benzhydryl (6R,7R)-7-(5-(benzhydryloxy)-5-oxopentanamido)-8-oxo-3-((((1,2,2,2-tetrachloroethoxy)carbonyl)oxy)methyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 5-oxide | 861404-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (6R,7R)-7-(5-(benzhydryloxy)-5-oxopentanamido)-8-oxo-3-((((1,2,2,2-tetrachloroethoxy)carbonyl)oxy)methyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 5-oxide
• CAS: 861404-41-3
• 化学式: C₄₂H₃₆Cl₄N₂O₁₀S
• 分子量: 902.633
• InChiKey: SVBKHGMTILYUQI-KFJPRZLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  154.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (6R,7R)-7-(5-(benzhydryloxy)-5-oxopentanamido)-8-oxo-3-((((1,2,2,2-tetrachloroethoxy)carbonyl)oxy)methyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 5-oxide 、 美法仑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MELPHALAN PRODRUGS
  [FR] PROMEDICAMENTS DE MELPHALAN

  摘要：

  所示和描述的是更强效的C-Mel形式的合成，这是一种用于抗体导向酶前药治疗的前药，该前药在胞外释放临床使用的抗癌烷化剂梅法仑。所示和描述的是合成各种梅法仑类似物，旨在促进细胞内药物易进入。显示了梅法仑的酯、酰胺和肽。合成并评估了最有趣的梅法仑衍生物的头孢菌素前药，以评估其效力、毒性、治疗窗口、血浆稳定性和溶解度。

  公开号：

  WO2005070457A1
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到benzhydryl (6R,7R)-7-(5-(benzhydryloxy)-5-oxopentanamido)-8-oxo-3-((((1,2,2,2-tetrachloroethoxy)carbonyl)oxy)methyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MELPHALAN PRODRUGS
  [FR] PROMEDICAMENTS DE MELPHALAN

  摘要：

  所示和描述的是更强效的C-Mel形式的合成，这是一种用于抗体导向酶前药治疗的前药，该前药在胞外释放临床使用的抗癌烷化剂梅法仑。所示和描述的是合成各种梅法仑类似物，旨在促进细胞内药物易进入。显示了梅法仑的酯、酰胺和肽。合成并评估了最有趣的梅法仑衍生物的头孢菌素前药，以评估其效力、毒性、治疗窗口、血浆稳定性和溶解度。

  公开号：

  WO2005070457A1