(S)-N-(1-(4-aminophenyl)propan-2-yl)-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide | 131654-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-aminophenyl)propan-2-yl)-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(4-aminophenyl)propan-2-yl]-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide
• CAS: 131654-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 260.259
• InChiKey: VOZFYXYSMMRCLM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(4-aminophenyl)propan-2-yl)-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Impact of Distinct Chemical Structures for the Development of a Methamphetamine Vaccine

  摘要：

  （+）-甲基苯丙胺（METH）的使用和成瘾在过去二十年中以惊人的速度增长，然而目前尚无批准用于治疗的药物疗法。免疫药理学有望通过产生高度特异性的抗体来提供缓解，这些抗体可以阻止药物穿透血脑屏障，从而减少行为的强化。针对甲基苯丙胺的免疫治疗研究一直集中在单一的半抗原结构上，即连接物附着在METH分子的芳香环上。半抗原设计对免疫识别至关重要，因为它影响目标抗原的呈递，从而影响免疫反应的质量。在本文中，我们报告了系统生成一系列半抗原的设计，旨在靶向甲基苯丙胺通过分子建模确定的最稳定构象。基于我们之前对尼古丁的研究，我们表明引入战略性的分子约束能够最大化对目标结构的免疫识别，这一点通过更高的抗体亲和力得到了证明。用六种独特的METH免疫偶联物对GIX(+)小鼠进行免疫接种，结果三种特别有前途的制剂在第二次免疫后产生了高抗体滴度（45-108 μg/mL），并且表现出高亲和力（ME2、MH6和MH7半抗原基疫苗的亲和力分别为82、130和169 nM）。这些发现代表了设计新型甲基苯丙胺滥用疫苗的独特方法。

  DOI：

  10.1021/ja108807j
• 作为产物：
  描述：

  盐酸脱氧麻黄碱 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(1-(4-aminophenyl)propan-2-yl)-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Impact of Distinct Chemical Structures for the Development of a Methamphetamine Vaccine

  摘要：

  （+）-甲基苯丙胺（METH）的使用和成瘾在过去二十年中以惊人的速度增长，然而目前尚无批准用于治疗的药物疗法。免疫药理学有望通过产生高度特异性的抗体来提供缓解，这些抗体可以阻止药物穿透血脑屏障，从而减少行为的强化。针对甲基苯丙胺的免疫治疗研究一直集中在单一的半抗原结构上，即连接物附着在METH分子的芳香环上。半抗原设计对免疫识别至关重要，因为它影响目标抗原的呈递，从而影响免疫反应的质量。在本文中，我们报告了系统生成一系列半抗原的设计，旨在靶向甲基苯丙胺通过分子建模确定的最稳定构象。基于我们之前对尼古丁的研究，我们表明引入战略性的分子约束能够最大化对目标结构的免疫识别，这一点通过更高的抗体亲和力得到了证明。用六种独特的METH免疫偶联物对GIX(+)小鼠进行免疫接种，结果三种特别有前途的制剂在第二次免疫后产生了高抗体滴度（45-108 μg/mL），并且表现出高亲和力（ME2、MH6和MH7半抗原基疫苗的亲和力分别为82、130和169 nM）。这些发现代表了设计新型甲基苯丙胺滥用疫苗的独特方法。

  DOI：

  10.1021/ja108807j

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a lipopeptide-based methamphetamine vaccine
  作者：Fan Liao、Hanxuan Wang、Yuankun Dao、Kai Yuan、Jiazhen Lu、Jie Shi、Ying Han、Suwei Dong、Lin Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.038

  日期：2021.4

  We describe an application of carrier protein-free strategy in constructing a fully synthetic methamphetamine (METH) vaccine that contains three components: Toll-like receptor 2 ligand, Th2 epitope, and METH hapten. The immunological evaluation in mice revealed high titers of METH-specific antibodies induced by the construct and the activation of humoral immunity that would be beneficial for neutralization

  我们描述了无载体蛋白策略在构建包含以下三个成分的完全合成的甲基苯丙胺（METH）疫苗中的应用：Toll样受体2配体，Th2表位和METH半抗原。在小鼠中进行的免疫学评估显示，该构建体诱导了高滴度的METH特异性抗体和体液免疫的激活，这将有利于METH分子的中和和清除。行为实验表明，合成疫苗减弱了METH诱导的条件性位置偏好的获得，并抑制了METH诱导的运动致敏作用的启动和表达。这些结果表明，基于脂肽的疫苗已经引起了免疫反应，并显示了预防美沙酮甲酯的奖励作用和精神作用的潜力。