N-(5-氯-2-吡啶)乙酰胺 | 45965-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-氯-2-吡啶)乙酰胺
• 英文名称: 2-acetamido-5-chloropyridine
• 英文别名: N-(5-chloro-pyridin-2-yl)acetamide；N-(5-chloropyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 45965-30-8
• 化学式: C₇H₇ClN₂O
• mdl: MFCD02577036
• 分子量: 170.598
• InChiKey: MCCVKQDZALWIQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1505

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氯-2-吡啶)乙酰胺 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到2-Acetamido-5-chlor-pyridin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶在乙腈中重氮化后的新转化，形成 N-吡啶基乙酰胺

  摘要：

  在乙腈中用 NaNO2 和 H3PO4 处理后氨基吡啶的重氮化导致形成 N-吡啶基乙酰胺。该反应构成了一种在温和条件下以良好收率合成 2-、3- 和 4-N-吡啶基乙酰胺的方便和通用的制备方法。用过氧化氢原位氧化如此获得的N-吡啶基乙酰胺得到良好的吡啶基乙酰胺N-氧化物产率。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1583-9
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基吡啶 在 四丁基氢氧化铵 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以52%的产率得到N-(5-氯-2-吡啶)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用1,2-二氯乙烷制备（杂）芳基氯化物和氯乙烯的高效电催化。

  摘要：

  尽管在有机合成中同时使用1,2-二氯乙烷（DCE）作为氯化试剂，同时释放出氯乙烯作为有用的副产物是一个绝妙的主意，但由于其存在的挑战，它仍然提出了巨大的挑战，但尚未实现。苛刻的脱氯化氢条件和缓慢的CH氯化过程。在这里，我们报告了一种双功能电催化策略，用于在阴极处DCE的催化脱氯化氢，同时使用释放的HCl作为氯化物来源进行阳极氧化芳族氯化，以有效合成增值的（杂）芳基氯化物。该协议的温和性和实用性通过生物活性分子的高效后期氯化进一步得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201814570

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• A novel three-component reaction of N-fluoropyridinium salts: a facile approach to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.124

  日期：2005.6

  The reaction of N-fluoropyridinium triflate with isonitriles in acetonitrile and propionitrile in the presence of NaBH(OAc)3 led to the formation of the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in 44–73% yields. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species and apparent reduction of the pyridinium intermediate with NaBH(OAc)3 to yield the targeted

  在NaBH（OAc）3存在下，三氟甲磺酸N-氟代吡啶鎓与乙腈和丙腈中的异腈反应，以44-73％的收率形成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。拟议的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成和吡啶鎓中间体与NaBH（OAc）3的明显还原，从而生成目标杂环。
• Access to 2-pyridinylamide and imidazopyridine from 2-fluoropyridine and amidine hydrochloride
  作者：Yibiao Li、Shuo Huang、Jiaming Li、Jian Li、Xiaoliang Ji、Jiasheng Liu、Lu Chen、Shiyong Peng、Kun Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01904f

  日期：——

  Under catalyst-free conditions, an efficient method to synthesize 2-pyridinylamides has been developed, and the protocol uses inexpensive and readily available 2-fluoropyridine and amidine derivatives as the starting materials. Simultaneously, the copper-catalysed approach to imidazopyridine derivatives has been established with high chemoselectivity and regiospecificity. The results suggest that the

  在无催化剂条件下，开发了一种合成 2-吡啶酰胺的有效方法，该协议使用廉价且易于获得的 2-氟吡啶和脒衍生物作为起始材料。同时，铜催化的咪唑并吡啶衍生物方法已被建立，具有高化学选择性和区域特异性。结果表明，含有碘化物取代基的氮杂环也可以通过级联Ullmann型偶联与反应相容，并且亲核取代反应以一锅方式提供目标产物。
• Pyridinyl ureas and pharmaceutical use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04203988A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  Compounds of the formula ##STR1## have been found to inhibit gastric secretion in mammalian species.

  发现具有通式##STR1##的化合物能够抑制哺乳动物的胃分泌。