2-diethylamino-1,3,2-dioxaphosphorinane | 38432-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 2-diethylamino-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 2-Diethylamino-1,3,2-dioxaphosphorinan；N,N-Diethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-amine
• CAS: 38432-39-2
• 化学式: C₇H₁₆NO₂P
• 分子量: 177.183
• InChiKey: GGZGRKIIBVNTEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102.0-102.2 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.0302 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethylamino-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到3-bromopropyl (diethylamido)bromophosphate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A promising approach to the synthesis of phosphamide lipid constructions of cationic type on the basis of cyclophosphites and -amidophosphites is considered. The latter easily undergo oxidative decyclization under the action of chlorine or bromine. The resulting halophosphates and amidohalophosphates take part in various reactions finally leading to models of cationic phosphatidyl cholines which are among priority objects of modern phospholipid chemistry.

  DOI：

  10.1023/a:1012319132072
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 2-chloro-1,3,2-dioxaphosphinane 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-diethylamino-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Gilyarov, V. A.; Tikhonina, N, A.; Shcherbina, T. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 7, p. 1157 - 1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-Arbuzov Rearrangements of 1-Arylethyl Phosphites:  Stereochemical Studies and the Question of Radical-Pair Intermediates
  作者：Worawan Bhanthumnavin、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/jo001545e

  日期：2001.2.1

  The direct UV irradiation of the 1-arylethyl phosphites 7, 8, and 9 was carried out in acetonitrile, benzene, and cyclohexane, as was the triphenylene-sensitized reaction of 9. Dimethyl 1-phenylethyl phosphite, 7, gives the photo-Arbuzov rearrangement product, dimethyl 1-phenylethylphosphonate (10), in 67% average yield and minor amounts (2%) of 2,3-diphenylbutane (11a) in quantum yields of 0.32 and

  在乙腈，苯和环己烷中进行亚磷酸1-芳基乙基酯7、8和9的直接UV辐射，同样，在9.的亚苯撑敏化反应中也是如此。亚磷酸二甲基1-苯乙基酯7得到光-Arbuzov重排产物1-苯基乙基膦酸二甲酯（10）的平均产率为67％，少量的2％（2％）的2,3-二苯基丁烷（11a）的量子产率分别为0.32和0.02。旋光性主要为（R）-1-苯基乙基亚磷酸酯7（R / S = 97/3; 94％ee）在35-40摄氏度下的光重排在立体成因迁移碳上具有高度立体特异性，从而得到主要是（R）-10（R / S = 86/14，72 +/- 2％ee）。使用硝基氧化物自由基捕集器TEMPO可以主要从（R）-7（R / S = 97/3; 94％ee）提供膦酸酯10（大概是所有笼状产物），产率为64％（ee为80％，R / S = 90/10）。相比之下，直接辐射下的亚磷酸1-（4-乙酰苯基）-乙基酯（S）-8（S /
• Complexes of Rh(I) with phosphite derivatives of codeine
  作者：K.N. Gavrilov、A.V. Korostylev、O.G. Bondarev、A.I. Polosukhin、V.A. Davankov

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00239-9

  日期：1999.8

  New complexes of Rh(I), [RhCl(CO)(μ-L)]2 and AcacRh(CO)L, have been obtained with L=1,3,2-dioxaphosphorinane containing an exocyclic codeine fragment. The complexes were characterized by 1H-, 13C-, 31P-NMR, IR spectroscopy, plasma desorption mass spectrometry, X-ray photoelectron spectroscopy and sedimentation analysis. It was found that the chlorocarbonyl rhodium complex is a dimer with the bridge-type

  Rh（I），[RhCl（CO）（μ-L）] 2和AcacRh（CO）L的新配合物已与含有环外可待因片段的L = 1,3,2-二氧杂磷杂环丁烷一起获得。配合物通过1 H-，13 C-，31 P-NMR，IR光谱，等离子体解吸质谱，X射线光电子能谱和沉降分析进行表征。发现氯羰基铑配合物是二聚体，其桥型P，N-二齿配体以“头尾”模式配位。发现乙酰丙酮合物中的相同配体是P-单齿的。
• Process for the preparation of phosphorus derivatives of secondary
  申请人：Novo Industri A/S

  公开号：US04082745A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  An improvement in the conversion of penam and cephem compounds to secondary ammonium salts of phosphite amides thereof by reacting as follows: ##STR1## wherein --R, is the non-reacting balance of the penam or cephem compound and ##STR2## ARE NON-REACTING SUBSTITUENTS. Catalytic amounts of H--N< or the hydrogenhalide thereof may be present in the reaction medium.

  通过以下反应改进将青霉素和头孢菌素化合物转化为磷酸酯酰胺的二级铵盐：其中--R是青霉素或头孢菌素化合物的非反应平衡部分，##STR2## 是非反应的取代基。在反应介质中可能存在催化量的H--N<或其氢卤化物。
• Triplet-Sensitized Photorearrangements of 2-Phenylallyl Phosphites
  作者：Wesley G. Bentrude、Kevin P. Dockery、Srinivasan Ganapathy、Sueg-Geun Lee、Michael Tabet、Yuh-Wern Wu、R. Thomas Cambron、Joel M. Harris

  DOI：10.1021/ja960428r

  日期：1996.1.1

  The triplet-sensitized photorearrangements of 2-phenylallyl phosphites 1, 3, and 4 to the corresponding 2-phenylallylphosphonates 1a, 3a, and 4a are shown to proceed with complete regioselectivity (5 → 6 and Scheme 1). A mechanism is proposed in which the 1,2-biradical-like styryl triplet, 9, adds oxidatively to three-coordinate phosphorus to generate a cyclic, triplet, phosphoranyl 1,3-biradical,

  显示出 2-苯基烯丙基亚磷酸酯 1、3 和 4 与相应的 2-苯基烯丙基膦酸酯 1a、3a 和 4a 的三重敏化光重排以完全区域选择性进行（5 → 6 和方案 1）。提出了一种机制，其中 1,2-双基苯乙烯基三联体 9 氧化添加到三配位磷上以生成环状三联体磷酰基 1,3-双基 10，该三联体磷酰基 1,3-双基经过快速随后的 β 断裂生成产物 2-苯基烯丙基膦酸酯，11. 膦酸酯 1a 几乎定量地由 2-苯基烯丙基亚磷酸二甲酯形成，1. 亚磷酸酯 2-4，磷分别包含在五、六或七元环中，光重排更多缓慢，尽管生成了 50-70% 的膦酸酯 3a 和 4a。形成膦酸酯 1a、3a 和 4a 的量子产率，在苯中，三线态苯并苯的致敏性分别为 0.25、0.003 和 0.005。在乙腈和苯中发现了相似的值...
• Polyfunctional Chelate Derivatives of Dinaphthylmethane and Resorcincalix[4]arene: Synthesis and Relationship between Chelate Structure and Its Acceptor Ability
  作者：O. S. Serkova、A. V. Kamkina、I. Yu. Toropygin、V. I. Maslennikova

  DOI：10.1134/s1070363220080137

  日期：2020.8

  methylenebis(naphthalene-2-ol/-2,7-diol) and rccc-resorcincalix[4]arene has given a series of their derivatives at the OH groups with 1, 2, or 4 pairs of chelate ionophore substituents differing in the combination of the constituting electron-donating atoms (O, S , N, P). The effect of the structural features of the ligand on its ability to recognize and bind transition metals cations (Cd2+, Ag+, Hg2+) has been studied

  摘要 亚甲基双（萘-2-醇/ -2,7-二醇）和rccc-间苯二酚杯[4]芳烃的官能化已在OH基上提供了一系列衍生物，它们分别具有1对，2对或4对螯合离子载体取代基组成给电子原子（O，S，N，P）的组合。通过液体萃取研究了配体的结构特征对其识别和结合过渡金属阳离子（Cd 2 +，Ag +，Hg 2+）的能力的影响。