1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-dioxo-1,4-methanoanthracene-11-spiro-1'-cyclopropane | 71155-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-dioxo-1,4-methanoanthracene-11-spiro-1'-cyclopropane
• CAS: 71155-60-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: XLCKOUABTIRODI-LVEBTZEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-dioxo-1,4-methanoanthracene-11-spiro-1'-cyclopropane 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到hexacyclo<7.4.2.01,9.03,7.04,14.06,15>pentadeca-10,12-diene-2,8-dione-5-spiro-1'-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Singh, V.K.; Raju, B.N.S.; Deota, P.T., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1103 - 1110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(丙-2-烯氧基)苯 在 Grubbs catalyst first generation 、 manganese(IV) oxide 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-dioxo-1,4-methanoanthracene-11-spiro-1'-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位和酸促进的重排合成功能化笼状螺旋藻和D 3-三茂铁

  摘要：

  已经报道了几种带有螺环键的功能化笼状螺旋藻和D 3-三柔藻，从1，4-对苯二酚和二环戊二烯等市售材料开始。在这方面，克莱森重排，狄尔斯-阿尔德反应（DA），闭环易位（RCM）和酸促进重排已用作关键步骤。此处描述的策略为组装复杂的笼式系统提供了新的机会，而这些笼式系统很难通过常规方法来构造。重排过程中产生的碳正离子中间体在设计异常笼形系统中起着重要作用。通过单晶X射线衍射研究明确地确定了重排的笼状化合物的结构之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.027

文献信息

• Retro Diels–Alder reaction under mild conditions: experimental and theoretical studies
  作者：Sambasivarao Kotha、Shaibal Banerjee、Mahendra P. Patil、Raghavan B. Sunoj

  DOI：10.1039/b604063b

  日期：——

  We describe experimental as well as theoretical results to support the role of cyclopropane in a retro Diels–Alder reaction at lower temperature.

  我们描述了实验和理论结果，以支持环丙烷在低温下 retro Diels–Alder 反应中的作用。
• A new synthetic strategy to 2,3-diallyl-1,4-quinones via one-pot double Claisen rearrangement and retro Diels–Alder reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Rama Gunta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.101

  日期：2016.7

  A simple and an efficient synthetic strategy to 2,3-diallyl-1,4-quinone derivatives via a highly reliable and 100% atom economic reactions such as Diels–Alder (DA) reaction, Claisen rearrangement (CR), and retro Diels–Alder (rDA) reaction as key steps is reported.

  通过高度可靠且100％原子经济的反应，例如Diels–Alder（DA）反应，Claisen重排（CR）和Retro Diels–反应，可以简单有效地合成2,3-二烯丙基-1,4-醌衍生物据报道，Alder（rDA）反应是关键步骤。
• Bridgehead vicinal diallylation of norbornene derivatives and extension to propellane derivatives via ring-closing metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Rama Gunta

  DOI：10.3762/bjoc.12.177

  日期：——

  Here, we report a simple synthetic strategy to the bridgehead vicinal diallylation of norbornene derivatives. These substrates are useful to generate propellanes via ring-closing metathesis. Single-crystal X-ray diffraction analysis of four compounds led to the realization of configurational correction of earlier reported molecules.

  在这里，我们报告了降冰片烯衍生物桥头邻位二甲苯基化的简单合成策略。这些底物可用于通过闭环复分解反应生成丙炔。四种化合物的单晶X射线衍射分析导致了较早报道的分子的构型校正。
• Singh, Vishwakarma; Raju, Bhupathiraju N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 4, p. 303 - 311
  作者：Singh, Vishwakarma、Raju, Bhupathiraju N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, V. K.; Raju, B. N. S.; Deota, P. T., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 6, p. 567 - 574
  作者：Singh, V. K.、Raju, B. N. S.、Deota, P. T.

  DOI：——

  日期：——