2-溴甲基-5-硝基苯甲腈 | 288252-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴甲基-5-硝基苯甲腈
• 中文别名: 2-(溴甲基)-5-硝基苯甲腈
• 英文名称: 4-bromomethyl-3-cyanonitrobenzene
• 英文别名: 2-cyano-4-nitrobenzyl bromide；2-(bromomethyl)-5-nitrobenzonitrile；2-Brommethyl-5-nitro-benzonitril
• CAS: 288252-67-5
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: VIVZUXLVICWXPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  344.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基-5-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (4-amino-2-cyanobenzyl)acetamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  Photophysical Properties of 3-[2-Cyano-4-(dimethylamino)phenyl]alanine: A Highly Fluorescent and Environment-sensitive Amino Acid with Small Molecular Size

  摘要：

  一种新的非天然氨基酸 3-[2-氰基-4-（二甲基氨基）苯基]丙氨酸（CDAPA）在水中几乎不发荧光，但当该分子进入非水环境时，其荧光强度和寿命会显著增强，这表明该分子是蛋白质小型荧光探针的理想候选分子。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.620
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-溴甲基-5-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  6,11-二氢-5H-茚并[1,2-c]异喹啉-5-酮和6,11-二氢-5H-吲哚并[3,2-c]异喹啉-5-酮的简便合成方法。

  摘要：

  [反应：参见正文]由高邻苯二酸酐与2-（溴甲基）-苄腈与甲腈的碱促进的缩合反应合成6,11-二氢-5H-茚并[1,2-c]异喹啉-5-酮描述了合成吲哚[3,2-c]异喹啉酮的简便方法。

  DOI：

  10.1021/ol050331m

文献信息

• Enantioselective direct α-alkylation of cyclic ketones by means of photo-organocatalysis
  作者：Elena Arceo、Ana Bahamonde、Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c4sc00315b

  日期：——

  catalytic alkylation of unmodified ketones with alkyl halides. This metal-free approach, which requires light in order to proceed, provides a rare example of highly enantioselective photochemical catalytic processes. An easily available cinchona-based primary amine catalyst guides both the stereoselectivity-defining event and, through the transient formation of photon-absorbing chiral electron donor–acceptor

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• Photochemical activity of a key donor–acceptor complex can drive stereoselective catalytic α-alkylation of aldehydes
  作者：Elena Arceo、Igor D. Jurberg、Ana Álvarez-Fernández、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/nchem.1727

  日期：2013.9

  unique mechanism of catalysis is proposed, wherein the catalyst is involved actively in both the photochemical activation of the substrates (by inducing the transient formation of chiral electron donor–acceptor complexes) and the stereoselectivity-defining event. We use this approach to enable transformations that are extremely difficult under thermal conditions, such as the asymmetric α-alkylation of

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• X-Ray Characterization of an Electron Donor-Acceptor Complex that Drives the Photochemical Alkylation of Indoles
  作者：Sandeep R. Kandukuri、Ana Bahamonde、Indranil Chatterjee、Igor D. Jurberg、Eduardo C. Escudero-Adán、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201409529

  日期：2015.1.26

  A metal‐free, photochemical strategy for the direct alkylation of indoles was developed. The reaction, which occurs at ambient temperature, is driven by the photochemical activity of electron donor–acceptor (EDA) complexes, generated upon association of substituted 1H‐indoles with electron‐accepting benzyl and phenacyl bromides. Significant mechanistic insights are provided by the X‐ray single‐crystal

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• Asymmetric photoredox transition-metal catalysis activated by visible light
  作者：Haohua Huo、Xiaodong Shen、Chuanyong Wang、Lilu Zhang、Philipp Röse、Liang-An Chen、Klaus Harms、Michael Marsch、Gerhard Hilt、Eric Meggers

  DOI：10.1038/nature13892

  日期：2014.11.6

  unusual or unconventional reactivities under surprisingly mild reaction conditions. In such systems, photoactivated sensitizers initiate a single electron transfer from (or to) a closed-shell organic molecule to produce radical cations or radical anions whose reactivities are then exploited for interesting or unusual chemical transformations. However, the high reactivity of photoexcited substrates, intermediate

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• Guanidine mimics as factor Xa inhibitors
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06339099B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D—E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了含氮杂环化合物及其衍生物的化学式I：或其药用可接受的盐形式，其中环D—E代表胍嘧啶模拟物，这些化合物可作为凝血因子Xa的抑制剂。