2-(4-Chloranilinomethyliden)-1,3-indandion | 64758-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-Chloranilinomethyliden)-1,3-indandion
• 英文别名: 2-[(4-chloroanilino)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 64758-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: QZDFEFMFBLVIML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-Chloranilinomethyliden)-1,3-indandion
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bioactive 1-alkyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-diones and N-aryl-2-aminomethylene-1,3-indanediones using water as the solvent

  摘要：

  Through a [2+3] cycloaddition reaction, a new environmentally friendly method was developed to enable the synthesis of bioactive 1-alkyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-diones and N-aryl-2-aminomethylene-1,3-indanediones using water as the solvent with good yields and minimum requirement of purification. This new green synthetic protocol is simple and suitable for scale-up synthesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.129

文献信息

• Untersuchungen an β-Sultonen, 5. Mitt. Zur Reaktion von vicinalen Polycarbonylverbindungen mit Alkansulfonylhalogeniden und Triethylamin, Teil 2
  作者：Wolfgang Hanefeld、Detlef Kluck

  DOI：10.1002/ardp.19823150114

  日期：——

  Die in Teil 1 dargestellten (2‐Chlor‐1,3‐dioxo‐indan‐2‐yl)‐methansulfonate 1 lieferten mit Phosphorpentachlorid teilweise die Sulfonylchloride 2, aber auch das Abbauprodukt 3 sowie das Bis‐acyl‐ketendichlorid 7. Mit Aminen reagierte 2 nicht zu den Sulfonamiden 9, sondern zu den 2‐Amino‐methyliden‐1,3‐indanionen 10.

  第 1 部分中所示的（2-氯-1,3-二氧代-茚满-2-基）-甲磺酸盐 1 与五氯化磷部分提供了磺酰氯 2，但也提供了降解产物 3 和双酰基乙烯酮二氯化物 7 . 与胺 2 反应的不是磺酰胺 9，而是 2-氨基-亚甲基-1,3-茚满 10。
• Cerium(III) triflate–catalyzed cycloaddition reaction in aqueous conditions to substituted naphthotriazolediones
  作者：Ya‐Syuan Li、Chien‐Fu Liang

  DOI：10.1002/jccs.202200018

  日期：2022.5

  In this study, the cerium(III) trifluoromethanesulfonate–catalyzed cycloaddition of 1,4-naphthoquinone with functionalized azides in aqueous solutions was used to synthesize naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione derivatives. Moreover, our method boasts scalability and completes the synthesis of two key biological compounds. Our method's advantages are environmentally friendly reaction conditions

  本研究采用三氟甲磺酸铈（III）催化的 1,4-萘醌与官能化叠氮化物在水溶液中的环加成反应合成萘并[2,3 - d ][1,2,3]三唑-4,9-二酮衍生物。此外，我们的方法具有可扩展性并完成了两种关键生物化合物的合成。我们的方法的优点是环境友好的反应条件，易于大规模操作，高产率生产的结构多样的产品，以及催化剂的可回收性。