3-bromo-2-(p-tolyl)pyridine | 1171900-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1171900-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: XCQNZSMKBZRYJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C
• 沸点：
  309.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 3-bromo-2-(p-tolyl)pyridine 在 18-冠醚-6 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碱催化的芳基卤化物异构化可实现3-溴吡啶的4-选择性取代

  摘要：

  介绍了简单的芳基卤化物的碱催化异构化反应，并将其用于实现3-溴吡啶的4-选择性醚化，羟基化和胺化。机理研究支持通过吡啶炔中间体将3-溴吡啶异构化为4-溴吡啶，并且4-取代的选择性是由容易的芳族取代反应驱动的。证明了串联芳基卤化物异构化/选择性拦截方法对芳香族官能化的有用功能。示例益处包括使用容易获得的和稳定的3-溴吡啶代替较少可获得的和稳定的4-卤代同系物，以及将3-和5-溴吡啶的混合物聚合成单一的4-取代产物的能力。

  DOI：

  10.1039/d0sc02689a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴吡啶 、 4-甲苯硼酸 在 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到3-bromo-2-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过简单的钯催化剂体系单芳基化二溴芳烃：从二溴芳烃和芳基硼酸有效合成溴联芳烃

  摘要：

  描述了 Pd/C/Ph 3 P- 和 Pd(PPh 3 ) 4 /Ph 3 P-催化的二溴芳烃与芳基硼酸的交叉偶联形成溴联芳基化合物，产率良好至极好。我们的研究表明，容易获得的 Pd/C/Ph 3 Pd 和 Pd(PPh 3 ) 4 /Ph 3 P 是从二溴芳烃合成溴联芳基化合物的实用催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088110

文献信息

• Direct C−H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Adam L. Sobel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1066459

  日期：2010.9.29

  A direct arylation of a variety of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids has been developed. This new reaction proceeds readily at room temperature using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of persulfate co-oxidant. The scope with respect to heterocycle and boronic acid coupling partner is broad, and sensitive functional groups are tolerated. This method

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。
• Syntheses of Benzofuranoquinolines and Analogues via Photoinduced Acceptorless Dehydrogenative Annulation of <i>o</i>-Phenylfuranylpyridines
  作者：Jinming Fan、Wei Zhang、Wangxi Gao、Tao Wang、Wei-Liang Duan、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03556

  日期：2019.11.15

  strategy for the syntheses of benzofuranoquinolines and its analogues via the irradiation of o-phenylfuranyl/thienylpyridines/pyrimidines in DCM with UV light at rt under an argon atmosphere is described. The mechanism of this reaction through the process of 6π-electrocyclization, [1,5]-hydrogen shift, and 1,3-eneamine tautomerism leading to H2 evolution was elucidated. Notably, the syntheses of cis-8b-methyl-8b

  描述了通过在氩气气氛下在室温下用UV光在DCM中用邻苯呋喃基/噻吩基吡啶/嘧啶进行辐照来合成苯并呋喃喹啉及其类似物的策略。阐明了该反应通过6π-电环化，[1,5]-氢转移和1,3-烯胺互变异构导致H2析出的机理。值得注意的是，通过光诱导的2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）-3-苯基吡啶的光致重排合成了顺式-8b-甲基-8b，13a-二氢苯并[f]苯并呋喃[3,2-h]喹诺酮这种反应的机制凸显了开发方法的重要性。
• Synthesis of 6-phenylbenzo[<i>h</i>]quinolines <i>via</i> photoinduced dehydrogenative annulation of (<i>E</i>)-2-phenyl-3-styrylpyridines
  作者：Lixin Niu、Yun He、Jin Xi、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01674a

  日期：——

  A concise and environmentally friendly protocol was developed for the synthesis of 6-phenylbenzo[h]quinolines. 6-Phenylbenzo[h]quinolines were obtained in good yields via irradiation of (E)-2-phenyl-3-styrylpyridines with a 254 nm UV light (64 W) in EtOH under an argon atmosphere in the presence of TFA. The reaction is a dehydrogenative annulation reaction that proceeds through 6π-electrocyclization

  开发了一种用于合成 6-苯基苯并[ h ]喹啉的简明且环保的方案。在存在 TFA 的情况下，在 EtOH 中用 254 nm 紫外光 (64 W)照射 ( E )-2-苯基-3-苯乙烯基吡啶，以良好的收率获得6-苯基苯并[ h ]喹啉。该反应是一个脱氢环化反应，通过 6π-电环化、[1,5]-H 位移、1,3-烯胺互变异构化和氢分子的消除得到 6-苯基苯并[ h ]喹啉。所描述的协议不仅避免了过渡金属催化剂和氧化剂的使用, 而且还具有原子效率高和反应条件温和的优点。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2017021879A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, ring B, L, R1, R2, R3, R4, R5, Ra, Rb, n, m, p and q are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中环A、环B、L、R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、n、m、p和q如本文所定义，这些化合物作为视黄酸相关孤儿受体γt（RORγt）调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、紊乱、综合症或症状方面具有用处，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化症、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。
• AMINOPYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：Tsukamoto Tetsuya

  公开号：US20130005710A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention provides a novel aminopyridine derivative that is excellent in pharmaceutical effects such as a neuroprotective effect, a neurogenesis or nerve regeneration promoting effect, and a cognitive function improving effect and, preferably, is low toxic and delivered at a high rate to the central nervous system. Specifically, the present invention provides a compound represented by the formula (I), wherein ring A represents a monocyclic aromatic hydrocarbon ring or the like; ring B may further have a substituent(s); ring D represents a monocyclic aromatic hydrocarbon ring or the like; L represents a bond, or a methylene group or the like; X represents —NRa- or the like, wherein Ra represents a hydrogen atom or the like; n represents 1 or 2; and R 1 to R 3 each represent a hydrogen atom or the like, wherein ring A and ring D each may be condensed with another ring to form a condensed ring which may have a substituent(s), and ring A-L- in the formula (I) may be bonded to X, provided that when ring A is pyrazole which may be substituted and ring D is benzene which may be substituted, L is a bond; or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型的氨基吡啶衍生物，其在药理作用方面表现出色，如神经保护作用、神经发生或神经再生促进作用和认知功能改善作用，并且最好是低毒性并以高速递送到中枢神经系统。具体而言，本发明提供了一种由式(I)表示的化合物，其中环A表示单环芳香烃环或类似物；环B可以进一步具有取代基；环D表示单环芳香烃环或类似物；L表示键合或亚甲基基团或类似物；X表示-NRa-或类似物，其中Ra表示氢原子或类似物；n表示1或2；R1至R3各自表示氢原子或类似物，其中环A和环D各自可以与另一个环融合形成融合环，该融合环可以具有取代基，式(I)中的环A-L-可以与X键合，但当环A为可能被取代的吡唑环，环D为可能被取代的苯环时，L为键合；或其盐。