(9ci)-2-(甲氧基甲基)-1H-苯并咪唑 | 7146-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(甲氧基甲基)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-甲氧基甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-methoxymethylbenzimidazole
• 英文别名: 2-(methoxymethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 7146-97-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01056151
• 分子量: 162.191
• InChiKey: PHBCKTTUXIONFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-(甲氧基甲基)-1H-苯并咪唑 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 2.5h， 以79%的产率得到地巴唑
  参考文献：
  名称：

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基取代的苯并咪唑与芳烃在超强酸CF3SO3H中的反应。双离子亲电子物质的 NMR 和 DFT 研究

  摘要：

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基苯并咪唑与芳烃在布朗斯台德超强酸TfOH中反应，形成相应的弗里德尔-克来福特反应产物，2-二芳基甲基和2-芳基甲基取代的苯并咪唑，产率高达90%。通过 NMR 和 DFT 计算对反应中间体（源自 TfOH 中起始苯并咪唑的质子化物质）进行了深入研究，并讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.191
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (9ci)-2-(甲氧基甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基取代的苯并咪唑与芳烃在超强酸CF3SO3H中的反应。双离子亲电子物质的 NMR 和 DFT 研究

  摘要：

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基苯并咪唑与芳烃在布朗斯台德超强酸TfOH中反应，形成相应的弗里德尔-克来福特反应产物，2-二芳基甲基和2-芳基甲基取代的苯并咪唑，产率高达90%。通过 NMR 和 DFT 计算对反应中间体（源自 TfOH 中起始苯并咪唑的质子化物质）进行了深入研究，并讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.191

文献信息

• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• Metal- and Oxidant-Free Synthesis of Quinazolinones from <i>β</i>-Ketoesters with <i>o</i>-Aminobenzamides via Phosphorous Acid-Catalyzed Cyclocondensation and Selective C–C Bond Cleavage
  作者：Zhongwen Li、Jianyu Dong、Xiuling Chen、Qiang Li、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00937

  日期：2015.10.2

  and efficient phosphorous acid-catalyzed cyclocondensation of β-ketoesters with o-aminobenzamides via selective C–C bond cleavage leading to quinazolinones is developed. This reaction proceeds smoothly under metal- and oxidant-free conditions, giving both 2-alkyl- and 2-aryl-substituted quinazolinones in excellent yields. This strategy can also be applied to the synthesis of other N-heterocycles, such

  通过选择性的CC键裂解产生喹唑啉酮，开发了一种通用且有效的亚磷酸催化β-酮酯与邻氨基苯甲酰胺的环缩合反应。该反应在无金属和无氧化剂的条件下顺利进行，从而以优异的收率得到2-烷基和2-芳基取代的喹唑啉酮。该策略也可以用于合成其他N-杂环，例如苯并咪唑和苯并噻唑。
• Phosphorous acid functionalized polyacrylonitrile fibers with a polarity tunable surface micro-environment for one-pot C–C and C–N bond formation reactions
  作者：Gang Xu、Lu Wang、Mengmeng Li、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c7gc02935g

  日期：——

  hydrophobic surface micro-environment of the fiber catalysts is proven to promote the catalytic activities impressively in cyclocondensation of β-ketoesters with 2-aminobenzamides, the Knoevenagel condensation as well as the multi-component Biginelli reactions in green solvents. Both the surface synergy of the catalytic sites and hydrophobic auxiliary groups (benzyl or n-butyl) in the surface of fiber catalysts

  纤维催化剂的制备和应用引起了人们的广泛关注。然而，尽管特别重要，但是关于纤维催化剂的微环境对催化活性的影响的研究是有限的。在这项工作中，报道了一种通过疏水基团合成极性可调的表面微环境的磷酸官能化聚丙烯腈纤维的新策略，用于一锅式C–C和C–N键形成反应。事实证明，纤维催化剂的特殊疏水表面微环境可显着提高β-酮酸酯与2-氨基苯甲酰胺的环缩合，Knoevenagel缩合以及在绿色溶剂中的多组分Biginelli反应的催化活性。催化位点的表面协同作用和疏水性辅助基团（苄基或纤维催化剂表面的正丁基）和反应介质中的界面加速在高效提高催化活性方面起着重要作用。因此，提出了一种表面协同机理来解释微环境效应。另外，可以使用镊子将纤维催化剂简单地从反应体系中分离出来，并直接用于下一循环而无需进一步处理。重要的是，即使在水或乙醇中进行10个反应循环后，其催化活性也不会显着降低。结果表明，磷酸功能化纤维显示出绿色和可持续的工业生产潜力。
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。
• FACTOR Xa INHIBITORS
  申请人：Jia Zhaozhong J.

  公开号：US20080293704A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention is directed to compounds represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof which are inhibitors of Factor Xa. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, methods to prevent or treat certain conditions characterized by undesired thrombosis and methods of inhibiting the coagulation of a blood sample.

  本发明涉及由公式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其为Xa因子的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，包含这种化合物的制药组合物，预防或治疗某些由不希望的血栓形成所表现出的病症的方法，以及抑制血样的凝血作用的方法。