3-isocyanato-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 1408241-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-isocyanato-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1408241-04-2
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: LQNXSBLWCVMONJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  311.9±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isocyanato-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[(1S)-1-(cyano-3-methyl)butyl]-3-(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  几种新型吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮类化合物的合成及生物评价

  摘要：

  合成了新型吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮，并通过SYBR Green I分析法评估了对氯喹（CQ）敏感的Pf 3D7菌株的促红细胞生成阶段的抗疟活性。对42种不同化合物进行的抗疟疾筛查显示，3-氟苄基（4-oxo-4 H-吡啶基[1,2 -a ]嘧啶-3-基）氨基甲酸酯（21，IC 50值为33μM）和4-Oxo- N -[[4-（三氟甲基）苄基] -4 H-吡啶基[1,2- a ]嘧啶-3-羧酰胺（37，IC 50值37μM）表现出中等抗疟活性。通过对中等活性化合物进行MTT分析，对哺乳动物细胞系（Huh-7）进行了细胞毒性研究。结构活性关系（SAR）研究表明，B环未取代的吡啶并[1,2- a ]嘧啶骨架负责所评估衍生物的抗疟活性。这种基于SAR的抗疟疾筛选方法支持将吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮视为主要的杂环结构，以进一步开发更有效的抗疟疾活性衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.031
• 作为产物：
  描述：

  4-氧-4H-吡啶[1,2-A]嘧啶-3-羧酸氢溴酸盐 在 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-isocyanato-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones as antiplasmodial falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2 (FP-2) is a promising target for antimalarial chemotherapy and inhibition of this protease affects the growth of parasite adversely. A series of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones were synthesized and evaluated for their in vitro FP-2 inhibitory potential. Compounds (14,17) showed excellent FP-2 inhibition and can serve as lead compounds for further development of potent FP-2 inhibitors as potential antimalarial drugs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.008