N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-diimine | 56222-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-diimine
• 英文别名: (E,E)-N¹,N²-bis(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-diimine；(E)-N-((E)-2-(mesitylimino)ethylidene)-2,4,6-trimethylbenzenamine；(1E,2E)-N¹,N²-dimesitylethane-1,2-diimine；N,N'-(1E,2E)-ethane-1,2-diylidenebis(2,4,6-trimethylaniline)；(1E,2E)-N1,N2-bis(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-diimine；N,N'-bis(2,4,6-trimetylphenyl)-1,2-ethanediylidenediamine；N,N-(1E,2E)-ethane-1,2-diylidenebismesitylamine
• CAS: 56222-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: YVKAJRYLHIECOK-KVJLFNRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-diimine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-(三氯甲基)咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  膦与N-杂环卡宾配体配位钌亚烷基配合物的合成及活性

  摘要：

  本文报道了各种与膦和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体配位的钌配合物的合成和表征。这些配合物包括通式 (NHC)(PR(3))(Cl)(2)Ru=CHR' 的几种亚烷基衍生物，它们是高活性烯烃复分解催化剂。虽然这些催化剂可以通过双（膦）钌亚烷基前体与游离 NHC 的反应来充分制备，但我们已经开发了一种替代路线，使用 NHC-醇或 -氯仿加合物作为 NHC 配体的“保护”形式。这条路线是有利的，因为 NHC 加合物比它们的游离卡宾对应物更容易处理。我们还证明可以通过吡啶配位前体 (NHC)(py)(2)(Cl)(2)Ru=CHPh 与游离 NHCs 或 NHC 加合物的反应来制备空间体积庞大的双 (NHC) 复合物。呈现了两种晶体结构，一种是混合双 (NHC) 衍生物 (H(2)IMes)(IMes)(Cl)(2)Ru=CHPh，另一种是 (PCy(3))(Cl)(CO )Ru[η(2)-(C

  DOI：

  10.1021/ja021146w
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 2,4,6-三甲基苯胺 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以98%的产率得到N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-diimine
  参考文献：
  名称：

  通过NHC配体固定化Sol-gel的Hoveyda-Grubbs复合物：一种可循环使用的易位催化剂

  摘要：

  描述了双硅烷化的Hoveyda-Grubbs钌亚烷基钌配合物的合成，以及通过溶胶-凝胶法制备和通过与原硅酸四乙酯（TEOS）共凝胶化的有机二氧化硅的表征。该材料是用于各种复分解反应的活性负载催化剂。即使对于形成三取代的烯烃，也已证明了其可回收性。这是固定化的Hoveyda-Grubbs型复合物的第一个实例，该复合物是通过溶胶-凝胶共凝胶化法，从具有硅烷化NHC部分的明确定义的钌亚烷基前体制备的。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.01.019

文献信息

• Tuning the Catalyst Reactivity of Imidazolylidene Catalysts through Substituent Effects on the <i>N</i>-Aryl Groups
  作者：Ryuji Kyan、Kohei Sato、Nobuyuki Mase、Naoharu Watanabe、Tetsuo Narumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01105

  日期：2017.5.19

  Imidazolylidenes with 2,6-diethylphenyl groups were effective catalysts, and several mechanistic studies, including a deuterium kinetic isotope effect study, revealed that both steric and kinetic effects were responsible for the enhanced catalytic activity.

  合成了一系列具有各种N-芳基的咪唑鎓盐，并对其催化活性进行了评估，以研究N-芳基对通过3 →d 3-戊二醇合成γ-丁内酯的催化活性的贡献。添加。具有2,6-二乙基苯基基团的咪唑啉是有效的催化剂，包括氘代动力学同位素效应研究在内的一些机理研究表明，空间和动力学效应均是催化活性增强的原因。
• QUINOLINE-OXAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN OXIDATION SYNTHESIS
  申请人：Sigman Matthew Scott

  公开号：US20110054176A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A quinoline-oxazoline compound having the formula: where one of X 1 and X 2 is N and the other is C and one of R1, R2 and R3 is Z wherein Z is an oxazoline radical having the formula such that when X 1 is N R2 is Z and R1 is absent, and when X 2 is N either R1 or R3 is Z and R2 is absent. R1 and R3 through R12 are independently H or a pendant moiety which does not interfere with coordination of either N in the quinoline compound with a coordination center. These compounds can be complexed with a suitable coordination center such as catalytically active palladium and can be highly useful in catalytically oxidizing alkenes with high regioselectivity.

  具有以下结构的喹啉-噁唑啉化合物：其中X1和X2中的一个是N，另一个是C，而R1、R2和R3中的一个是Z，其中Z是具有以下结构的噁唑啉基团，当X1为N时，R2为Z且R1不存在，当X2为N时，R1或R3为Z且R2不存在。R1到R12独立地是H或不干扰喹啉化合物中N与配位中心协调的侧链基团。这些化合物可以与适当的配位中心（如催化活性的钯）形成络合物，在高区域选择性下催化氧化烯烃中具有很高的实用性。
• Controlling the oxidation state of arsenic in cyclic arsenic cations
  作者：Gregor Reeske、Alan H. Cowley

  DOI：10.1039/b602017h

  日期：——

  Reduction of AsCl3 with SnCl2, followed by treatment of the “AsCl” with a 1,4-diimine results in electron transfer and formation of an arsenic(III) salt, while treatment of this arsenic(I) reagent or AsI3 with an α,α′-diiminopyridine ligand forms an arsenic(I) salt.

  三氯化砷与二氯化锡反应，随后用1,4-双亚胺处理生成的“AsCl”，导致电子转移并形成砷(III)盐；而用α,α′-双亚氨基吡啶配体处理此砷(I)试剂或三碘化砷，则会生成砷(I)盐。
• Contribution to the Reactivity of <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Diaryl‐1,4‐diazabutadienes Aryl–N=CH–CH=N–Aryl (Aryl = 2,6‐Dimethylphenyl; 2,4,6‐Trimethylphenyl) Towards Boron Trichloride
  作者：Lothar Weber、Jan Förster、Hans‐Georg Stammler、Beate Neumann

  DOI：10.1002/ejic.200600728

  日期：2006.12

  The reaction of Aryl-N=CH-CH=N-Aryl (3a: Aryl = 2,6-Me2C6H3; 3b: Aryl=2,4,6-Me3C6H2) with 2 equiv. BCl3 in a toluene/hexane mixture at -50 degrees C led to an inseparable mixture of borolium salts [Aryl-N-a=CH-CH=N(Aryl)BCl2(N-a-B)]+BCl4- (4a: Aryl = 2,6-Me2C6H3; 9a: Aryl = 2,4,6-Me3C6H2) and (Aryl-N-a=CH-C(Cl)=N(Aryl)BCl2(N-a-B)+BCl4- (4b: Aryl = 2,6-Me2C6H3; 9b: Aryl = 2,4,6-Me3C6H2) and the bicyclic

  Aryl-N=CH-CH=N-Aryl（3a：Aryl = 2,6-Me2C6H3；3b：Aryl=2,4,6-Me3C6H2）与 2 当量的反应。BCl3 在 -50 摄氏度的甲苯/己烷混合物中形成不可分离的硼盐混合物 [Aryl-Na=CH-CH=N(Aryl)BCl2(NaB)]+BCl4- (4a: Aryl = 2,6- Me2C6H3; 9a: Aryl = 2,4,6-Me3C6H2) 和 (Aryl-Na=CH-C(Cl)=N(Aryl)BCl2(NaB)+BCl4- (4b: Aryl = 2,6-Me2C6H3; 9b) : Aryl = 2,4,6-Me3C6H2) 和双环类 [HCa=N(Aryl)BCl2N(Aryl)-Cb=(CaCb)](2) (5: Aryl = 2,6-Me2C6H3; 10: Aryl = 2,4,6-Me3C6H2。硼的钠汞齐还原。盐 4a
• Diazaphospholene Precatalysts for Imine and Conjugate Reductions
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Blake S. N. Huchenski、Michael J. Ferguson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201611570

  日期：2017.5.22

  The first examples of 1,3,2-diazaphospholene-catalyzed imine reduction and conjugate reduction reactions are reported. This approach employs readily synthesized alkoxydiazaphospholene precatalysts that can be handled in open air. Reduction of substrates containing Lewis basic functionality, isolated unsaturation, and protic functional groups was accomplished. The synthetic utility of this approach

  报道了1,3,2-二氮杂膦烯催化的亚胺还原和共轭物还原反应的第一个实例。该方法采用易于合成的烷氧基二氮杂磷腈预催化剂，可以在露天条件下进行处理。还原了包含路易斯基本官能团，分离的不饱和键和质子官能团的底物。重要抗帕金森药物雷沙吉兰和天然产物姜油酮的合成证明了该方法的合成效用。