1,1-bis(2-hydroxyethyl)-3-benzoylthiourea | 56003-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(2-hydroxyethyl)-3-benzoylthiourea
• 英文别名: N-(bis(2-hydroxyethyl)carbamothioyl)benzamide；BTDHEU；β-Benzoyl-α-(diaethanol)thioharnstoff；N-benzoyl-N',N'-bis-(2-hydroxyethyl)thiourea；1,1-Bis(2-hydroxyethyl)-3-benzoylthioharnstoff；N,N-di(2-hydroxyethyl)-N'-(benzoyl)thiourea；N-[bis(2-hydroxyethyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 56003-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 268.337
• InChiKey: AHPOCUVTEUTPAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(2-hydroxyethyl)-3-benzoylthiourea 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1,1-bis(2-hydroxyethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇 4-激酶 (PI4KIIIβ) 的联噻唑抑制剂作为广谱抗病毒药物，可阻断 SARS-CoV-2、寨卡病毒和人类鼻病毒的复制

  摘要：

  宿主靶向是开发广谱抗病毒药物 (BSAA) 的一种有前景的方法，该药物具有高遗传屏障，可抵抗常规抗病毒药物的病毒突变体。我们表明，宿主脂质激酶 PI4KIIIβ 的联噻唑抑制剂可在低微摩尔和亚微摩尔浓度下阻断人鼻病毒 (hRV)、寨卡病毒 (ZIKV) 和 SARS-CoV-2 的复制。此外，抑制 SARS-CoV-2 进入似乎与另一个未知目标有关。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100483
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-bis(2-hydroxyethyl)-3-benzoylthiourea
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACCELERATORS FOR CURABLE COMPOSITIONS
  [FR] ACCÉLÉRATEURS POUR COMPOSITIONS POUVANT DURCIR

  摘要：

  提供苯甲酰硫脲或苯甲酰硫脲醚衍生物作为可固化组合物的固化促进剂。

  公开号：

  WO2014004297A1

文献信息

• Synthesis and characterisation of mixed-ligand platinum(II)–sulfoxide complexes, [PtCl(DMSO)(L)], for potential use as chemotherapeutic agents (HL=N,N-dialkyl-N′-(3-R-benzoyl)thiourea)
  作者：C Sacht、M.S Datt

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00419-8

  日期：2000.6

  mixed-ligand platinum(II) complexes of the type [PtCl(DMSO)(L)], where HL=N,N-diethyl-N′-(3-R-benzoyl)thiourea, N,N-di(2-hydroxyethyl)-N′-(3-R-benzoyl)thiourea or N-morpholino-N′-(3-R-benzoyl)thiourea (R=H, Cl, NO2, CH3O, CH3), have been synthesised and characterised by elemental analysis, IR spectroscopy and 1H and 195Pt NMR spectroscopy. The spectroscopic data are consistent with the complexes containing

  一种新型系列混合配位体的铂（II）的类型[氯铂酸（DMSO）（L）]，的复合物，其中HL = Ñ，Ñ二乙基Ñ ' - （3- [R -苯甲酰基）硫脲，Ñ，ñ -二（2-羟乙基）-N '-（3- R-苯甲酰基）硫脲或N-吗啉代-N '-（3- R-苯甲酰基）硫脲（R = H，Cl，NO 2，CH 3 O，CH 3），已通过元素分析，红外光谱和1 H和195合成并表征Pt NMR光谱。光谱数据与包含O，S螯合的配体和S-键合的亚砜配体的配合物一致，该配合物与螯合的配体的硫供体原子的顺式排列。NMR光谱的趋势可以与酰基硫脲配体的苯环上的取代基的电子效应相关。
• Chiral and achiral platinum(II) complexes for potential use as chemotherapeutic agents: crystal and molecular structures of cis-[Pt(L1)2] and [Pt(L1)Cl(MPSO)] [HL1 = N,N-diethyl-N ′-benzoylthiourea]
  作者：Cheryl Sacht、Michael S. Datt、Stefanus Otto、Andreas Roodt

  DOI：10.1039/a908985c

  日期：——

  The synthesis and characterisation of platinum(II) complexes, with the general formula [Pt(acylthioureato)Cl(RR′SO)], is reported. These complexes are readily formed by the reaction of [PtCl2(RR′SO)2] with the acylthiourea ligands, N,N-di(2-hydroxyethyl)-N′-benzoylthiourea (HL), N,N-diethyl-N′-benzoylthiourea (HL1) and N,N-adipoylbis(N′,N′-diethylthiourea) (H2L2) in the presence of sodium acetate.

  报道了通式为[Pt（酰基硫脲基）Cl（RR'SO）]的铂（II）配合物的合成与表征。这些复合物很容易通过[PtCl 2（RR'SO）2 ]与酰基硫脲的反应形成。配体，N，N-二（2-羟乙基）-N'-苯甲酰硫脲（HL），N，N-二乙基-N'-苯甲酰硫脲（HL 1）和N，N-二己酰基双（N '，N'-二乙硫脲） H 2 L 2）在醋酸钠。的变化亚砜 配体 （RR'SO）可以在RR'SO为 二甲基亚砜 （二甲基亚砜） 或者 甲基苯亚砜 （MPSO）和使用手性的手性配合物 亚砜（R）-甲基（对甲苯基）亚砜和（S）-甲基（对甲苯基）亚砜。该反应还产生次要产物，即副产物顺式-双（酰基硫脲基）铂（II）配合物，该配合物可通过以下方法除去。色谱法。两种产物[Pt（L 1）Cl（MPSO）]和顺式-[Pt（L 1）2 ]的分子结构由下式确定：X射线晶体学。这亚砜[Pt（L 1）Cl（MPSO）]的基团按预期
• [EN] ACCELERATORS FOR TWO PART CURABLE COMPOSITIONS<br/>[FR] ACCÉLÉRATEURS POUR COMPOSITIONS DURCISSABLES EN DEUX PARTIES
  申请人：HENKEL US IP LLC

  公开号：WO2014004309A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Benzoylthiourea or benzoylthiourethane derivatives as cure accelerators for two part curable compositions are provided.

  苯甲酰硫脲或苯甲酰硫脲醚衍生物作为双组分固化组合物的固化促进剂。
• Hydrophilic platinum complexes of N-2-hydroxyethyl- and N,N-di(2-hydroxyethyl)-N′-benzoylthiourea ligands. Crystal and molecular structure of N,N-di(2-hydroxyethyl)-N′-benzoythiourea
  作者：Klaus R. Koch、Cheryl Sacht、Susan Bourne

  DOI：10.1016/0020-1693(94)04375-6

  日期：1995.4

  Abstract The crystal and molecular structure of hydrophilic N,N-di(2-hydroxyethyl)-N′-benzoylthiourea (H3L4) has been determined. This ligand coordinates to Pt(II), Pd(II) and Ni(II) in a bidentate manner yielding essentially neutral complexes of the type cis-[Pt(H2L4)2]. By contrast, N-(2-hydroexyethyl)-N′-benzoylthiourea (H3L5) behaves like a monodentate thiourea ligand and reacts with Pt(II) to

  摘要确定了亲水性N，N-二（2-羟乙基）-N'-苯甲酰硫脲（H3L4）的晶体和分子结构。该配体以双齿方式与Pt（II），Pd（II）和Ni（II）配位，产生基本上为顺式-[Pt（H2L4）2]类型的中性配合物。相比之下，N-（2-氢己基乙基）-N'-苯甲酰硫脲（H3L5）表现得像单齿硫脲配体，并与Pt（II）反应生成[Pt（H3L5）2Cl2]的顺式和反式复合物的混合物。还讨论了后者配合物的（+）FAB质谱。
• Synthesis and Structural Characterization of N-[4-(2-Hydroxyethyl)-1,2,4-oxathiazinan-3-ylidene]-benzamide and its Mercury(II) Chloride Adduct
  作者：Jorge R. Angulo-Cornejo、Ketty Ayala-León、Gabriel García Herbosa、José V. Cuevas、Virginia Diez、Rainer Richter、Lothar Hennig、Lothar Beyer

  DOI：10.1515/znb-2005-0906

  日期：2005.9.1

  The synthesis of N-[4-(2-hydroxyethyl)-1,2,4-oxathiazinan-3-ylidene]-benzamide (2a) and N-[4- (2-hydroxyethyl)-1,2,4-oxathiazinan-3-ylidene]-2-fluorobenzamide (2b) by oxidation of the corresponding 1,1-bis(2-hydroxyethyl)-3-aroylthioureas with potassium iodate in aqueous solution is reported. Variable temperature 1H NMR spectra of 2a prove that the heterocyclic 1,2,4-(O, S,N) sixmembered ring is involved

  N-[4-(2-羟乙基)-1,2,4-oxathiazinan-3-ylidene]-苯甲酰胺(2a)和N-[4-(2-羟乙基)-1,2,4-oxathiazinan的合成-3-亚基]-2-氟苯甲酰胺 (2b) 通过在水溶液中用碘酸钾氧化相应的 1,1-双(2-羟乙基)-3-芳酰基硫脲来报道。2a 的变温 1H NMR 谱证明杂环 1,2,4-(O, S,N) 六元环参与动态椅船构象相互转换。分子力学计算表明椅子构象比船构象稳定 3.0 kcal/mol。还报道了加合物 [(2a)·0.5 HgCl2] 3 的合成以及 2a 和 3 的 X 射线结构表征。