N-(2-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 58107-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: cis-2-(p-toluenesulfonamido)cyclohexanol；2-(toluene-4-sulfonylamino)-cyclohexanol；(+/-)-N-(cis-2-Hydroxy-cyclohexyl)-toluol-4-sulfonamid；N-[(1R,2S)-2-hydroxycyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 58107-40-7；69291-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: QJKXPEKEAIVEGV-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Some reactions of N-(2-hydroxyalkyl)-p-toluenesulfonamides and N-allyl-p-toluenesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01326a013
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 potassium osmate 、 水 、 溴 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  溴胺-T是烯烃无尖锐不对称氨基羟基化反应的有效胺源

  摘要：

  在（DHQ）2 PHAL配体存在下，使用溴胺-T作为氮源，进行了各种烯烃的不对称氨基羟基化反应。已经发现，新的氮源在产率和反应时间方面是有效的。可以使用高达99％的ee获得产品的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.002

文献信息

• Synthesis and diastereoselective functionalisation of tricarbonyl[(3a,7a)-octahydro-3-substituted-2-(η6-phenyl)benzoxazole]chromium(0) complexes
  作者：Paul D Woodgate、Yogendra Singh、Clifton E.F Rickard

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00492-6

  日期：1998.6

  Two novel tricarbonyl[(3a,7a)-octahydro-3-substituted-2-(η6-phenyl)benzoxazole]chromium(0) complexes have been synthesised in excellent yield and characterised by X-ray crystallography. Treatment of complex 1 with butyllithium followed by electrophile quench (MeI, MeSSMe, Me3SiCl, Me3SnCl, Ph2PCl, PhCH2Br, PhCHO) gave 1,2-disubstituted (η6-arene)Cr(CO)3 complexes in excellent yield, by completely diastereoselective

  两个新的三羰基[（3A，7A） -八氢-3-取代-2-（η 6 -苯基）苯并恶唑]铬（0）配合物的优良率被合成，并通过X射线晶体学。的复杂处理1与丁基锂，随后骤冷电体（MEI，MeSSMe中，Me 3的SiCl中，Me 3的SnCl中，Ph 2 PCL，物理信道2 BR，苯甲醛），得到1,2-二取代的（η 6 -arene）的Cr（CO）3复合物的优良率，通过完全非对映选择性的邻-deprotonation。产品5和10的结构 通过X射线晶体学分析已经建立。
• Synthesis of aminoalcohols from substituted alkenes <i>via</i> tungstenooxaziridine catalysis
  作者：Rufai Madiu、Brandon Dellosso、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Ali A. Pinarci、Tyler M. TenHoeve、Amari M. Howard、James L. Stroud、Dominic A. Rivera、Dylan A. Moskovitz、Steven J. Finneran、Alyssa N. Singer、Morgan E. Rossi、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1039/d4ob00022f

  日期：——

  stereospecificity. A catalytic cycle involving the formation of tungstenooxaziridine complex 1 as the active catalyst and hydrolysis of tungstenooxazolidine intermediate A as the rate-determining-step has been proposed. Initial kinetic and competition experiments provide evidence for the proposed mechanism.

  在此，我们报道了使用磺酰胺作为N​​的定量来源的WO 2 Dipic(H 2 O)促进的烯烃氧胺化。该反应适用于活化和未活化的烯烃，具有高产率、非对映选择性和立体特异性。提出了一种催化循环，涉及作为活性催化剂的钨恶氮丙啶配合物1的形成和作为限速步骤的钨恶唑烷中间体A的水解。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。
• Osmium-catalyzed vicinal oxyamination of olefins by Chloramine-T
  作者：K. B. Sharpless、A. O. Chong、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo00863a052

  日期：1976.1
• OSMIUM-CATALYZED VICINAL OXYAMINATION OF OLEFINS BY CHLORAMINE-T: cis-2-(p-TOLUENESULFONAMIDO)CYCLOHEXANOL AND 2-METHYL-3-(p-TOLUENESULFONAMIDO)-2-PENTANOL
  作者：Herranz, Eugenio、Sharpless, K. Barry

  DOI：10.15227/orgsyn.061.0085

  日期：——
• Heterocyclization of Epimeric Aminocyclanols.^1,2 II. Oxazolidines
  作者：G. E. McCasland、E. Clyde Horswill

  DOI：10.1021/ja01152a108

  日期：1951.8