4-((4-fluorophenyl)amino)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-fluorophenyl)amino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[(4-fluorophenyl)amino]-2H-chromen-2-one；4-(4-fluoroanilino)chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: KRDCCONXDWSSSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-fluorophenyl)amino)-2H-chromen-2-one 在 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以80 %的产率得到2,2-difluoro-N-(4-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-initiated external photocatalyst-free synthesis of α,α-difluoro-β-ketoamides from 4-aminocoumarins

  摘要：

  一种开环二氟化策略已开发出来，用于从4-氨基香豆素、NFSI和水合成含羟基的α，α-二氟-β-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2ob01914k
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-((4-fluorophenyl)amino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4取代香豆素的合成，细胞毒性评估和计算机模拟研究

  摘要：

  合成了两个在第4位具有苯胺和杂环的香豆素，并在MTT分析中评估了它们对MCF-7癌细胞的体外细胞毒活性。结构活性关系（SAR）研究表明，香豆素第8位的电子供体基团在细胞毒性活性中起着重要作用。化合物VIId显示出强大的细胞毒活性，其次是化合物Xa，IC 50分别 为6.25和6.50μM。还对最有效的化合物进行了对接研究，以深入了解与NF-κB蛋白p50亚基的分子相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2458

文献信息

• Electrooxidative Metal‐Free Cyclization of 4‐Arylaminocoumarins with DMF as C1‐Source
  作者：Yiyi Weng、Hantao Chen、Nanhui Li、Long Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.202100146

  日期：2021.6.8

  An environmentally-benign electrochemical approach for the construction of quinoline derivatives employing N,N-dimethylformamide (DMF) as the methine source has been devised by cyclization of 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-ones. In a user-friendly undivided cell, 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones were obtained under chemical oxidant-free and transition-metal-free conditions in 43–92% yields with high

  已经通过 4-(苯基氨基) -2H -chromen-2-ones的环化设计了一种环境友好的电化学方法，用于构建使用N，N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为次甲基源的喹啉衍生物。在用户友好的无隔膜电解槽，6H -chromeno [4,3- b ]喹啉-6-酮进行化学氧化剂-自由和过渡金属-自由条件下在具有高功能性公差43-92％的产率获得。
• A regioselective synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene without catalysts under microwave irradiation
  作者：Zhi-Wei Chen、Jun-Bo Hou、Zhao-Ran Dai、Xiao-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.009

  日期：2016.10

  Abstract A concise and efficient approach was developed for the synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene in a regioselective manner in good yields via the reactions of N -substituted 4-aminocoumarin compounds and ninhydrin using microwave irradiation. No catalysts are required in our protocol.

  摘要提出了一种简洁高效的方法，通过N-取代的4-氨基香豆素化合物与茚三酮的微波辐射反应，以区域选择性的方式高收率地合成包含香豆素，吡咯，茚的五环化合物。在我们的协议中不需要催化剂。
• Magnetically Retrievable Nano Crystalline Nickel Ferrite- Catalyzed Aerobic, Ligand-Free CN, CO and CC Cross- Coupling Reactions for the Synthesis of a Diversified Library of Heterocyclic Molecules
  作者：Sanjay Paul、Koyel Pradhan、Sirshendu Ghosh、S. K. De、Asish R. Das

  DOI：10.1002/adsc.201300686

  日期：2014.4.14

  A new nickel ferrite nano‐crystal‐catalyzed, ligand‐free strategy for the construction of CN, CO, and CC bonds is presented, in which easily available nitrogen and oxygen nucleophiles, aryl/heteroaryl halides and arylboronic acids are used for the cross‐coupling reactions. The reactions can be performed at low catalyst loadings with excellent functional group tolerance and chemoselectivity. A variety

  提出了一种新的镍铁氧体纳米晶催化，无配体的CN，CO和CC键构建策略，其中容易获得的氮和氧亲核试剂，芳基/杂芳基卤化物和芳基硼​​酸用于交叉偶联反应。该反应可以在低催化剂负载下以优异的官能团耐受性和化学选择性进行。各种官能团均与反应条件兼容，包括硝基，甲氧基以及对酸和碱敏感的杂芳族基团。这种前所未有的化学性质很好地补充了胺/杂胺（O）的N-芳基化的经典方法酚/羟基香豆素和联芳基/杂芳基的芳基化反应。低成本，易于处理的性质以及该催化系统的简单性使得该方法可与需要复杂配体存在的基于铜和钯的可比方案竞争。通过简单的水热法制备了镍铁氧体磁性纳米粒子，并通过XRD，TEM图像，能量色散X射线分析，XPS和FT-IR对其进行了表征。催化剂的容易回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。将该催化剂再利用五个循环，其催化活性几乎保持不变。
• Synthesis and Photophysical Properties of 1,4-Dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, and Derivatives Containing Tethered 1,2,3-Triazoles, from 4-Aminocoumarins
  作者：Marina C. Dilelio、Nathan P. Brites、Larissa A. Vieira、Bernardo A. Iglesias、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1055/s-0037-1612428

  日期：2019.8

  A facile protocol for the unprecedented one-pot H2SO4-mediated hydroxymethylation/cyclative N,O-acetalization of 4-aminocoumarins to 1,4-dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, in moderate to good yields, was developed and optimized. The scope and limitations of the transformation, which takes place in water or water/THF mixtures, were also studied. The nitrogen atom of the resulting tricycles was used to tether alkyl, aryl and 1,2,3-triazolylmethyl moieties, employing a two-step click chemistry approach for the latter. The photophysical properties of the heterocycles, as well as of their 1,2,3-triazole derivatives, were also examined. The N-aryl derivatives exhibited high quantum yields of fluorescence (up to Φf = 0.69) and very large Stokes shifts (up to 201 nm).

  一种简便的方法用于将4-氨基香豆素经H2SO4介导的羟甲基化/环化N,O-缩醛化反应转化为1,4-二氢-2H,5H-色诺[4,3-d][1,3]噁唑啉-5-酮，产率中等至良好，已经开发并优化。还研究了该转化的范围和限制，该反应发生在水或水/THF混合物中。所得三环化合物的氮原子用于连接烷基、芳基和1,2,3-三唑基甲基基团，对后者采用两步点击化学方法。还研究了杂环化合物以及它们的1,2,3-三唑衍生物的光物理性质。N-芳基衍生物表现出高量子产率的荧光（高达Φf = 0.69）和非常大的斯托克斯位移（高达201 nm）。
• A Novel and Facile Synthesis of N-Substituted 8-hydroxybenzo[g] chromeno[4, 3-b]indol-6(13H)-ones by a Nenitzescu Reaction
  作者：Zhiwei Chen、Xiaodong Wang、Weike Su

  DOI：10.2174/15701786113106660079

  日期：2014.2

  N-Substituted 8-hydroxybenzo[g]chromeno[4,3-b]indol-6(13H)-ones have been efficiently synthesized via a Nenitzescu reaction of naphthoquinone (or benzoquinone) and N-substituted 4-aminocoumarins in the presence of a catalytic amount of KHSO4 with a [bmim][BF4]/toluene system.

  N-取代的8-羟基苯并[g]色氨酸-6(13H)-酮通过在[bmim][BF4]/甲苯体系中，使用催化量的KHSO4进行萘醌（或苯醌）与N-取代的4-氨基香豆素的Nenitzescu反应高效合成。