HARMATA, MICHAEL、JEFFREY, DAVID、MUKAI, CHISATO、SUFFERT, J+

  DOI：——

  日期：——