N-苄基-4-溴-N-甲基苯胺 | 100709-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-溴-N-甲基苯胺
• 中文别名: 苯甲胺,N-(4-溴苯基)-N-甲基-
• 英文名称: N-benzyl-4-bromo-N-methylaniline
• 英文别名: N-benzyl-N-(4-bromophenyl)-N-methylamine
• CAS: 100709-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: RAWUELVOTRQMCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-205 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-溴-N-甲基苯胺 在 乙醚 、 lithium 作用下， 生成 1,1-Bis-<4-methylamino-phenyl>-2-methyl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Amphenone. The Synthesis of Aminosubstituted Diphenylacetones and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01528a043
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper(II) acetate monohydrate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-苄基-4-溴-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基羟胺的铜催化芳基硼酸酯胺化

  摘要：

  耐受偶联：已开发出标题反应以递送芳基胺（请参见方案； Bz =苯甲酰基，dppbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）。催化是基于亲电子的，氨化的胺化反应，并可以使用仲无环胺。可以容忍各种官能团，从而为Chan–Lam型偶联打开了新的底物类别。

  DOI：

  10.1002/anie.201108773

文献信息

• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• One‐Pot Transfer Hydrogenation Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Iridium Complexes “on Water”
  作者：Lu Ouyang、Yanping Xia、Jianhua Liao、Renshi Luo

  DOI：10.1002/ejoc.202001097

  日期：2020.10.31

  An efficient and practical one-pot transfer hydrogenation reductive amination of aldehydes and ketones with amines has been developed by using iridium complexes as catalysts and formic acid as hydrogen source in aqueous, providing an environmental friendly methodology for the construction of a wide range of functionalized amine compounds in excellent yields (80%~95%) This effective methodology can

  以铱配合物为催化剂，甲酸为氢源，在水溶液中开发了一种高效实用的醛酮与胺的一锅转移加氢还原胺化反应，为构建广泛的功能化胺提供了一种环境友好的方法。高产率的化合物 (80%~95%) 这种有效的方法可以放大到克以 0 1 mol% 催化剂负载，也可用于合成药物，如 Meclizine
• Copper-Catalyzed <i>N</i>- and <i>O</i>-Alkylation of Amines and Phenols using Alkylborane Reagents
  作者：Shunsuke Sueki、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/ol400323z

  日期：2013.4.5

  in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate Cu(OAc)2 and di-tert-butyl peroxide, a cross-coupling reaction proceeded and alkylated amines were obtained in good to excellent yields. Phenols are also applicable for this reaction, and the corresponding alkyl aryl ethers were produced.

  在催化量的乙酸铜（II）Cu（OAc）2和过氧化二叔丁基的存在下，通过胺与烷基硼烷试剂的反应，进行了交叉偶联反应，得到了烷基化胺，收率良好至极佳。 。酚也可用于该反应，并产生了相应的烷基芳基醚。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• Electrochemical Regioselective Bromination of Electron-Rich Aromatic Rings Using n Bu4NBr
  作者：Wenxia Xie、Shulin Ning、Nian Liu、Ya Bai、Shutao Wang、Siyu Wang、Lingling Shi、Xin Che、Jinbao Xiang

  DOI：10.1055/s-0037-1611545

  日期：2019.7

  Electrochemical regioselective bromination of electron-rich aromatic rings using stoichiometric tetrabutylammonium bromide ( n Bu4NBr) has been accomplished under mild conditions. This protocol provides an environmentally friendly and simple way for the construction of C–Br bond in moderate to high yields with wide functional group tolerance.

  使用化学计量的四丁基溴化铵 (n Bu4NBr) 在温和条件下完成了富电子芳环的电化学区域选择性溴化。该协议为构建具有广泛官能团耐受性的中等至高产率的 C-Br 键提供了一种环境友好且简单的方法。