p-methylbenzyl trichloroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methylbenzyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 4-methylbenzyl 2,2,2-trichloroethanimidoate；4-methylbenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate；p-methylbenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate；4-methylbenzyl trichloroacetimidate；(4-Methylphenyl)methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 266.554
• InChiKey: QMQRPVFYBLMQIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylbenzyl trichloroacetimidate 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 magnesium bromide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-methyl-2-[(p-methylbenzyloxy)phenylmethyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  取代基对γ-（对位取代的苄氧基）-α-亚甲基酯与烷基碘的螯合控制的自由基反应中非对映选择性的影响

  摘要：

  在γ-（对位取代的苄氧基）-α-亚甲基羧酸乙酯与烷基碘的螯合控制的自由基反应中，观察到明显的取代基对非对映选择性的影响。该顺式-选择性在给电子能力的顺序增加的NO 2

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.020
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到p-methylbenzyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  对甲基苄基 2,2,2-三氯乙酰亚胺酯：简单的制备及其在醇保护中的应用

  摘要：

  描述了使用 MBn 2,2,2-三氯乙酰亚胺酯对醇进行对甲基苄基 (MBn) 保护的方法。三氯乙酰亚胺可以很容易地制备和分离为稳定的白色粉末...

  DOI：

  10.1246/cl.200303

文献信息

• [EN] NOVEL PROTECTING REAGENTS, PROTECTING GROUPS AND METHODS OF FORMING AND USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX REACTIFS DE PROTECTION, GROUPES DE PROTECTION, ET METHODES DE FORMATION ET D'UTILISATION DESDITS REACTIFS ET GROUPES
  申请人：UNIV MISSISSIPI

  公开号：WO2005100329A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  New protecting reagents are provided that allow for the selective placement of a new protecting group onto a reactive site of a multifunctional compound. The reagents are 2, 3, and 4-trialkylsilylxylyl, triarylsilylxylyl or a combination of alkyl-aryl silylxylyl reagents (TIX reagents), which carry a TIX protecting group for protecting alcohols as ethers, urethanes, carbonates, acetals; amines as carbamates or ureas; and thiols as ethers or esters. The invention also provides methods of forming the 2, 3, and 4-TIX reagents; introducing the TIX protecting groups to molecules bearing hydroxyl groups, amine groups, or thiol groups; methods of removing the TIX protecting groups; and intermediate compounds formed during any one of these methods. The invention further provides methods useful in producing epothilones and analogs and derivatives thereof.

  提供了一种新的保护试剂，它允许将一个新的保护基团选择性地放置在多功能化合物的反应位点上。这些试剂是2、3和4-三烷基硅氧基苄基，三芳基硅氧基苄基或烷基-芳基硅氧基苄基试剂（TIX试剂）的组合，它们带有TIX保护基团，用于将醇作为醚、尿烷、碳酸酯、缩醛进行保护；将胺作为碳酸酰胺或尿素进行保护；以及将硫醇作为醚或酯进行保护。本发明还提供了形成2、3和4-TIX试剂的方法；将TIX保护基团引入带有羟基、胺基或巯基的分子中的方法；移除TIX保护基团的方法；以及在这些方法中的任一步骤形成的中间化合物。本发明进一步提供了用于生产epothilones及其类似物和衍生物的有用方法。
• Semi-synthesis and insecticidal activity of spinetoram J and its D-forosamine replacement analogues
  作者：Kai Zhang、Jiarong Li、Honglin Liu、Haiyou Wang、Lamusi A

  DOI：10.3762/bjoc.14.207

  日期：——

  D-forosamine replacement analogues of spinetoram J were synthesized based on the improved semi-synthesis, and their insecticidal activities were evaluated against third-instar larvae of Plutella xylostella. Although none of the analogues were as potent as spinetoram, a few of the analogues have only a 20-40 times lower activity than spinetoram. In particular, one of these analogues was approximately as

  多杀菌素是多杀菌素J（XDE-175-J，主要成分）和多杀菌素L（XDE-175-L）的混合物，是一种新型发酵源杀虫剂，对多种害虫特别是Cydia具有广泛的作用苹果属、潜叶蝇和蓟马。与多杀菌素类似，乙基多杀菌素对环境友好，对动物和人类无毒。因此，乙基多杀菌素在害虫防治和粮食储藏方面得到了广泛的应用。在之前的研究中，我们报道了乙基多杀菌素J的半合成，但该合成实验步骤较多，操作麻烦。因此，设计并讨论了一种基于自我保护策略的改进合成方法。在这项工作中，3-O-乙基-2,4-二-O-甲基鼠李糖既用作C9-OH的反应底物，又用作C17-OH的保护基。合成步骤数和成本显着减少。此外，在改进的半合成方法的基础上，合成了多种乙基多杀菌素J的D-forosamine替代类似物，并对其对小菜蛾三龄幼虫的杀虫活性进行了评价。尽管没有一种类似物的功效与乙基多杀菌素一样强，但少数类似物的活性仅比乙基多杀菌素低 20-40
• A novel copper-catalyzed synthesis of functionalized alkynyl imidates and alkynyl thioimidates
  作者：Issa Yavari、Manijeh Nematpour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.029

  日期：2013.9

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of alkynyl imidates and alkynyl thioimidates via coupling reactions of terminal alkynes with trichloroimidates, generated in situ from trichloroacetonitrile and benzyl alcohols or thiols, is reported.

  据报道，通过末端炔与三氯亚氨酸酯的偶合反应，铜催化一锅法合成炔基亚氨酸和亚硫基亚氨酸，是由三氯乙腈和苯甲醇或硫醇原位生成的。
• Meta-benzamidine derivatives as serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020055522A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  Compounds of formula I 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , each X, L, Y, Cy, Lp, D and n have the meanings as set out in the specification, and corresponding compounds in which the unsubstituted or substituted amidine group is replaced with an unsubstituted or substituted aminomethyl group, are useful as serine protease inhibitors.

  具有式I1的化合物，其中R1、R2、R3、每个X、L、Y、Cy、Lp、D和n的含义如规范中所述，并且对应的化合物中，未取代或取代的酰胺基团被未取代或取代的氨甲基基团所取代，可用作丝氨酸蛋白酶抑制剂。
• Brønsted Acid Catalyzed Monoalkylation of Anilines with Trichloroacetimidates
  作者：Daniel R. Wallach、Patrick C. Stege、Jigisha P. Shah、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/jo5027222

  日期：2015.2.6

  under these conditions. Electron-poor anilines provide superior yields, with electron-rich anilines sometimes showing competitive Friedel–Crafts alkylation. A single flask protocol with formation of the imidate in situ is demonstrated, providing a convenient method for the direct substitution of alcohols with anilines. Reaction with a chiral imidate favors a mechanism that proceeds through a carbocation

  三氯乙酰亚胺酸酯是用于芳族胺的有用的烷基化剂，仅需要催化量的布朗斯台德酸即可促进反应。在这些条件下，单烷基化占主导。贫电子的苯胺具有较高的收率，富电子的苯胺有时显示出竞争性的Friedel-Crafts烷基化反应。演示了在原位形成亚氨酸酯的单瓶实验方案，为用苯胺直接取代醇提供了便利的方法。与手性亚氨酸酯的反应有利于通过碳正离子中间体进行的机理。