2-(4-氟苯基)-5-甲基-1,3,4-恶二唑 | 145694-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-5-甲基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 145694-80-0
• 化学式: C₉H₇FN₂O
• mdl: MFCD00464532
• 分子量: 178.166
• InChiKey: FZCVCPONBZDTKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-5-甲基-1,3,4-恶二唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1r)-1-{[5-(4fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl}-2,2-dimethylpropyl(1S)-1-(oxo{[(1r)-1-phenylethyl]amino}acetyl)pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  P2–P3 conformationally constrained ketoamide-based inhibitors of cathepsin K

  摘要：

  An orally bioavailable series of ketoamide-based cathepsin K inhibitors with good pharmacokinetic properties has been identified. Starting from a potent inhibitor endowed with poor drug properties, conformational constraint of the P(2)-P(3) linker and modifications to P(1') elements led to an enhancement in potency, solubility, clearance, and bioavailability. These optimized inhibitors attenuated bone resorption in a rat TPTX hypocalcemic bone resorption model.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.062
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 4-氟苯甲酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-(4-氟苯基)-5-甲基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基酰胺与酰肼的反应一锅法合成2,5-二取代-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  基于N，N-二甲基酰胺与酰肼的反应，已经开发了一种方便高效的一锅法合成2,5-二取代-1,3,4-恶二唑。该方法学适用于各种不同的芳基酰肼和不同的N，N-二甲基酰胺与2,5-二取代-1,3,4-恶二唑类化合物，收率良好。在合成中将可能有广泛的有用应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300598

文献信息

• TiCl₄ mediated facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Lin Zhang、Yu Yu、Qiang Tang、Jianyong Yuan、Dongzhi Ran、Binghua Tian、Tao Pan、Zongjie Gan

  DOI：10.1080/00397911.2019.1700521

  日期：2020.2.1

  Abstract An efficient method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles has been developed. Various hydrazides or thionyl hydrazides readily react with DMA derivatives in the presence of TiCl4 as a catalyst to afford the desired products. This protocol provides a simple and economical procedure that affords the target products with good yields and wide substrate

  摘要 开发了一种合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的有效方法。在作为催化剂的 TiCl4 存在下，各种酰肼或亚硫酰酰肼很容易与 DMA 衍生物反应，得到所需的产物。该协议提供了一种简单且经济的程序，可提供具有良好产量和广泛底物范围的目标产品。图形概要
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014125444A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein X, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R5, RA, m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式（I）的化合物，其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，并公开了制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS QUINAZOLINONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014036022A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compounds of Formula I are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物是坦克酶的有用抑制剂。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Use of Strobilurin Type Compounds for Combating Phytopathogenic Fungi Resistant to QO Inhibitors
  申请人：BASF SE

  公开号：US20140323305A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to the use of strobilurine type compounds of formula I and the N-oxides and the salts thereof for combating phytopathogenic fungi containing a mutation in the mitochondrial cytochrome b gene conferring resistance to Qo inhibitors, and to methods for combating such fungi. The invention also relates to novel compounds, processes for preparing these compounds, to compositions comprising at least one such compound, to plant health applications, and to seeds coated with at least one such compound.

  本发明涉及使用式I的蘑菇酸类化合物以及其N-氧化物和盐来对抗含有对Qo抑制剂产生耐药性的线粒体细胞色素b基因突变的植物病原真菌，以及对抗这类真菌的方法。该发明还涉及新颖的化合物、制备这些化合物的方法、包含至少一种这样的化合物的组合物、植物健康应用以及至少一种这样的化合物包被的种子。
• Microwave promoted one-pot synthesis of 2-aryl substituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazole derivatives using Al3+-K10 clay as a heterogeneous catalyst
  作者：Dhanusu Suresh、Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.004

  日期：2014.7

  An efficient, inexpensive method is developed for the one-pot synthesis of 2-aryl substituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazoles starting from acid hydrazides and trimethyl orthoformate under solvent-free, microwave conditions using a reusable Al3+-K10 montmorillonite clay as a heterogeneous catalyst. The novelty of the present study lies in the synthesis of oxadiazole and benzimidazole moieties

  开发了一种有效，廉价的方法，可在无溶剂的微波条件下，从酰肼和原甲酸三甲酯开始，一锅法合成2-芳基取代的1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑Al 3+ -K10蒙脱土作为非均相催化剂。本研究的新颖之处在于在温和的条件下，由易得的前体和催化剂以一锅法高收率合成恶二唑和苯并咪唑部分。