ethyl 2-(7-bromo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)acetate | 1264932-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(7-bromo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)acetate
• CAS: 1264932-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: RXCJCASLONRXRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(7-bromo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)acetate 、 1,4-萘醌 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以82%的产率得到ethyl 2-bromo-9,14-dioxo-5,6,9,14-tetrahydrobenzo[5,6]isoindolo-[1,2-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuBr/NHPI 共催化需氧氧化 [3 + 2] 环加成-芳构化得到 5,6-二氢吡咯并 [2,1-a] 异喹啉。

  摘要：

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d0ob01403f

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>) catalyzed oxidation-[3+2] cycloaddition-aromatization cascade: Efficient synthesis of pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines
  作者：Chenguang Yu、Yianan Zhang、Shilei Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c0cc03186k

  日期：——

  A novel and synthetically efficient Cu(II) catalyzed oxidation-dipolar cycloaddition-aromatization cascade reaction has been developed for a "one-pot" synthesis of biologically important pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines.

  已开发出一种新型且合成有效的Cu（II）催化的氧化-偶极环加成-芳构化级联反应，用于生物重要的吡咯并[2,1-a]异喹啉的“一锅法”合成。
• Dual organic dyes as a pseudo-redox mediation system to promotion of tandem oxidation /[3+2] cycloaddition reactions under visible light
  作者：Mehdi Koohgard、Zeinab Hosseinpour、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132166

  日期：2021.6

  treated with in situ generated azomethine ylides to prepare corresponding products in good to excellent yields. This metal-free method effectively promoted oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative/aromatization domino reaction without further oxidant using dual organic dyes as pseudo-redox mediation system. Besides, for most of the products, product precipitate was readily separated from reaction media

  已经开发了一种原子经济和阶梯经济协议，以在可见光照射下通过氧化还原介导系统合成一些新的生物活性吡咯并[2,1- a ]异喹啉生物碱。各种各样的双键和三键，作为偶极体，用原位生成的偶氮甲碱叶立德处理以制备相应的产品，产率很好。这种不含金属的方法使用双有机染料作为假氧化还原介导系统，有效地促进了氧化/[3+2]环加成/氧化/芳构化多米诺反应，无需进一步的氧化剂。此外，对于大多数产物，产物沉淀很容易从反应介质中分离出来。据我们所知，这是双染料作为伪氧化还原介导系统的第一份报告.
• Chlorophyll-catalyzed tandem oxidation /[3+2] cycloaddition reactions toward the construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines under visible light
  作者：Mehdi Koohgard、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112877

  日期：2021.1

  Chlorophyll as a green, cheap, and affordable natural pigment was used in the one-pot synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline scaffold under visible light. This photocatalytic approach has handled oxidation/[3 + 2] cycloaddition/aromatization cascade reaction using air as the final oxidant. Under this condition, a vast variety of N-substituted tetrahydroisoquinolines were treated with dipolarophiles

  叶绿素是一种绿色，廉价且可负担的天然色素，用于在可见光下一锅合成吡咯并[2,1-a]异喹啉骨架。这种光催化方法已经使用空气作为最终氧化剂处理了氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化的级联反应。在这种条件下，用双极性亲和剂以良好至优异的产率处理了各种N-取代的四氢异喹啉。
• Visible-Light-Induced Oxidation/[3+2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence: A Photocatalytic Strategy To Construct Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Liang Fu、Ning-Jie Chang、Jian Rong、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201102306

  日期：2011.7.25

  A ray of sunshine: The title reaction sequence using ethyl 2‐(3,4‐dihydroisoquinolin‐2(1H)‐yl)acetates with a series of electron‐deficient alkenes and alkynes provides rapid and efficient access to pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines (see scheme; bpy=2,2′‐bipyridine, EWG=electron‐withdrawing group). The reaction offers a strategically new protocol for the direct and efficient construction of the core structure

  一缕阳光：使用2-（3,4-二氢异喹啉-2-（1 H）-基）乙酸乙酯和一系列缺电子的烯烃和炔烃的标题反应序列可快速有效地获得吡咯并[2,1 -一个]异喹啉（参见方案;联吡啶= 2,2'-联吡啶，EWG =吸电子基团）。该反应为直接有效构建天然层状生物碱生物碱核心结构提供了具有战略意义的新方案。
• Photo-induced tungsten-catalyzed cascade synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate and its reaction mechanism
  作者：Yongshun Wen、Hong-Xian Jin、Yan-Hua Qiu、Yingtong Zong、Wenjun Luo、Zhengwang Chen、Daohong Yu

  DOI：10.1039/d4cc00169a

  日期：——

  dihydroisoquinoline ester and maleic anhydride or an acrylate. The photochemical reaction tolerates a range of functional groups such as ester, cyano, ketone, bromide, and alkene. It is shown that the cycloaddition-aromatization of 2-substitued acrylate catalyzed by a tungsten photocatalyst can be used to evaluate the leaving ability of the leaving group. Experiments done to determine the reaction mechanism

  吡咯并[2,1- a ]异喹啉核心结构普遍存在于海洋和其他天然产物中。本文描述了二氢异喹啉酯和马来酸酐或丙烯酸酯的钨催化[3+2]环加成芳构化反应。光化学反应可耐受一系列官能团，如酯、氰基、酮、溴和烯烃。结果表明，钨光催化剂催化的2-取代丙烯酸酯的环加成-芳构化反应可用于评价离去基团的离去能力。确定反应机理的实验表明，通过马来酸酐与甲醇的溶剂分解，由二氢异喹啉酯和 ( Z )-4-甲氧基-4-氧代丁-2-烯酸原位生成离子对中间体的形成至关重要以便级联过程发生。分离并通过 X 射线晶体学测定了源自 [3+2] 环加成的关键环加合物酸中间体。