2-(2-benzyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-benzyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(2-Benzylbenzimidazol-1-yl)acetohydrazide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: ZHDMAPVQUIHCEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetohydrazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-benzyl-1-([4-phenyl-5-propoxy-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并咪唑衍生物的设计，合成，表征及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的苯并咪唑衍生物（1-15），其中含有1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和噻唑烷酮环。所有新合成的苯并咪唑化合物均通过1 H NMR，13 C NMR光谱和LC-MS确认，并检查了它们的抗氧化和抗菌活性。化合物7和1分别显示出最高和最低的抗氧化活性。化合物5对产气肠杆菌的最低最低抑菌浓度值。

  DOI：

  10.1002/jhet.3943
• 作为产物：
  描述：

  地巴唑 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-benzyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并咪唑衍生物的设计，合成，表征及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的苯并咪唑衍生物（1-15），其中含有1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和噻唑烷酮环。所有新合成的苯并咪唑化合物均通过1 H NMR，13 C NMR光谱和LC-MS确认，并检查了它们的抗氧化和抗菌活性。化合物7和1分别显示出最高和最低的抗氧化活性。化合物5对产气肠杆菌的最低最低抑菌浓度值。

  DOI：

  10.1002/jhet.3943

文献信息

• Anticancer and antiangiogenesis activities of novel synthesized 2-substitutedbenzimidazoles molecules
  作者：Adem GÜNER、Elifsu POLATLI、Tamer AKKAN、Hakan BEKTAŞ、Canan ALBAY

  DOI：10.3906/kim-1904-46

  日期：——

  In this study, novel 2-substituted benzimidazoles molecules having triazole, thiadiazole, and oxadiazole rings were synthesized and were evaluated by anticancer, antioxidant/oxidant status, genotoxicity, and antiangiogenesis assays. Anticancer activity of the compounds was determined by MTT (0.5, 5, and 50 $\mu $g/mL) and lactate dehydrogenase (LDH) release assays against human prostate and breast cancer cells. Oxidative status of cells was elicited by total oxidative stress and total antioxidant capacity methods. Chick chorioallantoic membrane assay was used to evaluate the antiangiogenic activity. Genotoxicity was evaluated by the sister chromatid exchange (SCE) and micronucleus (MN) tests in lymphocyte cultured human blood. Our results showed that some of the compounds synthesized had significant antiproliferative activity against both cancer cell lines (between 4.54 $\pm $ 0.35 and 20.17 $\pm $ 3.15 $\mu $g/mL), with higher inhibition of the breast cancer, and caused inhibition of LDH release with a linear correlation to MTT results. Moreover, the 5 $\mu $g/mL dose of these molecules led to an increase in antioxidant levels. Compounds had antiangiogenic effectiveness in a dose-dependent manner. Additionally, all of the compounds did not affect SCE and MN levels compared to controls. In conclusion, these newly synthesized molecules can be a resource of new anticancer agents with their nongenotoxic, antiproliferative, and antiangiogenic properties.

  在本研究中，合成了具有三唑、噻二唑和恶二唑环的新型2-取代苯并咪唑分子，并通过抗癌、抗氧化剂/氧化状态、遗传毒性和抗血管生成测定进行了评估。通过MTT（0.5、5和50μg/mL）和乳酸脱氢酶（LDH）释放测定对人前列腺和乳腺癌细胞测定化合物的抗癌活性。通过总氧化应激和总抗氧化能力方法得出细胞的氧化状态。 使用鸡绒毛尿囊膜测定来评估抗血管生成活性。通过淋巴细胞培养的人血中的姐妹染色单体交换（SCE）和微核（MN）测试评估遗传毒性。我们的结果表明，合成的一些化合物对两种癌细胞系均具有显着的抗增殖活性（在 4.54 $\pm $ 0.35 和 20.17 $\pm $ 3.15 $\mu $g/mL 之间），对乳腺癌具有更高的抑制作用，并引起 LDH 释放的抑制，与 MTT 结果呈线性相关。此外，这些分子的 5 $\mu $g/mL 剂量导致抗氧化剂水平增加。化合物具有剂量依赖性的抗血管生成功效。此外，与对照组相比，所有化合物均不影响 SCE 和 MN 水平。总之，这些新合成的分子具有非基因毒性、抗增殖和抗血管生成特性，可以成为新型抗癌药物的资源。
• Jerchel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 232,238
  作者：Jerchel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gowda, Janardhana; Khadar; Kalluraya, Balakrishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 8, p. 1130 - 1134
  作者：Gowda, Janardhana、Khadar、Kalluraya, Balakrishna、Kumari, Nalilu Suchetha

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and characterization of some new benzimidazole derivatives and biological evaluation
  作者：Hakan Bektaş、Bahar B. Sökmen、Sinem Aydın、Emre Menteşe、Adile Bektaş、Gamze Dilekçi

  DOI：10.1002/jhet.3943

  日期：2020.5

  A new series of benzimidazole derivatives (1‐15) containing 1,2,4‐triazole, 1,3,4‐thiadiazole, 1,3,4‐oxadiazole, and thiazolidinon rings have been synthesized. All new synthesized benzimidazole compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR spectra, and LC‐MS, and they were examined for their antioxidant and antimicrobial activities. Compounds 7 and 1 showed the highest and the lowest antioxidant activities

  合成了一系列新的苯并咪唑衍生物（1-15），其中含有1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和噻唑烷酮环。所有新合成的苯并咪唑化合物均通过1 H NMR，13 C NMR光谱和LC-MS确认，并检查了它们的抗氧化和抗菌活性。化合物7和1分别显示出最高和最低的抗氧化活性。化合物5对产气肠杆菌的最低最低抑菌浓度值。
• Ray, Pushkar Kumar; Salahuddin; Mazumder, Avijit, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 3, p. 321 - 330
  作者：Ray, Pushkar Kumar、Salahuddin、Mazumder, Avijit、Kumar, Rajnish、Ahsan, Mohamed Jawed、Yar, Mohamed Shahar

  DOI：——

  日期：——