5-(氯甲基)-6-丙基-1,3-苯并二噁唑 | 1938-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-(氯甲基)-6-丙基-1,3-苯并二噁唑
• 中文别名: 胡椒基氯
• 英文名称: chloromethyldihydrosafrole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-6-propyl-1,3-benzodioxole；5-chloromethyl-6-propyl-benzo[1,3]dioxole；5-Chlormethyl-6-propyl-benzo[1,3]dioxol；6-chloromethyl-dihydrosafrol
• CAS: 1938-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: HERYYLFZPLNJDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)-6-丙基-1,3-苯并二噁唑 在 苯 、 苯酚 作用下， 生成 4-(6-propyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds

  摘要：

  公开号：

  US02825730A1
• 作为产物：
  描述：

  增效醚 在 盐酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 5-(氯甲基)-6-丙基-1,3-苯并二噁唑
  参考文献：
  名称：

  Benzodioxale derivatives

  摘要：

  一种新的苯二氧杂环己烷衍生物在苯环中具有一个羧基烷硫烷基或类似物的取代基，可有效治疗肝病。

  公开号：

  US05110956A1

文献信息

• [EN] AN EFFICIENT AND ENVIRONMENT FRIENDLY PROCESS FOR CHLOROMETHYLATION OF SUBSTITUTED BENZENES<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET RESPECTUEUX DE L'ENVIRONNEMENT POUR LA CHLOROMÉTHYLATION DE BENZÈNES SUBSTITUÉS
  申请人：ANTHEA AROMATICS PRIVATE LTD

  公开号：WO2020250018A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein is an efficient, environment friendly and commercially viable process for preparation of chloromethylated compound of formula I in substantially pure form and high yield, from the compound of formula II. The process includes contacting the compound of formula II with a chloromethylating agent generated in-situ by reaction of a formaldehyde precursor and hydrogen chloride, in a suitable solvent/contacting medium and in the presence of a catalytic amount of a short chain/low molecular weight carboxylic acid of formula III. I II III wherein, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description.

  本文披露了一种高效、环保且具有商业可行性的方法，用于从式I化合物的II式化合物中制备高纯度和高产率的氯甲基化合物，该方法包括将II式化合物与由甲醛前体和氯化氢反应产生的氯甲基化试剂在适当的溶剂/接触介质中接触，并在III式短链/低分子量羧酸的催化量存在下进行。I II III其中，R1、R2、R3和R4如描述中所定义。
• Synthetic and mechanistic investigation of piperonyl butoxide from dihydrosafrole
  作者：Shuai Wang、Jinqiang Liu、Chao Qian、Xinzhi Chen

  DOI：10.1007/s11164-011-0333-8

  日期：2012.1

  during the chloromethylation of 3, several by-products such as 5 (the isomer of chloromethyldihydrosafrole 4), 6-propylpiperonyl alcohol 6, bis(chloromethyl)-dihydrosafrole 7 and 8, bis(2-propyl-4,5-methylenedioxyphenyl)methane 9 and di(2-propyl-4,5-methy lene-dioxybenzyl)ether 10 were found. However, it was found that 5, 6, 7, and 8 could undergo a further reaction to the final product (PBO), rather than

  经由连续的甲基二氢黄樟脑3的氯甲基化和醚化反应，制得了丁基丁烯醚（PBO）1。在这项工作中，在3的氯甲基化过程中，有几种副产物，例如5（氯甲基二氢黄樟脑的异构体4），6-丙基戊醇6，双（氯甲基）-二氢黄樟脑7和8，双（2-丙基-4,5发现了-亚甲基二氧苯基）甲烷9和二（2-丙基-4,5-甲基-二氧苄基）醚10。然而，人们发现，5，6，7，和8尽管副产物9和10仍然存在，但它可能会与最终产物（PBO）而不是其衍生物发生进一步反应。基于这些结果，提出了3的氯甲基化和醚化的合理机理。此外，通过使用DFT的量子化学计算，验证了该合理机理的可靠性。另外，通过减少副产物9和10，以高的选择性和产率生产了最终产物（PBO）。
• Synergistic arthropodicidal compositions and methods of use
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04229445A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  A synergistic arthropodicidal composition comprising (a) a benzodioxole derivative of the formula ##STR1## in which R represents alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or aralkyl, plus (b) at least one compound selected from (A) carbamates, (B) carboxylic acid esters, (C) phosphoric and phosphonic acid esters and (D) halogenoalkanes, and its use in combating arthropods.

  一种协同杀虫组合物，包括（a）化学式##STR1##中R代表烷基、烯基、炔基、芳基或芳基烷基的苯并二噁唑衍生物，以及（b）至少一种选择自（A）氨基甲酸酯、（B）羧酸酯、（C）磷酸和膦酸酯以及（D）卤代烷烃的化合物，并用于对抗节肢动物。
• Benzodioxole derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05475024A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  A new benzodioxole derivative has a substituent in the phenyl ring which is a carboxyalkylthioalkyl or the like and is effective to treat a liver disease.

  一种新的苯并二氧杂环衍生物，在苯环中有一个羧基烷硫基烷或类似物的取代基，可有效治疗肝病。
• Efficient and environment friendly process for chloromethylation of substituted benzenes
  申请人：ANTHEA AROMATICS PRIVATE LIMITED

  公开号：US11319297B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  Disclosed herein is an efficient, environment friendly and commercially viable process for preparation of chloromethylated compound of formula I in substantially pure form and high yield, from the compound of formula II. The process includes contacting the compound of formula II with a chloromethylating agent generated in-situ by reaction of a formaldehyde precursor and hydrogen chloride, in a suitable solvent/contacting medium and in the presence of a catalytic amount of a short chain/low molecular weight carboxylic acid of formula III. I II III wherein, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description.

  本发明公开了一种高效、环境友好且商业上可行的工艺，用于从式 II 化合物制备基本纯的高产率式 I 氯甲基化化合物。该工艺包括在合适的溶剂/接触介质中，在催化量的式 III 短链/低分子量羧酸存在下，将式 II 化合物与通过甲醛前体和氯化氢反应原位生成的氯甲基化剂接触。I II III 其中，R1、R2、R3 和 R4 如说明中所定义。