neomenthyl tosylate | 14539-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: neomenthyl tosylate
• 英文别名: rac-neomenthyl-4-tolylsulfonate；[(1R,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 14539-76-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃S
• 分子量: 310.458
• InChiKey: XVOCEKOSQBFFHW-USXIJHARSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neomenthyl tosylate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以2%的产率得到(-)-新薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen participation vs. elimination. The role and fate of neighboring hydrogen in solvolysis of neomenthyl tosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a003
• 作为产物：
  描述：

  (-)-新薄荷醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 70.0h， 生成 (3S,6R)-3-methyl-6-(1-methylethyl)cyclohexene 、 neomenthyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  从消旋新薄荷醇开始的光学纯薄荷胺的实用合成

  摘要：

  可靠的，可扩展的途径生产外消旋和高度对映异构体富集的薄荷胺，采用了技术产品外消旋-薄荷脑作为原料。精心设计的方案基于叠氮化物对羟基部分的亲核取代。随后用酒石酸还原和拆分得到所需的光学富集的薄荷胺。 胺-叠氮化物-手性拆分-还原-萜类化合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258295

文献信息

• Practical Synthesis of Optically Pure Menthylamines Starting from Racemic Neomenthol
  作者：Siegfried Waldvogel、Nina Welschoff

  DOI：10.1055/s-0030-1258295

  日期：2010.11

  scalable route to racemic and highly enantiomerically enriched menthylamines exploits the technical product rac-neomenthol as the starting material. The elaborated protocol is based on nucleophilic substitution of the hydroxy moiety by azide. Subsequent reduction and resolution with tartaric acid provides the desired optically enriched menthylamines. amines - azides - chiral resolution - reduction - terpenoids

  可靠的，可扩展的途径生产外消旋和高度对映异构体富集的薄荷胺，采用了技术产品外消旋-薄荷脑作为原料。精心设计的方案基于叠氮化物对羟基部分的亲核取代。随后用酒石酸还原和拆分得到所需的光学富集的薄荷胺。 胺-叠氮化物-手性拆分-还原-萜类化合物
• Hydrogen participation vs. elimination. The role and fate of neighboring hydrogen in solvolysis of neomenthyl tosylate
  作者：Sanja Hirsl-Starcevic、Zdenko Majerski、Dionis E. Sunko

  DOI：10.1021/jo01305a003

  日期：1980.8