2,6-bis(N,N-dimethylpropionamide)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(N,N-dimethylpropionamide)pyridine
• 英文别名: 3-[6-[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]pyridin-2-yl]-N,N-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 277.367
• InChiKey: NMXDSDYSKPDXLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(N,N-dimethylpropionamide)pyridine 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2,6-bis(N,N-dimethylpropionamide)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  丙酰胺吡啶和吡啶正氧化物的合成

  摘要：

  一组新的与官能化的吡啶和吡啶N-氧化物的N，N-在2-和2,6-位-dimethylpropionamide侧基已经从2-氯甲基吡啶和2,6-双（氯甲基）吡啶与组合制备α-硫代N，N-二甲基乙酰胺。2-（间的协调相互作用N，N- -dimethylpropionamide）吡啶Ñ氧化物（10）和Tb（NO 3）3已被明确定义经由Tb中的单晶X射线衍射分析（10）（NO 3）3（ H 2 O）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440117
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 C₂₉H₅₅IrN₃P₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到2,6-bis(N,N-dimethylpropionamide)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Selective α-Alkylation of Unactivated Amides with Primary Alcohols

  摘要：

  The first a-alkylation of unactivated amides with primary alcohols is described. An effective and robust iridium pincer complex has been developed for selective alpha-alkylation of tertiary and secondary acetamides involving a "borrowing hydrogen" methodology. The method is compatible with alcohols bearing various functional groups. This presents a convenient and environmentally benign protocol for alpha-alkylation of amides.

  DOI：

  10.1021/ol400360g

文献信息

• Iridium-Catalyzed Selective α-Alkylation of Unactivated Amides with Primary Alcohols
  作者：Le Guo、Yinghua Liu、Wubing Yao、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1021/ol400360g

  日期：2013.3.1

  The first a-alkylation of unactivated amides with primary alcohols is described. An effective and robust iridium pincer complex has been developed for selective alpha-alkylation of tertiary and secondary acetamides involving a "borrowing hydrogen" methodology. The method is compatible with alcohols bearing various functional groups. This presents a convenient and environmentally benign protocol for alpha-alkylation of amides.
• Synthesis of propionamide pyridine and pyridine<i>n</i>-oxide ligands
  作者：Iris Binyamin、Sylvie Pailloux、Eileen N. Duesler、Robert T. Paine、Benjamin P. Hay、Brian M. Rapko

  DOI：10.1002/jhet.5570440117

  日期：2007.1

  A new set of pyridine and pyridine N-oxides functionalized with N,N-dimethylpropionamide pendant groups in the 2- and 2,6-positions have been prepared from the combination of 2-chloromethylpyridine and 2,6-bis(chloromethyl) pyridine with α-lithio N,N-dimethyl acetamide. The coordination interaction between 2-(N,N-dimethylpropionamide) pyridine N-oxide (10) and Tb(NO3)3 has been unambiguously defined

  一组新的与官能化的吡啶和吡啶N-氧化物的N，N-在2-和2,6-位-dimethylpropionamide侧基已经从2-氯甲基吡啶和2,6-双（氯甲基）吡啶与组合制备α-硫代N，N-二甲基乙酰胺。2-（间的协调相互作用N，N- -dimethylpropionamide）吡啶Ñ氧化物（10）和Tb（NO 3）3已被明确定义经由Tb中的单晶X射线衍射分析（10）（NO 3）3（ H 2 O）。