4-(diethoxymethyl)phenylmagnesium bromide | 133292-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diethoxymethyl)phenylmagnesium bromide
• 英文别名: BrMgC6H4-p-CH(OC2H5)2；p-diethoxymethylphenyl magnesium bromide
• CAS: 133292-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₅BrMgO₂
• 分子量: 283.448
• InChiKey: APPJPCOJOCVSMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethoxymethyl)phenylmagnesium bromide 在 5%-palladium/activated carbon 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 23.09h， 生成 缬沙坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF VALSARTAN
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE VALSARTAN

  摘要：

  本发明涉及一种用于制造缬沙坦（一种血管紧张素受体拮抗剂，也称为血管紧张素II受体拮抗剂或AT1受体拮抗剂）及其盐的过程，涉及新型中间体和工艺步骤。

  公开号：

  WO2004026847A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醛二乙基缩醛 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(diethoxymethyl)phenylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF VALSARTAN
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE VALSARTAN

  摘要：

  本发明涉及一种用于制造缬沙坦（一种血管紧张素受体拮抗剂，也称为血管紧张素II受体拮抗剂或AT1受体拮抗剂）及其盐的过程，涉及新型中间体和工艺步骤。

  公开号：

  WO2004026847A1

文献信息

• Cobalt-catalyzed cross-coupling reaction of arylzinc reagents with ethyl bromodifluoroacetate
  作者：Keisuke Araki、Munenori Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.041

  日期：2013.5

  Transition metal-catalyzed cross-coupling reactions of arylmetal reagents with ethyl bromodifluoroacetate have been explored. After intensive investigations, we have successfully found that a cobalt-catalyzed cross-coupling reaction (catalytic alkoxycarbonyldifluoromethylation) of arylzinc reagents with ethyl bromodifluoroacetate smoothly proceeded to afford the corresponding ethyl aryldifluoroacetates

  已经研究了过渡金属催化的芳基金属试剂与溴代二氟乙酸乙酯的交叉偶联反应。经过深入研究，我们成功地发现芳基锌试剂与溴代二氟乙酸乙酯的钴催化交叉偶联反应（催化性烷氧基羰基二氟甲基化反应）顺利进行，从而以中等至良好的收率得到了相应的芳基二氟乙酸乙酯。
• Simple and Direct sp³ C–H Bond Arylation of Tetrahydroisoquinolines and Isochromans via 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Oxidation under Mild Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol401534g

  日期：2013.7.19

  The 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-mediated sp3 C–H bond arylation of tetrahydroisoquinolines and isochromans is described. The corresponding products were facilely synthesized via a simple nucleophilic addition reaction between readily available aryl Grignard reagents and iminium (or oxonium) cations generated in situ by DDQ oxidation of tetrahydroisoquinolines (or isochromans) under

  描述了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的四氢异喹啉和异色满的sp 3 C–H键芳基化。通过容易获得的芳基格氏试剂与在温和条件下通过四氢异喹啉（或异色满）的DDQ氧化就地生成的亚胺（或氧鎓）阳离子之间的简单亲核加成反应，可以轻松合成相应的产物。
• Synthesis and Characterization of a New Series of Paramagnetic Ferroelectric Liquid Crystalline Nitroxide Radicals
  作者：Yoshiaki Uchida、Rui Tamura、Katsuaki Suzuki、Hiroki Takahashi、Yoshio Aoki、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1080/15421406.2015.1066966

  日期：2015.7.3

  A new series of all-organic liquid-crystalline (LC) chiral radical compounds, trans-1-alkoxyphenyl-4-[(4-(4-alkoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-oxy-2-yl)-benzylideneamino]benzenes (1) with various alkyl chains, containing a chiral nitroxide unit in the mesogen core were synthesized and their LC properties were fully characterized. The enantiomerically enriched compounds (2S,5S)-1 showed N*, TGBA*

  新系列全有机液晶(LC)手性自由基化合物trans-1-alkoxyphenyl-4-[(4-(4-alkoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-oxy-2-yl)-合成了具有各种烷基链的亚苄基氨基]苯 (1)，在介晶核心中含有手性硝基氧单元，并充分表征了它们的 LC 特性。富含对映异构体的化合物 (2S,5S)-1 显示出 N*、TGBA*、SmA* 和 SmC* 相，而外消旋物 (±)-1 显示出 N、SmA 和 SmC* 相。(2S,5S)-1 的 SmC* 相的相变行为和铁电性质与之前报道的类似物不同，其中酯基取代了 (2S,5S)-1 的亚氨基。一些 (2S,5S)-1 系列显示出与温度有关的自发极化 PS (θ) 反转。我们根据通过分子轨道计算优化的分子结构来讨论这种差异的起源。相变行为支持这样的假设，即大 ϕ 定义为分子长轴（惯性主轴之一）与每个分子中偶极矩方向之间的角度，导致
• Diphenyl sulfoxides as selective antagonists of the muscarinic M2 receptor
  作者：Joseph A Kozlowski、Derek B Lowe、Henry S Guzik、Guowei Zhou、Vilma B Ruperto、Ruth A Duffy、Robert McQuade、Gordon Crosby、Lisa A Taylor、William Billard、Herbert Binch、Jean E Lachowicz

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00438-8

  日期：2000.10

  [4-(phenylsulfonyl)phenyl]methylpiperazine led to the discovery of 4-cyclohexyl-alpha-[4-[[4-methoxyphenyl(S)-sufinyl]phenyl]-1-pi perazineacetonitrile, 1, an M2 selective muscarinic antagonist. Affinity at the cloned human M2 receptor was 2.7 nM; the M1/M2 selectivity is 40-fold.

  对[4-（苯磺酰基）苯基]甲基哌嗪的结构活性研究导致发现4-环己基-α-[4-[[[4-甲氧基苯基（S）-亚磺酰基]苯基] -1-pi过嗪乙腈，1，M2选择性毒蕈碱拮抗剂。在克隆的人M2受体上的亲和力为2.7 nM；M1 / M2选择性是40倍。
• [EN] COUPLING REACTIONS USEFUL IN THE PREPARATION OF (1H-TETRAZOL-5-YL)-BIPHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] REACTIONS DE COUPLAGE UTILISEES POUR LA PREPARATION DE DERIVES (1H-TETRAZOL-5-YL)-BIPHENYL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005075462A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a process for the manufacture of intermediates that may be used for the manufacture of ARBs (also called angiotension II receptor antagonists or AT1 receptor antagonists) comprising as a common structural feature a (lH-tetrazol-5-yl)-biphenyl ring. Form PCT/ISA/210 (continuation of first sheet (3)) (January 2004)

  本发明涉及一种制造中间体的方法，该中间体可用于制造ARB（也称为血管紧张素II受体拮抗剂或AT1受体拮抗剂），其中具有一个共同的结构特征，即（1H-四唑-5-基）-联苯环。PCT/ISA/210表格（第一张纸的延续）（2004年1月）