(E)-ethyl 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]imino}propanoate | 1390630-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]imino}propanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(oxan-2-yloxyimino)propanoate
• CAS: 1390630-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₅
• 分子量: 386.243
• InChiKey: HTLGAIZLUOZBOZ-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]imino}propanoate 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2E,2'E)-N,N'-[diselanediylbis(ethane-2,1-diyl)]bis[3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]imino}propanamide]
  参考文献：
  名称：

  Selenopsammaplin A 及其类似物作为具有 DOT1L 抑制活性的抗肿瘤剂的合成和生物学活性

  摘要：

  Disruptor of telomer silencing-1 like (DOT1L) 是一种组蛋白 H3 甲基转移酶，可特异性催化组蛋白 H3 赖氨酸 79 残基的甲基化。最近的研究结果表明，DOT1L 异常过度表达，而上调的 DOT1L 引起人乳腺癌细胞的增殖和转移。因此，DOT1L 抑制剂被认为是治疗乳腺癌的一种有前景的策略。本研究首次报道了非核苷 DOT1L 抑制剂 selenopsammaplin A 及其类似物。Selenopsammaplin A 是新设计和合成的，由 3-bromo-4-hydroxybenzaldahyde 分 8 步以 25% 的总产率合成，并制备了 13 个 selenopsammaplin A 类似物，用于研究它们对癌细胞的细胞毒性和对 DOT1L 的抑制活性的构效关系研究。抗肿瘤潜力。与 psammaplin A 相比，所有合成的 selenopsammaplin

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116072
• 作为产物：
  描述：

  E-2-(4-Hydroxybenzyliden)acetessigsaeure-ethylester 在 potassium bromate 、 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]imino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthetic method of Psammaplin A

  摘要：

  A new concise and efficient synthetic method of Psammaplin A was developed. Psammaplin A was obtained with 50% overall yield in nine steps from p-hydroxybenzaldehyde and ethyl acetoacetate via Knoevenagel condensation and direct nitrosation as key steps. This method might be very efficient to construct a quite diverse library of Psammaplin A type analogs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.149

文献信息

• EP3708563
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——